В 1836-1838 годах Александр Гренков служил домашним учителем у местного помещика, а в марте 1838-го получил место учителя первого класса в Липецком духовном училище. Характер у него был по-прежнему веселый, бойкий, он обожал музыку, танцы, любил поболтать и посмеяться с приятелями, ходил по гостям. Но к этому уже начал примешиваться стыд за неисполненное, отложенное обещание, данное Богу и самому себе. «Придешь домой -на душе непокойно, - вспоминал он, - и подумаешь: ну, теперь уже все кончено навсегда, - совсем перестану болтать. Смотришь, опять позвали в гости и опять наболтаешь». Чтобы унять муки совести, он по ночам горячо молился перед иконой Божией Матери «Тамбовская». Когда об этом узнали его коллеги-учителя (жил Александр в общежитии), то его подняли на смех. Пришлось уходить на чердак и молиться там - но и там настигали его насмешки. Тогда он стал уходить в лес на окраине Липецка. Во время одной из таких прогулок, остановившись у ручья, Александр явственно услышал, как звон струй слагается в слова: «Хвалите Бога! Храните Бога!» Это его поразило, он долго «слушал этот таинственный голос природы и очень удивлялся сему».
Летом 1839 года, во время каникул, молодой учитель решил поехать в село Троекурово Лебедянского уезда, к знаменитому затворнику отцу Илариону, - спросить у него совета о том, как жить дальше. Компанию ему составил его друг Павел Покровский. Отец Иларион принял обоих ласково и сразу же сказал Александру: «Иди в Оптину. Ты там нужен». Затем друзья совершили паломничество в Троице-Сергиеву лавру, где Гренков раздал нищим почти все деньги, припасенные для обратной дороги.
Начался новый учебный год. И вот в конце сентября Александра пригласили в гости. Вечер получился веселый, и неугомонный рассказчик был явно «в ударе» - над его остротами от души хохотали и хозяева, и гости... Но ночью Александр так и не смог заснуть. Его терзали и мысли о неисполненном обете, и воспоминания о посещении отца Илариона, лавры, о молитве на гробе преподобного Сергия. На следующее же утро он подошел к Покровскому и решительно сказал ему:
- Уеду в Оптину.
- Как же ты поедешь? - растерялся приятель. - Ведь только начались уроки, не отпустят!
- Ну, что делать? Не могу больше жить в миру, уеду тайно, только ты об этом никому не говори.
Так и сделали. В заговор посвятили только кучера Ивана Сорокина, который вызвался отвезти Александра в монастырь на обычной телеге. И вскоре преподаватель Липецкого духовного училища Гренков. исчез. Его, конечно, хватились, но начальство шум поднимать не стало - мало ли, вдруг вернется, да и отвечать придется за то, что не усмотрели.
В воскресенье 8 октября 1839 года Александр Гренков впервые приехал в Оптину пустынь. Остановился в гостинице и сначала думал пожить там дня два. «Но, приехавши, я ничего не мог в два дня узнать и понять, -вспоминал старец впоследствии. - Пришел к старцу Льву. Вижу, сидит он на кровати, сам тучный, и все шутит и смеется с окружающим его народом. Мне это на первый раз не понравилось. Потом пошел я к отцу игумену Моисею. Он спросил меня, понравился ли мне Старец. Я сказал, что народу около него много; а что Старец не понравился - это скрыл. В другой раз, вижу я, идет к старцу Льву скитской иеросхимонах отец Иоанн в схиме. Его только что постригли в схиму. Лицо у него ангелоподобное. Он очень мне понравился, и я пошел за ним. Пришедши к Старцу, схимник поклонился ему в ноги. Я смотрю. Отец Иоанн начал говорить: “Вот, батюшка, я сшил себе новый подрясник, - благословите его носить?” Старец Лев отвечал: “Разве так делают? Прежде благословляются сшить, а потом носить. Теперь же, когда сшил, так уж и носи, не рубить же его”. Тут я понял, в чем дело (то есть что монашество состоит главным образом в отсечении своей воли). С тех пор я полюбил старца Льва».
Старец Лев благословил Александра пожить в монастырской гостинице, ходить к службам, ежедневно посещать его для откровения помыслов и дал переписывать рукопись под названием «Грешных спасение». Так продолжалось до января 1840-го. В этом месяце Гренков перешел жить в сам монастырь. Параллельно шла переписка между Липецким духовным училищем, епископом Тамбовским и Шацким Арсением (Москвиным) и монастырем по поводу «исчезновения» учителя Гренкова. Сам Александр в конце концов был вынужден обратиться с прошением на имя владыки, где ходатайствовал об увольнении его из училища и определении в Оптину пустынь. Возражений не было, и 7 марта 1840 года настоятель монастыря игумен Моисей спросил у Александра:
- Намерены ли вы у нас остаться совсем и быть приукаженным?
(«Приукаженный» - закрепленный указом, официально.)
- Я желал бы пожить так, без приуказки, испытать себя в жизни монашеской, - ответил Гренков.
- Ну, уж теперь некогда себя испытывать, говорите что-нибудь прямо - да или нет, оставаться или возвращаться назад.
В ответ прозвучало твердое «да», и 2 апреля 1840-го указом Калужской духовной консистории Александр Гренков был определен в число послушников Оптиной пустыни. А первым его послушанием стало келейничество у старца
Льва (Наголкина). Также он выполнял послушание чтеца (читал келейное правило тогда, когда старец от крайнего утомления не мог это делать сам).
Первая встреча со старцем, как мы помним, произвела на Александра неблагоприятное впечатление - его смутила полнота отца Льва. Старец тогда, заметив его взгляд, сказал: «Что глядишь мне на пузо-то? Смотри, как бы и у тебя со временем того же не было». Но послушник быстро оценил духовные качества старца и искренне полюбил его. Отец Лев же, без сомнения, знал, с кем именно свела его судьба, и не раз в отсутствие Александра говорил о нем: «Великий будет человек».
На склоне дней отец Лев поручил послушника заботам своего преемника и сотаинника, отца Макария (Иванова), сказав ему:
- Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уж очень стал слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, владей им, как знаешь. Он будет тебе полезен.
В ноябре 1840 года Александр Гренков был переведен на жительство из пустыни в Иоанно-Предтеченский скит, где выполнял послушание повара. Потому он не смог присутствовать на погребении любимого старца Льва 14 октября 1841-го - готовил поминальную трапезу... А через месяц с небольшим, 29 ноября того же года, повинуясь воле старца Макария, тридцатилетний послушник был пострижен в мантию с именем Амвросия, в память епископа Амвросия Медиоланского. Тогда же монах Амвросий стал келейником старца Макария. 2 февраля 1843-го он был рукоположен в иеродиакона, а 9 декабря 1845-го, будучи в Калуге, - во иеромонаха.
Иеромонашескую хиротонию совершил епископ Калужский и Боровский Николай (Соколов). Немногим позже, но когда именно - точно неизвестно, отец Амвросий принял и постриг в великую схиму без перемены имени. Причем братия пустыни узнала об этом только в 1865-м, и то случайно.
Во время этой поездки в Калугу ослабевший во время поста отец Амвросий подхватил тяжелую простуду, давшую осложнение на желудок. Со временем состояние его здоровья ухудшилось до такой степени, что в декабре 1847-го он вынужден был просить оставить его за штатом - то есть жить в монастыре, не выполняя при этом определенных обязанностей. Освидетельствовавший его врач записал, что «отец иеромонах Амвросий имеет болезненный желтый цвет лица, с болезненно-блестящими глазами, всеобщую худобу тела, при высоком своем росте и узкой грудной клетке - сильный, больше сухой кашель, с болью при нем в груди; боль в подреберных сторонах, преимущественно в правой, нытье под ложкой и давящую боль в стороне желудка; совершенное расстройство пищеварения <...> бессонницу и, наконец, повременный озноб к вечеру, сменяющийся легким жаром. Припадки эти означают медленную изнурительную лихорадку». Эта болезнь так и не оставила его до конца дней. Она то утихала, то вновь обострялась, временами причиняя отцу Амвросию невыносимые страдания. Но он не только никогда не скорбел о своем недуге, но считал его даже полезным для духовного совершенствования.
Отправление за штат вовсе не подразумевало, что в монастыре отец Амвросий сидел без дела. Еще в августе 1846-го, во время визита в Оптину епископа Калужского и Боровского Николая, владыка прямо велел Амвросию «помогать отцу Макарию в духовничестве». Эта помощь и стала его главным послушанием. Нет сомнения, что старец Макарий уже тогда высоко ценил духовные дарования своего ученика и видел в нем полноправного преемника. Но не забывал и смирять его. Например, видя, что отец Амвросий присел, тяжело дыша и явно страдая от болезни, он тут же повышал на него голос:
- Амвросий, Амвросий! Что ничего не делаешь?!
Некоторые из братий, жалея Амвросия, напоминали отцу Макарию о болезненном состоянии отца иеросхимонаха. На это старец отвечал:
- А я разве хуже тебя знаю? Но ведь выговоры и замечания монаху - это щеточки, которыми стирается греховная пыль с его души, а без сего монах заржавеет.
А сам умел тем временем и утешить ученика. Например, мимоходом совал ему баночку варенья: «На-ко тебе для услаждения гортани от горести!»
По поручению старца отец Амвросий начал духовно окормлять некоторых из братий, а затем и мирских посетителей. К ним он ходил в монастырскую гостиницу, причем обычно нес на спине мешок со свежими рубашками и чулками (из-за болезни он страдал сильной потливостью и вынужден был часто переодеваться). Отец Макарий, проходя мимо, иногда грозил ему палкой, приговаривая: «Посмотрите-ка, Амвросий-то у меня хлеб отнимает!» Но это была, конечно же, шутка.
7 сентября 1860 года отец Макарий ушел из жизни. Отцу Амвросию в эти дни было так плохо, что он даже одеться не смог, не то что пойти на похороны... Сразу после ухода старца наступила неопределенная пора в жизни иеросхимонаха. Настоятель пустыни, архимандрит Моисей, избрал своим духовным отцом не Амвросия, а своего младшего брата, игумена Антония, прочая же братия исповедовалась у общего духовника, скитоначальника иеромонаха Пафнутия (Осмоловского, 1808-1891). Отец же Амвросий окормлял лишь немногих молодых монахов и мирян, причем некоторые из них, хорошо помнившие Макария, относились к его сравнительно молодому (48 лет) преемнику чуть ли не с пренебрежением («Как! - говорила одна барыня. - Чтобы я после Макария пошла к этому монаху, который все вертелся в батюшкиных келиях и расхаживал с мешочком! Это невозможно».). Но 1862 год все расставил по своим местам. В этом году скончался маститый настоятель Оптиной, схиархимандрит Моисей (Путилов). На выборах нового настоятеля голоса разделились - большая часть братии голосовала за иеромонаха Пафнутия, меньшая - за иеромонаха Исаакия (Антимонова, 1810-1894). Узнав об этом, отец Амвросий отправился к епископу Калужскому и Боровскому Григорию (Миткевичу, 1807-1881) и заявил о том, что старец Макарий при жизни назначил преемником настоятеля именно Исаакия. Этот аргумент сыграл решающую роль, и новым настоятелем стал Исаакий, чьим духовным отцом был Амвросий. Отношения между ними установились самые добрые, и впоследствии отец Исаакий говорил: «Двадцать девять лет провел я настоятелем при Старце и скорбей не видал».