Тем временем революция в испанских колониях приблизилась к границам США. Летом 1817 года остров Амелия, принадлежавший Испании и расположенный между штатом Джорджией и Флоридой, был освобожден от испанского господства силами, во главе которых стоял шотландский генерал Г. Макгрегор. В сентябре 1817 года генерал был сменен венесуэльским военно-морским офицером Л. Ори. Остров Амелия стал базой для нападения на испанские суда. 1 июля генерал Г. Макгрегор выразил уверенность в скором освобождении "всей Флориды от тирании и угнетения". Вскоре Ори объявил, что восточная Флорида является частью Мексики, где с 1810 года была провозглашена республика и шла упорная война против испанских колониальных войск.
Президент Монро не желал иметь общей границы с новой революционной страной, возглавлявшейся венесуэльским революционером. Президент объявил, что остров Амелия оказался в руках пиратов. (Тогда слово "террорист" не было в ходу.) Мэдисон отдал приказ направить войска для разгрома "пиратской" базы на острове. После недолгого сопротивления революционная база на Амелии была уничтожена американскими войсками.
Американской интервенцией были возмущены и революционная Латинская Америка, и королевская Испания. От имени восставших колоний Венесуэлы, Новой Гренады и Мексики В. Пазос направил протест в палату представителей США, но он не был принят. Отвечая же на протест испанского посланника в США Ониса, президент Монро в своем послании конгрессу в начале 1818 года утверждал, что юрисдикция Испании прекратила свое существование в тех областях, где она не в состоянии поддержать свою власть и которым она позволила превратиться в "районы беспокойства для соседей".
Одобряя действия президента Монро в отношении острова Амелия, генерал Джексон в письме от 6 января 1818 года призвал его "захватить всю восточную Флориду и удерживать в качестве вознаграждения за ущерб, причиненного Испанией собственности наших граждан… Овладение Флоридой было бы желательно для Соединенных Штатов, и в шестьдесят дней это будет выполнено". Джексон заявлял: "Флорида – необходима для обороны Соединенных Штатов". Зинн писал: "Это было классическим современным предлогом для завоевательной войны, которая завершилась приобретением Америкой Флориды". От Монро не поступило возражений против плана Джексона, и в марте 1818 года под предлогом преследования беглых негров и семинолов вторгся на территорию Флориды.
В ответ на протесты Испании, государственный секретарь Д. К. Адамс заявлял, что США не преследуют захватнических целей и готовы вернуть Флориду Испании, как только прибудут испанские войска, достаточные для защиты этой территории.
Тем временем начались испанско-американские переговоры об уступке Флориды США. Лишь за две недели до завершения переговоров 8 февраля 1819 года американские войска были выведены из Флориды, но уже 22 февраля 1819 года Испания подписала договор о дружбе и урегулировании границ. По этому договору Испания уступала Флориду Соединенным Штатам. Американский историк Зинн писал: "На учебных картах в школе это событие запечатлено в надписи "Покупка Флориды, 1819", но оно было следствием военной кампании Эндрю Джексона, осуществленной на земле Флориды. В ходе этой кампании сжигались деревни семинолов, захватывались испанские форты, пока Испанию не "уговорили" продать Флориду. Джексон заявлял, что он действовал во имя "непреложных законов самообороны".
Советский историк Н. Н. Болховитинов также обращал на ошибочное истолкование в исторических работах этих событий. Он писал: "Следует… предостеречь от употребления очень широко распространенного термина "покупка Флориды". Исходя из точного текста договора 1819 года и анализа предшествующих ему переговоров, можно сделать вывод, что никакой покупки Флориды правительством Соединенных Штатов не было. Согласно тексту договора, правительство Соединенных Штатов обязывалось уплатить 5 миллионов долларов, но не Испании, а своим собственным гражданам и, что самое главное, не в качестве цены за продажу Флориды, а как возмещение ущерба, причиненного Испанией гражданам США". Речь шла о выплате компенсации плантаторов за бегство рабов во Флориду, а также за ущерб от столкновений с семинолами. Болховитинов приводит соответствующие статьи договора, в которых говорилось во-первых об отказе сторон (США и Испании) от возмещения друг друг ущерба, а во-вторых о создании комиссии из американцев, которые должны были определить сумму компенсаций частным лицам. Она должна была не превышать «5 миллионов долларов». Таким образом, общепринятое представление о мирной покупке Флориды американцами – это еще один миф, внедеренный в общественное сознание.
Русский посланник в США А. Дашков писал, что "уступив Флориду, Испания ампутировала ногу, чтобы, быть может, спасти туловище". Как стало ясно позже, Испания пошла на заключение договора, так как опасалась, что США помимо Флориды потребует и Техаса. В это время американские вооруженные силы вторглись на территорию Техаса. Американцы опасались, что после победы национально-освободительных сил в Мексике, Техас станет мексиканским и США станет труднее завладеть им. Хотя правительство США объявило действия вооруженных американцев их личной инициативой, на деле оно оказывало им помощь. Тем временем в конгрессе договор 1819 года был подвергнут критике за то, что правительство не добилось присоединения Техаса к США. Хотя Техас остался частью испанских владений, после 1819 года заметно активизировался приток американских переселенцев в этот край.
Н. Н. Болховитинов подчеркивал: "Наряду с Техасом предметом постоянных вожделений… экспансионистов в начале 20-х годов XIX века был остров Куба… В общем объеме торговли Соединенных Штатов Куба занимала второе место (после Англии)… С начала 20-х годов XIX века Куба превратилась в узел острых международных противоречий, где переплетались интересы Соединенных Штатов, Англии, Франции, Испании, Мексики, Колумбии и других стран… Куба по своему стратегическому положению по существу является ключом к Мексиканскому заливу и бассейну реки Миссисипи".
Военный министр США Джон Кэлхаун писал генералу Джексону 23 января 1820 года о значении Кубы для США: "Ни один американский государственный деятель не должен упускать этот остров из виду, и пусть лучше нас постигнет величайшее бедствие, чем он перешел бы в руки Англии". Кэлхаун рассматривал Кубу в качестве "ключа" к США. В своем дневнике государственный секретарь США Д. К. Адамс записал 27 октября 1822 года: "Самым страстным желанием Кэлхауна было видеть Кубу частью Соединенных Штатов; он говорит, что и Джефферсон разделяет его взгляды. Этим предотвращаются две опасности: одна, что Куба попадет Великобритании; другая, что на ней произойдет революция негров. Кэлхаун говорит, что Джефферсон сказал ему два года назад, что мы должны при первой возможности захватить Кубу даже ценой войны с Англией".
Обосновывая необходимость присоединения Кубы к США в своем письме Томасу Джефферсону летом 1823 года, Кэлхаун писал: "Я считал, что мыс Флориды и Куба образуют устье Миссисипи и других рек, впадающих в Мексиканский залив, так же как и устье самого залива, и в результате этого присоединение его к нашему Союзу имеет огромнейшее значение для нашего внутреннего спокойствия, а также для нашего процветания и расширения".
Тем временем англичане стали вести переговоры с Испанией о передаче им Кубы. Под предлогом борьбы с пиратами на Кубу стали высаживаться английские военно-морские десанты. В свою очередь под этими предлогами на Кубу высаживались и американские военно-морские части. Одновременно под предлогом борьбы с пиратами американские военные суда появлялись с 1814 года в водах островов Пуэрто-Рико, Санто-Доминго, а также полуострова Юкатан.
3 марта 1819 года конгресс США принял "Акт о защите торговли Соединенных Штатов и наказании за пиратские действия", который предусматривал право президента посылать военные суда для борьбы с пиратством. 20 декабря 1822 года был принят закон, разрешавший использовать дополнительные военно-морские силы для "эффективной защиты граждан и торговли Соединенных Штатов".
Еще 7 января 1822 года 40 американских моряков высадились на Кубу под предлогом "уничтожения пиратской станции". 28 сентября 1822 года американские моряки утверждали, что якобы преследуя пиратов, обнаружили еще одну "их" станцию на Кубе и сожгли ее. Новые "антипиратские" операции последовали 8 апреля 1823 года близ Эскондидо, 16 апреля 1823 года у Кайо-Бланко, 11 июля 1823 года у залива Синьора, 21 июля 1823 года у мыса Крус и 23 октября 1823 года у Камриока. Всякий раз эти операции сопровождались высадкой американских войск и их насильственными действиями без разрешения Испании.
В своем исследовании "Защита граждан, находившихся за рубежом, вооруженными силами Соединенных Штатов" историк М. Оффутт, рассмотрев более 100 случаев применения силы американцами за пределами страны, обнаружил лишь один пример того, как правительство США отказалось поддержать действия своих вооруженных сил на иностранной территории. Это было связано с высадкой в ноябре 1824 года 200 военных моряков во главе с командором Портером на острове Пуэрто-Рико. Военные пытались заставить испанские власти принести извинения за оскорбление одного из американских офицеров. Палата представителей США сделала запрос президенту Монро по этому поводу. Вскоре Портер был предан суду.
"Антипиратские" действия США на Кубе активизировали разговоры о необходимости присоединить остров к Штатам. Побывавший на Кубе в качестве агента американского правительства Д. Пойнсетт в феврале 1823 года сообщал, что Куба "вполне созрела" для присоединения к США. По мнению Пойнсетта, западные и южные штаты были заинтересованы в захвате острова. Он рассчитывал и на согласие средних и восточных штатов, "хотя, последние, возможно, пошли бы на это и не добровольно, так как присоединение Кубы очень сильно увеличило бы преобладание, которому они завидуют и которого они уже опасаются". Разногласия во внешней политике США были связаны с обострявшимися противоречиями между рабовладельческими штатами Юга и "свободными" штатами Севера. "Голубиная" позиция средних и восточных штатов объяснялась не столько их отвращением к кровопролитию, сколько нежеланием усиления их конкурентов из южных штатов.