Сложнее обстояло дело с крымским ханом, действия которого направляла Турция. Мирные отношения с ним, установившиеся перед решительной схваткой Руси с ханом Большой Орды Ахмедом, сохранились недолго. Правда, пока продолжалась война Крыма с Большой Ордой, южная граница Московского государства была в сравнительной безопасности. В 1491 г. Иван III даже посылал на помощь крымскому хану свои полки. «В поле под Орду» вышли полки русских воевод князей Петра и Ивана Оболенских. Войско Большой Орды, узнав «силу многую великого князя в поле и испугавшись, возвратилось с Перекопа». А разбойничьи набеги отдельных татарских отрядов не представляли серьезной опасности. Воеводы пограничных городов их успешно отбивали. Так, в 1492 г. «приходили татары ордынские (т. е. из Большой Орды) в Алексин на волость Вошань и, пограбив, пошли назад, и пришла погоня великого князя за ними, и учинился им бой промеж Трудов и Быстрой Сосны, и убили из погони великого князя 40 человек, а татар в том бою убили 60 человек, а иные татары раненые на пути умерли». В следующем году «приходили татары изгоном на рязанские места, и взяли три села, и пошли вскоре назад». В 1500 г. «пришли татары под Козельск и взяли сельцо козельское Олешню», однако русский отряд, догнав их на обратном пути, «побил и полон отнял, а иных татар, изымав, привел на Москву к великому князю».
В начале XVI столетия положение изменилось. Крымский хан Менгли-Гирей, окончательно разгромив Большую Орду, усилил давление на русские границы. Великому князю Василию III Ивановичу пришлось вести с крымскими татарами тяжелую, затяжную войну. На страницах русской летописи снова появились многочисленные записи об опустошительных татарских вторжениях. Для отражения татарских вторжений Московскому государству приходилось собирать значительные военные силы. Так, в 1507 г. «пришла весть к великому князю Василию Ивановичу, что идут многие люди татарские на поле, и ждут их прихода на украину, на Белев и белевские места и на одоевские и на козельские. И князь великий послал из Москвы к Белеву воевод своих князя Ивана Холмского да князя Константина Ушатого, а там велел быть с воеводами князю Василию Одоевскому, да князю Ивану Михайловичу Воротынскому, да наместнику козельскому князю Александру Стригину. Воеводы же великого князя били в Воротынске, и пришла к ним весть, что татары много пленных взяли и пошли прочь. Воеводы пошли за ними в поле в погоню и догнали их на Оке, многих татар побили, а иных живыми поймали и назад весь полон возвратили. И которых татар поймали в бою, и они сказали, что приходили на украину крымские татары…». В 1512 г. снова «крымского царя (хана) дети» «пришли безвестно со многими людьми на великого князя украины, на Белев, и на Одоев, и на Воротынск, и на Алексии». Русское войско, вышедшее навстречу, отогнало татар. В том же году «Магмут, царевич крымский, пошел на Рязань». Но южная граница Руси была надежно прикрыта: «Воеводы великого князя стоят на Осетре, князь Александр Владимирович ростовский и иные воеводы со многими людьми, а на Упе стоят воеводы князь Михайло Иванович Булгаков да Иван Андреевич и иные многие воеводы со многими людьми». «То слышав, Магмут-царевич в земле не пошел, а воротился с украины». Осенью 1513 г. «Бурнаш-Гирей, Менгли-Гиреев сын, приходил на Рязань ратью и острог взял, и к граду приступал, и отошел».
Вторжения крымских татар в пограничные области Московского государства часто проводились большими силами. Так, в августе 1517 г. «приходили крымские татары, а с ними 20 тыс. рати», «около города Тулы начали воевать». В войне с этим татарским вторжением великий князь Василий III применил новую тактику, оказавшуюся очень эффективной. Он послал вперед быстрые конные отряды, приказав им «со всех сторон татарам мешать» внезапными нападениями, а главные силы двинулись следом. Передовые отряды отбили у татар многих пленных и добычу, помешали им далеко проникнуть в пограничные области. А когда татары, узнав о приближении главных сил великого князя, начали отступать, то «пешие многие люди украинные» перерезали лесные дороги, перегородили их завалами и задержали отступление врага. Великокняжеские полки настигли орду, «конные начали татар топтать и по бродам и по дорогам их бить, а пешие люди украинные по лесам их бить». Потери татар были огромны: «Из 20 тыс. мало их в Крым пришли, и те пеши, и босы, и наги». Неудачей окончился поход крымских татар и в следующем году, когда «приходили татары крымские на украину, на Путивльские места», а местный князь Василий Шемячич «догнал их за Сулою и многих татар побил, а иных живыми переимал».
Одновременно крымские татары усилили давление на Казанское ханство, находившееся в вассальной зависимости от Москвы, Союзник Василия III казанский хан Шах-Али в 1521 г. был свергнут, правителем Казанского ханства стал брат крымского хана Сахиб-Гирей. У южных границ Руси образовался сильный военный союз нескольких татарских ханств — Крымского, Казанского, Астраханского, Ногайской Орды. Этот союз сложился при полощи турецкого султана. Обстановка на степном рубеже сразу обострилась.
В 1521 г. большое татарское войско двинулось на Русь. По словам летописца, крымский хан вышел в поход «с крымскими людьми, и Большой Ордой Заволжской, и с Ногаями». В походе принимали участие и казанские татары. Татары перешли Оку, «коломенские места повоевав», и направились к Москве. Нападение было неожиданным. Великий князь Василий оставил свою столицу и отошел к Волоку, где начал собирать войско, разослав повсюду гонцов. В Москве «множество людей в осаду собралось». Город крымский хан осаждать не решился и отошел в степь, захватив бесчисленный полон и оставив позади себя разоренную землю. В 1522 г. крымские татары пробовали повторить нашествие, но их поход был сорван умелыми оборонительными мероприятиями великого князя Василия III. По словам летописца, «князь Василий пошел сам ко граду Коломне, и со своими братьями пришел в Коломну, и войско свое устроил, и воевод своих поставил на берегу Оки. Царь же, услышав великого князя на Коломне, не пошел на Русь». Больше того, в следующем году великий князь сам организовал успешный поход «на второго мучителя, на царя казанского». Из Нижнего Новгорода русская судовая рать спустилась вниз по Волге, а рать «конная со многими людьми» пошла по берегу. В устье реки Суры была заложена крепость Васильсурск, вставшая на пути татарских набегов. В результате этого похода «великого князя воеводы казанские места пленили и многий плен с собою привели».
Несмотря на этот поход, в целом казанские дела складывались неудачно для Москвы. В 1524 г. казанский хан Сафа-Гирей (1524–1549 гг.) признал вассальную зависимость от Турции. Снова русская рать «в судах и на конях» двинулась к Казани. Русская судовая рать высадилась на берегу Волги выше Казани, «на казанской стороне». Вскоре подошла и конная рать, которая в жестоком бою разбила татарское войско в 20 верстах от города: «Сошлась конная рать с судовою, и начала приступать к городу, и многих татар под городом побили». Однако взять Казань русским воеводам не удалось, и они отошли, «взяв мир». Казанским ханом остался Сафа-Гирей. Но «мир» не мог быть прочным — ликвидировать крымское влияние на политику казанского хана не удалось.
В последние годы княжения Василия III обстановка на южной границе еще более обострилась. В 1528 г. «пришел Ислам, царевич крымский», и «мурзы многие безвестно к берегу Оки». Видимо, царевич располагал значительными военными силами, так как «князь великий сам против него вышел и стал в Коломенском». На Оке тогда воеводы были «не со многими людьми», однако «бились накрепко» и «за реку Ислама не пустили». В 1530 г. Василий III опять «послал к Казани рать свою». На помощь Сафа-Гирею, осажденному в Казани, пришел отряд ногайских татар. Под стенами города произошло жестокое сражение, которое выиграли русские полки. «Воеводы великого князя встали около города и повелели по городу из пушек и из пищалей бить». Снова казанцы начали переговоры, обещали «от государя неотступным быть» и принять хана, «кого им князь великий даст». На время набеги казанских татар прекратились, зато крымский хан усилил свое давление на русские рубежи. Великий князь принимал энергичные меры по укреплению южной границы. По сообщению летописца, он «послал в Коломну на берег воевод своих, а с ними княжат и дворян своего двора и детей боярских изо многих городов бесчисленно много. А наряд был великий, пушки и пищали поставлены по берегу от Коломны и до Каширы, и до Серпухова, и до Калуги, и до Угры; добра много было, сколько и не бывало». Можно себе представить, каких усилий и средств потребовало создание прочной линии обороны на таком огромном пространстве.
В 1533 г. «Ислам-царь и Сафа-Гирей и иные царевичи крымские со всеми людьми» двинулись на Рязань. Воеводы великого князя заняли броды на Оке, чтобы не допустить прорыва татар в глубь страны. Видимо, великий князь Василий опасался, что задержать татарское войско на Оке не удастся, и приказал срочно укреплять столицу. Он «повелел воеводам градским устроить в граде пушки и пищали, а городским людям повелел имущество возить в град». Сам Василий III «стал в Коломенском», ожидая прибытия войска из других городов. Между тем татары «пришли на Рязань и посады пожгли», захватили много пленных. Русские полки в этот раз не переходили Оку: в рязанские земли были посланы только отряды разведчиков, которые, впрочем, «многих татар побили, а иных живыми поймали».
Вторжения крымских татар продолжались и после смерти Василия III. В 1535 г. крымский хан отправил в поход на Русь «князей своих и мурз и всех людей крымских», причем, по словам летописца, сам «не с многими людьми в Крыму остался». Нападение было неожиданным, и московскому правительству пришлось срочно возвращать и направлять к Оке полки, ранее выступившие против Литвы. Встретив у Оки серьезное сопротивление, татары повернули «от берега прочь и начали воевать Рязань». «Легкие воеводы» несколькими конными отрядами перешли Оку и «татар не в едином месте побили», однако вывести в «поле» свои основные силы русские военача