Начальное образование Александр получил в Коломенском Духовном училище, где обнаружились его блестящие способности. Ежегодно он получал награды за отличные успехи и примерное поведение. Его не интересовали игры и забавы, и все свободное время он тратил на чтение книг. После окончания училища юноша поступил в Московскую Духовную семинарию, выделяясь и здесь своей серьезностью и способностями. Ректор семинарии назначил его «уставщиком» и «канонистом» до самого конца обучения. Семинаристы относились к Александру с почтением и любовью, как к серьезному и внимательному товарищу. Он был дружен со всеми однокашниками, но наиболее близок с группой студентов, склонных к глубокому освоению религиозно-философских проблем. Серьезность и некоторая замкнутость были отличительными чертами будущего Владыки. Летом он любил дальние прогулки, которые почти всегда совершал в одиночестве. Ежегодно Александр ходил из Москвы в Троице-Сергиеву Лавру, из Коломны — в Голутвин монастырь, Спасский мужской монастырь Рязанской губернии и т. д. Все это создавало в нем определенный настрой и тягу к жизни в одиночестве.
В 1898 г. юноша окончил семинарию и решил готовиться к экзаменам в Московскую Духовную Академию. С этой целью, по благословению своего отца, он поступил послушником в Бобренев в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужской монастырь близ Коломны. Летом все иноки монастыря занимались сельскохозяйственными работами и для совершения служб оставались одни престарелые монахи. Молодой послушник был назначен им в помощь и с радостью принял это послушание — первым приходил в церковь, принимая участие в чтении и пении всех богослужений: вечерни, утрени, литургии, а в свободное время усиленно готовился к экзаменам в Духовную Академию. Они начинались с письменной работы. Хотя Александр выполнил ее, он находился в страшном душевном смятении, ибо считал себя недостаточно подготовленным. Внушив это себе, он прервал экзамены и вернулся в Коломну, чтобы через некоторое время отправиться в Казань и поступить в число послушников Спасского (Преображения Господня) монастыря и одновременно — вольнослушателем в Казанскую Духовную Академию. Успешно выдержав вступительные экзамены, он был в 1899 г. принят в число студентов Академии, окончив ее в 1903 г. по первому разряду со степенью кандидата Богословия.
Высокопреосвященный Антоний (Храповицкий), ректор Академии, с любовью относился к талантливому студенту, направляя его на монашеский путь. Но не пришло еще время, до принятия пострига будущий епископ много лет трудился на педагогическом поприще. Летом 1903 г. он был назначен Святейшим Синодом преподавателем гомилетики и литургии в Симбирской Духовной семинарии. Серьезными и увлеченными уроками молодой педагог быстро привлек внимание учащихся к гомилетике. Он неустанно руководил кружками, где студенты учились составлять планы и конспекты проповедей на самые разнообразные темы, приучая будущих пастырей к подготовке произносить проповеди-импровизации. Наряду с чтением ев. отцов, Лебедев советовал читать также русскую классическую литературу, считая это необходимым для церковного проповедника. Сам он неоднократно писал рефераты на литературные темы.
Проработав в Симбирске четыре года, А. Лебедев почувствовал тягу к более углубленным занятиям богословием, для чего нужны были библиотеки. С этой целью он переехал в Москву, где с 1907 г. стал преподавать в Кадетском корпусе и в 3-й гимназии, позже взяв уроки всеобщей и русской истории в Николаевском Сиротском институте. Вскоре Лебедев занял место инспектора этого института. В жизни блестящего педагога в это время произошло сильное душевное потрясение. Он познакомился с одной из своих бывших учениц и решил вступить с ней в брак. Хотя девушка с симпатией относилась к нему, ее родители, купцы, не дали своего согласия, желая выдать дочь за человека из своего сословия. Александр, прибегнув даже к помощи отца, пытался убедить родителей невесты, но они были непреклонны. Потрясенный происшедшим, молодой человек еще больше замкнулся в себе, расценив случившееся как Промысел Божий, направляющий его на другой жизненный путь.
В 1918 г. Сиротский институт был преобразован в 165-ю трудовую колонию II ступени, которой А. Лебедев некоторое время руководил, затем в 1919 г. оставил педагогическую деятельность, поступив на место заведующего почтовым сектором Главного лесного комитета. Однако природная религиозность и потребность в сосредоточенной молитве, склоняли его к иному пути, и в конце 1920 г. он, оставив гражданскую службу, поступил в Смоленскую Зосимовскую пустынь Владимирской губ. Здесь в начале января 1921 г., незадолго до праздника Рождества Христова, епископ Варфоломей (Ремов) постриг его в монахи с именем Григория. В пустыни прошли и первые месяцы послушания нового инока под руководством старца Митрофана. Дальнейшее послушание с лета 1921 г. он нес в Московском Свято-Даниловом монастыре у строгого церковного канониста и истинного аскета, магистра богословия, епископа Волоколамского Феодора (Поздеевского). В обители инок Григорий был посвящен во иеродиакона, иеромонаха, а в 1923 г. стал ризничим с посвящением в сан архимандрита.
Три года, проведенные в Даниловом монастыре, были наилучшей подготовкой к епископскому служению. И когда понадобилось избрать епископа на викарную Шлиссельбургскую кафедру Петроградской епархии, где нужен был строго церковный и высокообразованный кандидат, выбор пал на архим. Григория. 14 ноября Патриарх Тихон написал на послании управляющего епархией еп. Мануила (Лемешевского) резолюцию о назначении на Шлиссельбургскую кафедру архим. Григория (Лебедева) с поручением ему исполнять обязанности наместника Александро-Невской Лавры. 19 ноября/2 декабря 1923 г. Первосвятитель с любовью совершил его хиротонию в Москве. В памяти современников остались знаменательные слова Патриарха при назначении нового архиерея: «Посылаю вам жемчужину». Вскоре Владыка Григорий прибыл в Петроград.
Его служение началось в нелегкое для Церкви время. В борьбе с обновленчеством требовалось сохранить чистоту Православия и пламенным пастырским горением явить всем животворящую силу Духа Святаго. Исполняя эту миссию, еп. Григорий был на высоте своего святительского служения. Проникновенные, благоговейные службы и блестящий дар проповедника снискали ему огромную популярность и глубокую любовь паствы. В личном общении Владыка был удивительно мягок и снисходителен к людям. Он мог терпеливо выслушивать самые разнообразные мнения по церковным вопросам, как бы абсурдны они ни были, и с любовью отмечал любую оригинальную мысль. Но зато он был тверд и непоколебим, отстаивая чистоту Православия, и требовал от своих пасомых строгого выполнения всех церковных уставов и постановлений[371].
Владыка был несравненным проповедником-импровизатором, одним из самых любимых в народе во время служения епископом в северной столице в 1923–1928 гг. В блестящих проповедях раскрывалось богатство его души. Казалось, вот-вот взлетит она в обители Света: «Если ваша душа будет честно искать Света истины и всей силой стремиться к вере, то Господь придет вам навстречу, как Он снизошел к желанию Фомы, и Сам откроет вам истину. И истина веры, истина Бога, облистает вас всей своей пленительностью. Вам откроется не разумность веры, а в вас заговорит голос Живого Бога, зовущий вас к вечному Свету. Не только разум, но вся душа покорится глубине и богатству Премудрости и Разума Божиего. Останутся позади у вас потуги маленького вашего умишки, и душа в благоговейном порыве, одним дыханьем сердца и уст смиренно призовет вас поклониться Богу, как поклонился Ему апостол Фома. Господь мой и Бог мой! Ты, Один — Господь мой и Бог мой! Аминь»[372].
Еп. Григорий отличался глубоким молитвенным настроем. Во время богослужений лик его хранил неземное бесстрастие, и в то же время Владыка буквально пламенел в своей молитве, восходя умом на непостижимую Горнюю высоту. Епископ собирал свои проповеди в машинописный сборник, и многочисленные почитатели распространяли их. Значительная часть этих проповедей сохранилась и была опубликована в 1980–1990-е гг. Наряду с покоями в Лавре, еп. Григорию была выделена квартира в одном из домов на нынешней пл. Александра Невского. Здесь за чашкой чая Владыка часто беседовал с духовниками архимандритом Сергием (Бирюковым) и иеросхимонахом Серафимом (Муравьевым), они обсуждали вопросы повседневной жизни обители, пути сохранения Православной Церкви во враждебном ей богоборческом мире, беседовали и о тайнах живого общения Бога и человека, начинающегося на земле и продолжающегося в Вечности. В доме Владыки бывали известные петроградские ученые-богословы, профессора-протоиереи: Н. В. Чепурин, А. В. Петровский, Н. К. Чуков и М. П. Чельцов.
15 декабря 1923 г. состоялось первое заседание Духовного Собора Лавры под руководством еп. Григория. Собор принял два предложения Владыки: ввести в богослужения чтение кратких поучений и завести благочиннический журнал для записи постановлений, касающихся братии[373]. В декабре епископ Григорий провел в Лавре и два собрания братии. На первом Владыка познакомился с каждым из насельников и благословил их. Второе собрание, на котором присутствовало 32 из 45 членов братии, было посвящено вопросам проведения богослужений и уплаты налогов. Наместник обратился к насельникам с архипастырским наставлением, напомнил им о монашеских обязанностях, обетах и призвал показать народу свое усердие в служении Богу. По вопросу высокой квартирной платы и подоходного имущественного налога еп. Григорий, отметив, что налог не уплачен из-за отсутствия необходимых для этого средств, информировал о возбуждении им и церковно-приходским советом ходатайства перед органами власти. В итоге собрание постановило просить о частичном списании долга, и соответствующее послание было отправлено в Смольный[374]