В связи с усилиями митрополита Киприана вернуть под свой омофор Галицкую митрополию Константинопольская патриархия уделила пристальное внимание проекту короля Ягайло созвать на территории Западной Руси церковный собор с целью добиться объединения православной и католической церквей. Предложение это было доведено Киприаном до патриарха Антония, о чем последний сообщал в своих ответных посланиях польскому королю и митрополиту Киевскому[130]. Но патриарх Антоний по каким-то причинам признал созыв собора на Руси нецелесообразным и несвоевременным. В итоге, получив строгое послание из Византии от патриарха с упреками в превышении полномочий, Киприан был вынужден на время оставить попытки вернуть под свою юрисдикцию Галицкую митрополию. Последняя осталась на какое-то время под управлением Иоанна, канонический статус которого так и не удалось урегулировать. Но уже в ходе очередной поездки в западнорусские епархии весной — летом 1399 г. митрополит Киприан, похоже, сумел добиться перехода Галицкой митрополии под свой омофор, причем без одобрения Константинополя (официально Константинопольская патриархия объявила о воссоединении Галиции с митрополией Киевской и всея Руси только при преемнике Киприана — Фотии). Сохранилась жалованная грамота польского короля Владислава II Ягайло Перемышльской епископской кафедре, выданная по просьбе митрополита Киприана. В этом документе Киприан назван «митрополитом Киевским, Галицким и всея Руси»[131]. Из этой титуляции видно, что право на Галицкую митрополию было признано королем за Киприаном. При этом речь, конечно, не шла об упразднении Галицкой митрополии, но скорее о совмещении Киприаном двух митрополичьих кафедр — Киевской и Галицкой.
Весной 1399 г. митрополит Киприан приехал в Тверь, где благословил политический союз между Москвой и Тверью, направленный против Литвы. Причиной московско-тверского сближения стало обострение зимой 1398/99 г. отношений между Великим княжеством Литовским и княжествами Северо-Восточной Руси во главе с Москвой по причине значительного усиления политического влияния князя Литовского Витовта. Киприан стремился не допустить войны и кровопролития, поэтому из Твери он «поехавъ в Литву» ко двору великого князя Витовта, чтобы выступить в роли посредника и предотвратить московско-литовское противостояние, но это ему не удалось. В начале 1401 г. польский король Владислав Ягайло и великий князь Литовский Витовт заключили новую государственную унию между Польшей и Литвой, по месту заключения получившую название Виленско-Радомской. Согласно этому документу Польша и Литва объявлялись союзными государствами. Союз с Польшей способствовал усилению Витовта, который 26 июня 1404 г. после долгой осады вторично захватил Смоленск, только недавно в 1401 г. освободившийся от литовского владычества.
Возможно, именно с повторным взятием Смоленска литовцами могла быть связана и поездка митрополита Киприана в Великое княжество Литовское в июле 1405 — январе 1406 г. Еще одной немаловажной целью его визита было устранение злоупотреблений, допущенных представителями митрополичьего наместничества в Киевской земле, следствием чего стали радикальные кадровые перестановки в Киеве: «наместника своего Тимофея архимандрита и слугъ своихъ тамошнихъ пойма и отосла в Москву»[132]. Своим новым наместником в Киеве митрополит назначил «Феодосия, архимандрита Спасского», которому в помощь «слугъ своихъ избра», повелев им «на Киеве бытии со архимандритомъ наместникомъ его». Однако перипетии политической жизни западных епархий Русской церкви, которые был вынужден учитывать Киприан, ни в коей мере не поколебали его ориентацию на князей Московских.
1 января 1406 г., пребыв в Великое княжество Литовское «лето едино и 5 месяць»[133], митрополит Киприан вернулся в Москву, чтобы совместно с князьями Московскими проводить тот курс, который проводили и его великие предшественники — митрополиты Петр, Феогност и Алексий. В Москве Киприан совершил многочисленные епископские хиротонии[134].
В то же время в отношениях с епископами у Киприана неоднократно возникали серьезные трудности, требовавшие в ряде случаев вмешательства патриарха Константинопольского. Так, в 1393 г. патриарх Антоний направил грамоту к епископу Суздальскому Евфросину с известием о том, что приехавшие на Русь патриаршие послы будут разбирать его спор с митрополитом Киприаном по поводу церковной юрисдикции Нижнего Новгорода и Городца[135], которые глава Русской церкви хотел присоединить к своей митрополичьей области. Напомним кратко предысторию конфликта.
Когда в 1392 г. великий князь Московский Василий I Дмитриевич получил в Орде от хана Тохтамыша ярлык на нижегородское княжение и присоединил Нижний Новгород к своим владениям, митрополит Киприан отправил к патриарху посла Димитрия Афинянина с жалобой, в которой утверждал, что Нижний Новгород и Городец были лишь временно переданы митрополитом Алексием епископу Суздальскому
Дионисию как митрополичьему экзарху, но после смерти Алексия Дионисий незаконно удержал их в своей епархии, воспользовавшись отсутствием на Руси митрополита, и получил на эти города патриаршую грамоту. Подобным же образом поступил и Евфросин Суздальский. Теперь Киприан просил патриарха вернуть эти города в состав митрополичьей области. Осенью 1393 г. патриарх Антоний отправил на Русь архиепископа Вифлеемского Михаила и придворного чиновника Алексия Аарона с инструкциями о порядке разбирательства по жалобе митрополита Киприана. Чем оно окончилось, дошедшие до нас источники не сообщают. В историографии утвердилось мнение, что претензии Киприана были удовлетворены, а отношения с Евфросином Суздальским по летописным известиям со временем нормализовались. В летописях под 19 марта 1396 г. Евфросин назван первым среди архиереев, совершивших хиротонию Григория во епископа Ростовского, которую возглавил митрополит[136].
А вот с великим князем Московским Василием I у митрополита Киприана вскоре после его приезда в Москву сложились весьма благожелательные отношения, строившиеся на признании главенства княжеской власти. Примером может служить датированная 28 июня 1392 г. договорная грамота великого князя и митрополита, касавшаяся населения митрополичьих владений на территории Великого княжества Владимирского, их административной принадлежности, подсудности и налогообложения. Грамота определяла статус митрополичьих владений и духовных лиц, наделяла великокняжескую власть правами арбитра в спорах между митрополичьей администрацией и приходским духовенством, касалась фискальных обязательств Русской митрополии в отношении выплаты ордынского «выхода»[137]. Еще большее значение имела договорная грамота от 12 декабря 1402 г.[138], которой великий князь Василий Дмитриевич и митрополит Киприан утвердили сборник уставов (в него вошли Устав князя Владимира, Устав князя Ярослава и др.), определявших отношения между церковью и светской властью, источники обеспечения церкви, круг дел, входящих в ее юрисдикцию, и размеры штрафов за различные поступки. Договорная грамота сохранилась в виде формулярных списков.
26 августа 1395 г. (по новому стилю — 8 сентября) в Москве было установлено празднование в честь Сретения (встречи) Владимирской иконы Божией Матери[139]. Этому событию предшествовало нашествие самаркандского эмира Тамерлана (Темир-Аксак) на Золотую Орду, в ходе которого были разрушены ордынские города Поволжья. Эти события значительно ослабили Золотую Орду и злейшего врага Руси — Тохтамыша. Последний бежал в Литву, а Тамерлан двинулся на Русь. Зато теперь Литва и Витовт приобрели в лице Тохтамыша прочного союзника. Витовт обещал Тохтамышу добыть престол в Орде, а Тохтамыш обязался помогать Литве в сокрушении Москвы.
В августе 1395 г. Тамерлан угрожал и Северо-Восточной Руси: его войска достигли пределов рязанских, взяли город Елец с запада и, направляясь к Москве, приблизились к берегам Дона. Великий князь Московский Василий Дмитриевич вышел с войском к Коломне. В условиях, когда в Москве ожидали вражеского нашествия, по обоюдному решению митрополита Киприана и великого князя Василия Дмитриевича из Владимира в Москву была принесена чудотворная Владимирская икона Божией Матери. Икону встречал крестный ход во главе со святителем Киприаном. В течение двух недель великий князь Василий во главе русских войск ожидал на Оке прихода врага, но Тамерлан неожиданно повернул на юг, что было сочтено чудом от Владимирской иконы Божией Матери. Она, по преданию, сама явилась Тамерлану и повелела ему отступить[140]. В память об этом событии в Москве был воздвигнут Сретенский мужской монастырь на том самом месте, где чудотворная икона была встречена при перенесении ее из Владимира в Москву (Кучково поле, а ныне улица Сретенка), а 26 августа стали отмечать как праздник в честь Владимирской иконы Божией Матери.
Между тем Литва окончательно установила контроль над Полоцким и Смоленским княжествами. Значительно усилилось влияние Витовта в Рязани, других пограничных русских княжествах. Витовт предпринимает походы на Псков и Вязьму. Напор союзников на Москву был несколько ослаблен после того, как в 1399 г. Витовт, Тохтамыш и их военные отряды потерпели поражение от золотоордынского хана на реке Ворскле. Планы Тохтамыша на возвращение власти в Орде рухнули. Он бежал в Сибирь и там вскоре был убит. А Витовт вновь собрал силы и атаковал земли Пскова и Новгорода. Василий Дмитриевич выступил на их защиту. Началась русско-литовская война 1406–1408 гг. А затем и Москву настигли серьезные испытания: в 1408 г. Едигей жестоко опустошил московские земли и саму Москву держал в осаде. Летописцы сравнивали это нашествие с нашествием самого Батыя. Все главные города Московского княжества были захвачены, ограблены и сожжены. Месяц простоял Едигей под стенами Кремля, а потом ушел на юг, так как узнал, что в Орде начались новые междоусобные распри. При этом он взял с Москвы за отход огромный выкуп в 3000 рублей.