Сохранились две истории, свидетельствующие о духовных качествах новопоставленного иеромонаха. Однажды братия отказалась выполнять клиросное послушание, и настоятель повелел отцу Леониду с еще одним монахом пропеть всё бдение вдвоем. В тот день иеромонах возил с хутора сено, очень устал и только-только сел за стол в трапезной. Но, узнав волю настоятеля, тут же безропотно встал и отправился на клирос. В другой раз он в последний момент успел схватить за край одежды монаха, впавшего в прелесть и, полагая, что его подхватят в воздухе ангелы, бросившегося оземь с колокольни.
Некоторое время отец Леонид, оставаясь в числе Белобережской братии, пребывал и в Чолнском монастыре, где в то время подвизался его земляк, уроженец Карачева схимонах Феодор (Перехватов, 1756-1822) - ученик Паисия Величковского, прибывший из Нямецкого монастыря. Именно он стал главным учителем будущего старца.
В истории Белобережской пустыни начало XIX столетия было временем обновления, строительства и растущей славы, и можно предположить, что отец Леонид был правой рукой отца Василия (Кишкина) в руководстве пустынью. Во всяком случае, когда отец Василий в 1804 году подал прошение об отставке, братия избрала новым настоятелем именно Леонида, которому было слегка за тридцать. Новость застала его на послушании -иеромонах варил квас для братии. Так, в фартуке, с черпаком в руках, его и нашли на квасоварне.
В 1805-м в Белые Берега, к радости отца Леонида, переселился из Чолнского монастыря отец Феодор. Два года спустя старца настигла сильная болезнь - он девять дней не ел и трое суток находился в летаргическом сне, после чего объявил настоятелю о желании перебраться в уединенный скит. Для отца Феодора построили небольшую келийку в лесу, в двух верстах от пустыни; там он поселился с другим нямецким старцем, отцом Клеопой. И, по-видимому, вскоре настоятель почувствовал, что нуждается в духовном окормлении со стороны старцев. В 1808 году отец Леонид добровольно сложил с себя настоятельство (его сменил его давний друг Мелхиседек (Сокольников)) и перебрался к отцам Феодору и Клеопе. Там он принял постриг в малую схиму, одновременно вернув себе прежнее имя, такое же, как и в миру, - Лев.
(Здесь нужно учесть, что в дальнейшем это имя сам старец практически не употреблял, и почти все знавшие его, в том числе в период старчествования в Оптиной пустыни, называли его Леонидом. Мы же будем называть его Львом.) Отшельничество продолжалось недолго. Узнав, что в лесу проживают великие старцы, богомольный народ потянулся к их келиям. Все это смущало отшельников, и они задумались о том, чтобы перебраться в более уединенные края - на север. Первым, в 1809 году, уехал в онежскую Палеостровскую пустынь отец Феодор, чья келия сгорела во время пожара. Отцы Лев и Клеопа два года продолжали жить на прежнем месте, но затем всё же удалились по требованию настоятеля Белых Берегов, подкрепленному указом епископа Досифея. В 1811-м Лев и Клеопа прибыли в Валаамский скит, туда же год спустя перебрался и отец Феодор.
«Слава милосердному нашему Богу, что сподобил и меня, недостойного и скверного, сожительствовати со отцы моими в скиту Валаамском, - писал отец Феодор. - Привел нас в место безмолвное, спокойное, от человек удаленное, молвы освобожденное. Отец Леонид определен у нас в скиту смотрителем». Место действительно было безмолвное и спокойное - Спасо-Преображенский Валаамский монастырь только начинал приобретать те черты, которые известны всем ныне. Добраться до него было непросто.
Впрочем, безмолвие было относительным - отцов Феодора, Льва и Клеопу постоянно посещала местная братия, жаждущая наставлений. Настоятелю Валаамского монастыря игумену Иннокентию (Моруеву, 1738-1828) такая деятельность не нравилась, он считал, что свободное общение старцев со всеми желающими ущемляет его права как настоятеля. Тем более задело его, когда министр духовных дел и народного просвещения князь Александр Николаевич Голицын все время своего пребывания на Валааме находился в келиях отцов Феодора и Льва. Иннокентий пожаловался митрополиту Санкт-Петербургскому Амвросию (Подобедову, 1742-1818), и в феврале 1817-го на Валаам прибыл благочинный над монастырями отец Иларион. Он предложил старцам тридцать письменных вопросов, на которые те подробно ответили, и пришел к выводу о полной их невиновности.
Кроме того, за старцев успели вступиться ректор Петербургской духовной академии архимандрит Филарет (Дроздов, 1782-1867) и ректор Петербургской духовной семинарии архимандрит Иннокентий (Смирнов, 17841819). Тем не менее отцу Льву пришлось самому отправляться в столицу и давать там объяснения.
Во время этой поездки в Петербурге произошел случай, засвидетельствовавший дар прозорливости, присущий иеромонаху Льву. Он свел знакомство с вдовой полковника Акилиной Ивановной Черкасовой, которая после смерти мужа вынуждена была заложить в банк драгоценности. Когда отец Лев пришел к ней домой, Черкасова, сама не зная зачем, вынула стопку закладных из комода и подала иеромонаху. Некоторое время тот молча разбирал документы, а потом произнес:
- Ах, бедная! Ты должна заживо пропасть.
- Что все это значит? - спросила Черкасова.
- А то, что по этим билетам ты должна вносить проценты, а не будешь вносить, тогда будут нарастать проценты на проценты; затем все твои вещи должны будут поступить в продажу, а чего недостанет, ты обязана будешь доплатить. Банк своего не уступит. И за малость посидишь в долговом отделении или попросту в тюрьме.
- Ах, батюшка, что же мне делать?
Отец Лев взял из пачки один билет и сказал:
- А вот что. Надобно эту вещь выкупить и продать, а на вырученные деньги выкупить и продать другую, и так далее.
Так вдова и поступила, и вскоре совершенно освободилась от висевшей над ней угрозы финансового краха.
Хлопоты в Петербурге окончились благополучно. Владыка Амвросий принял сторону старцев, вызвал к себе настоятеля Валаамского монастыря, строго отчитал его и предупредил, что в случае первой же жалобы на него он будет немедленно сменен. Но отцы Феодор и Лев (отец Клеопа скончался еще в мае 1816-го), оказавшиеся в центре всей этой смуты, не пожелали впредь оставаться на Валааме и в июне 1817-го прибыли на жительство в Александро-Свирский монастырь, размещенный недалеко от Лодейного Поля. Там прошли следующие десять лет.
В 1820 году монастырь посетил император Александр I. Услышав от ямщика имена старцев Феодора и Льва, он пожелал познакомиться с ними. Сами же монахи решали между собой - как быть, если государь обратит на них внимание.
- Если из-за князя Голицына было нам искушение, то что будет из-за государя? - сказал отец Феодор. - Потому, отец Лев, не будь велеречив, а всячески помалкивай и не выставляйся.
Так и поступили. Когда император поинтересовался, где здесь отец Феодор и отец Лев, монахи чуть подались вперед, но на все вопросы отвечали отрывисто и кратко. Когда Александр I попросил у отца Феодора благословения, тот ответил: «Я монах непосвященный, я просто мужик».
Жизнь любимого учителя Льва (Наголкина), отца Феодора (Перехватова), оборвалась 7 апреля 1822 года. После этого отец Лев не пожелал более оставаться в Александро-Свирском монастыре. Его с учениками приглашали и в Площанскую пустынь, и в Оптину; к последнему варианту склонялся и сам иеромонах, отмечая: «Наши сердца наклонность туда имеют, поелику я там начало полагал и здоровье потерял». Но на деле вышло так, что монастырское начальство пять лет удерживало его в Свирской обители. Там его нашел один из главных его учеников - поручик инженерных войск Дмитрий Брянчанинов, в будущем святитель Игнатий (1807-1867). Познакомившись с отцом Львом в Александро-Невской лавре, он стал его духовным чадом и, выйдя в отставку, поступил в Свирский монастырь послушником. В составленном в 1881 году жизнеописании святителя Игнатия об этом говорилось так: «Димитрий Александрович всею душою предался отцу Леониду в духовное руководство. Эти отношения отличались искренностию, прямотою, представляли совершенное подобие древнего послушничества, которое не решалось сделать шагу без ведома или позволения наставника». Только в 1827 году отец Лев получил возможность покинуть монастырь и отправиться на богомолье в Киев. Возвращаясь оттуда, он прибыл 6 октября 1828 года в Площанскую пустынь, где в то время пребывал и его учитель белобережских времен - отец Василий (Кишкин). Нет сомнения в том, что встреча получилась радостной. Тогда отец Лев познакомился и с иеромонахом Макарием (Ивановым), недавно лишившимся своего духовника, схимонаха Афанасия. Глубоко скорбя, Макарий возносил молитвы о том, чтобы ему был послан новый учитель. И вот его молитвы были услышаны. Но в Площанской отец Лев оставался недолго, около полугода. В апреле 1829 года он прибыл в Оптину пустынь - ту самую, где 32 года назад начиналось его послушание... Ехал не один - с ним были шестеро его учеников: отец Макарий (Грузинов) и послушники Александр Сапожников, Диомид Кондратьев, Павел Тамбовцев, Георгий Васильев и Иван Николаев; позже приехали Димитрий Брянчанинов с другом Михаилом Лихачёвым. Интересно, что незадолго до отца Льва в Оптиной пустыни около года подвизался его земляк - уроженец Карачева монах Досифей (1753-1828).
В Оптину отца Льва позвали два подвижника благочестия -настоятель игумен Моисей (Путилов, 1782-1862) и его младший брат, начальник скита иеромонах Антоний (Путилов, 1795-1865) (средний брат, игумен Исаия (17861856), подвизался в Саровской пустыни). Эти братья по праву считаются целой эпохой в жизни Оптиной. Неутомимые труженики и люди высоких духовных дарований, именно преподобные Моисей и Антоний сделали Оптину пустынь настоящим «садом» русского старчества. А делать это было не так-то просто, ведь в то время само это понятие было новым и во многом неясным как для мирян, так и для монашества, и для духовного начальства. Приходилось преодолевать и косность, и невежество, а временами и откровенную клевету...
Местом жительства для новоприбывших определили Иоанно-Предтеченский скит. Его строительство началось в августе 1821 года, и в начале 1830-х он представлял собой крохотное поселение вокруг построенного в 1822-м небольшого деревянного храма Иоанна Предтечи (он сохранился по сей день), в четверти версты от самой пустыни. Несколько деревянных домиков были крыты тёсом и обнесены плетнем, да и то не со всех сторон. Между келий были недавно высажены фруктовые деревья и кустарник, на восточной стороне выкопаны два прудика. Вплотную к скиту подступал суровый хвойный лес. Это было особенное, уединенное место, предназначенное лишь для молитвы и душеполезных размышлений. Сюда не допускались женщины, да и мужчинам в скит войти можно было только с особого благословения.