Юность свою Всеволод провел в разных местах, посреди разнообразных обстоятельств и перемен в своей судьбе, что немало способствовало развитию его практического, гибкого ума и правительственных способностей. Между прочим, еще будучи дитятей, он с матерью своей и братьями (изгнанными Андреем из Суздаля) пробыл некоторое время в Византии, откуда мог увезти много поучительных впечатлений; потом он долго проживал в Южной Руси, где навык ратному делу. Усмирением крамольных ростовцев, победой над враждебным соседом, Рязанским князем, и окончательным возвышением владимирцев Всеволод с самого начала сделался их любимцем; успехи его они приписывали особому покровительству своей святыни, чудотворной иконы Богородицы. Самое поведение Всеволода на первых порах его княжения является с оттенком некоторой мягкости и добродушия. После победы на Колокше владимирские бояре и купцы едва не подняли мятежа за то, что князь оставил на свободе пленных ростовцев, суздальцев и рязанцев; чтоб утишить волнение, он принужден был рассадить их по тюрьмам. Нечто подобное повторилось спустя несколько лет, при осаде новгородского пригорода Торжка: когда князь медлил приступом, как бы щадя город, дружина его начала роптать, говоря: «Мы не целоваться с ними приехали», и князь принужден был брать город на щит. Из тех же данных историков имеем полное право заключить, что некоторые видные черты в деятельности знаменитого северорусского князя, помимо его личного характера, обусловились окружающей средой, характером северорусского населения.
Очевидно, неудачный конец, который постиг попытку Андрея ввести полное самовластие, по естественному историческому закону, повел за собой так наз. реакцию в пользу тех, кого он пытался совершенно подчинить своей воле, т. е. в пользу бояр и дружины. Во время междоусобий, происшедших после его смерти, ростовское и суздальское боярство было побеждено и унижено, но только для того, чтобы примкнуть к своим победителям, боярам и дружинникам владимирским, и иметь с ними общие интересы. Как в других областях Руси, города северо-восточные во время этих смут обнаруживают преданность своему княжему роду (потомству Долгорукого) и не зовут князей из какой-либо другой ветви. Но они также не сажают их на свой стол безусловно, а только по известному ряду, или договору. Так, по поводу помянутых притеснений народу от пришлых дружинников Ярополка Ростиславича владимирцы начали творить веча, на которых говорилось в таком смысле: «Мы по своей воле приняли к себе князя и утвердились с ним крестным целованием; а этим (южноруссам) совсем не подобает сидеть у нас и грабить чужую волость. Промышляйте, братья!» Точно так же не без ряду владимирцы посадили у себя Михалка, а потом Всеволода. Этот ряд, конечно, состоял в подтверждении старых обычаев, обеспечивающих преимущества военного сословия или бояр и дружины, а также некоторые права земских людей по отношению к суду и управлению. Следовательно, в Северо-Восточной Руси мы видим пока те же обычаи и отношения дружины к своим князьям, как и в Южной, те же городские веча. Впрочем, все северные князья, до Всеволода включительно, часть своей жизни провели в Южной Руси, имели там владения и приводили с собой на север многих южноруссов, в том числе и киевлян. Северная Русь еще питалась киевскими обычаями и преданиями, так сказать, киевскою гражданственностью.
В то же время, однако, начинают выступать наружу и те черты отличия, которые впоследствии развились и сообщили Северо-Восточной Руси другой оттенок сравнительно с Русью Киевскою. Боярство и дружина на севере получают оттенок более земский, чем на юге, более оседлый и землевладельческий; они ближе стоят к другим сословиям и не представляют такого преобладания в ратной силе, как на юге. Подобно новгородскому, суздальское ополчение — это по преимуществу земская рать, с боярами и дружиной во главе. Северо-Восточная дружина менее отделяет свои выгоды от интересов земли; она более сплачивается с остальным населением и более содействует князьям в их политических и хозяйственных заботах. Одним словом, в Северо-Восточной Руси мы видим начатки более государственных отношений. Некоторые черты суздальского боярства как будто напомнили честолюбивые стремления современного ему боярства галицкого. Но на севере оно не могло найти такой же благоприятной почвы для своих притязаний. Население здесь отличалось менее впечатлительным и подвижным, более рассудительным характером; по соседству не было угров и поляков, связи с которыми питали и поддерживали внутренние крамолы. Напротив, как скоро Суздальская земля успокоилась под твердым, умным правлением Всеволода III, северное боярство сделалось усердным его помощником. Будучи хладнокровнее и осторожнее своего старшего брата, Всеволод не только не вступал в открытую борьбу с боярством, но ласкал его, соблюдал по наружности старые обычаи и отношения и пользовался его советами в земских делах. В лице Всеволода III вообще мы видим князя, который представил замечательный образец северного, или великорусского, характера, деятельного, расчетливого, домовитого, способного к неуклонному преследованию своей цели, к жестокому или мягкому образу действий, смотря по обстоятельствам, одним словом, те именно черты, на которых построилось государственное здание великой России.
Когда окончились смуты, вызванные убиением Андрея, и Всеволод восстановил единовластие в Ростовско-Суздальском княжестве, тогда получилась возможность и восстановить его преобладание над соседними русскими областями, Новгородской, с одной стороны, и Муромо-Рязанской — с другой. Стремление к этому преобладанию было не одним только личным делом Владимирского князя, но также его бояр, дружины и народа, которые сознавали свой перевес в силах и успели уже привыкнуть к такому преобладанию при Юрии Долгоруком и Андрее Боголюбском. В обзоре новгородской истории мы видели, как Всеволоду удалось снова водворить суздальское влияние в Великом Новгороде и давать ему князей из своих рук. Еще более решительного преобладания достиг он в Рязанской области. Эту область после Глеба, умершего во владимирском плену, разделили его сыновья, которые признали себя в зависимости от Всеволода и сами иногда обращались к нему за решением своих споров. Но здесь суздальское влияние сталкивалось с влиянием черниговским, так как рязанские князья были младшей ветвью черниговских. Всеволоду пришлось рассориться с своим благодетелем Святославом Всеволодовичем, который считал себя главой не только чернигово-северских князей, но и рязанских, вмешивался в их распри, а также поддерживал Новгород Великий в его борьбе с Суздалем и посадил там своего сына. Дело дошло до открытого разрыва.
Черниговский князь вместе с северскими дружинами и наемными Половцами предпринял поход в Суздальскую землю. Около устья Тверды с ними соединились новгородцы, которых привел его сын (Владимир). Опустошив прибережья Волги, Святослав, не доходя сорока верст до Переяславля-Залесского, встретил Всеволода III, который, кроме суздальских полков, имел с собою вспомогательные дружины рязанские и муромские. Несмотря на нетерпение окружающих его, осторожный и расчетливый как истый северный князь, Всеволод не хотел рисковать решительной битвой с южнорусскими полками, известными военной удалью; а стал ожидать неприятеля за рекой Вленою (левый приток Дубны, впадающей в Волгу). Он расположил свой стан на ее крутых берегах в местности, пересеченной оврагами и холмами. Две недели стояли оба войска, смотря друг на друга с противоположного берега. Всеволод велел рязанским князьям сделать нечаянное ночное нападение. Рязанцы ворвались в лагерь Святослава и произвели там смятение. Но когда на помощь черниговцам подоспел Всеволод Трубчевский («буй-тур» «Слова о полку Игореве»), рязанцы обратились в бегство, потеряв много убитыми и пленными. Напрасна Святослав послал к Всеволоду с предложением решить дело Судом Божиим и просил для этого отступить от берега, чтобы можно было переправиться. Всеволод задержал послов и ничего не отвечал. Между тем приближалась весна: боясь разлития вод, Святослав бросил обоз и поспешил уйти (1181 г.). В следующем году соперники восстановили старую дружбу и породнились женитьбой одного из сыновей Святослава на свояченице Всеволода, княжне Ясской. А вскоре затем (в 1183 г.), когда Всеволод задумал поход на Камских Болгар и просил Святослава о помощи, тот прислал ему отряд со своим сыном Владимиром.
Сия последняя война возникла вследствие грабежей, которым подвергались болгарские суда на Оке и Волге от рязанских и муромских повольников. Не получив удовлетворения за обиды, болгары вооружили судовую рать, в свою очередь опустошили окрестности Мурома и доходили да самой Рязани. Поход Всеволода III поэтому имел значение общей обороны русских земель от иноплеменников. Кроме суздальских, рязанских и муромских полков, в нем приняли участие черниговцы и смольняне. До восьми князей съехались во Владимире-на-Клязьме. Великий князь в течение нескольких дней весело пировал со своими гостями, а затем 20 мая выступил с ними в поход. Суздальцы Клязьмой спустились в Оку и тут соединились с союзными полками. Конница пошла полем мимо мордовских селений, а судовая рать поплыла Волгой. Достигши одного волжского острова, именуемого Исады, князья остановили здесь суда под прикрытием преимущественно белозерской дружины с воеводой Фомою Ласковичем; а с остальной ратью и с конницей вступили на землю Серебряных Болгар. С ближними мордовскими племенами великий князь заключил мир, и те охотно продавали русскому войску съестные припасы. Дорогой к русским неожиданно присоединился еще половецкий отряд, который был приведен одним из болгарских князей против своих соплеменников. Очевидно, в Камской Болгарии случались такие же междоусобия, как и на Руси, и владетели болгарские также наводили на свою землю степных варваров. Русское войско подступило к «Великому городу», то есть к главной столице. Молодые князья подскакали к самым воротам и сразились с укрепившейся около них неприятельской пехотой. Особенно отличился своим мужеством племянник Всеволода Изяслав Глебович; но