Послушник Федор Иртель (1898-1996), впоследствии - схиепископ Феодор, так вспоминал посещение старца в начале 1930-х:
«Не зашибись-то головою, - говорил он откуда-то из-под земли, когда я, постучав с молитвой Иисусовой в наружную дверь, спускался к нему на исповедь. Он встречал с тонкой восковой свечечкой в руке, садился со мной у угла покрытого темной скатертью стола. На стене висела большая икона-картина Воскресения Христова - с припавшей к ногам Воскресшего св. Марией Магдалиной.
Говорил Симеон просто, с псковским акцентом <...> В последние годы отец Симеон страдал ревматическими болями от жизни под землей и потому на уклоне горы, где протекал ручей Каменец, насупротив епископского дома, искусно построил себе деревянную келию для дневного отдыха.
Большой толпой шли к нему печерянки за советами и для исповеди - это походило на старчество.
Также прилеплялся к нему печерский юродивый Васенька Чарский, тридцатилетний, по-детски простой и наивный молитвенничек. Отец Симеон на собранные по Печорам Васенькины копейки покупал ему сапоги и одежду.
Во время чтения Евангелия за ранней литургией в подземном Успенском соборе отец Симеон часто плакал, прерывая чтение.
Я прислуживал ему за этими ранними литургиями.
“Собирался я до войны на Валаам, - говорил мне отец Симеон, - да не доехал. Война задержала; да я после и не жалел; говорили мне, что там много зависти между монахами: кто более молится”.
Отец Симеон был прост, ревнитель безмолвия, старец по дарованию от Бога - в этой простой и суровой внешней оболочке таился дивный огненный цветок любви Божией». ...Относительно мирный период истории монастыря закончился летом 1940 года. 17 июня по требованию правительства СССР в Эстонию были введены советские войска, а 21 июля новоизбранный парламент провозгласил установление в стране советской власти; 6 августа Советская Эстония вошла в состав СССР. Эти события, конечно же, не могли не повлиять на уклад жизни монастыря. В дневнике отца Павла (Горшкова) за 21 июля 1940 года сделана запись: «Братия волнуется, потому что Владыка Настоятель хочет отказываться (от должности. -В. Б.), пакует вещи, едет в Ревель, то же - и о. Агафон. Были у меня о. Дорофей и Василий Михайлович, говорили: выберем Настоятелем о. Симеона, и поручили мне после разговора с о. Исаакием поговорить о мнении братии, но о. Симеон отказался быть главою братии». Волнения монашествующих были вполне понятны - они были наслышаны о полном разгроме, которым подверглись монастыри в СССР, и опасались, что Псково-Печерскую обитель теперь постигнет та же участь. К сожалению, их опасения имели под собой почву...
С установлением в Печорах советской власти перемены для монастыря последовали очень скоро. Те земли, которые еще оставались после эстонской реквизиции 1925 года, были отняты окончательно, а саму обитель ожидала ликвидация - вместо нее должен был появиться музей. Ризница, где хранились бесценные предметы церковной старины, 21 сентября 1940-го была опечатана, книги из библиотеки вывезли в Тартуский университет, Михайловский и Успенский соборы действовали как обычные приходские храмы. Дошло до того, что насельники монастыря вынуждены были платить за проживание в келиях, а сама обитель переименована в «Печерскую христианскую Успенскую мужскую трудовую общину». Но, к счастью, за год дело до музеефикации так и не дошло - как писала заместитель городского головы Печор А. А. Пяллинг, «уж очень много было работы по раскулачиванию и национализации земли».
Во время Великой Отечественной войны Печоры были без боя заняты вермахтом 10 июля 1941-го. Три с лишним года монастырь оставался на территории, где хозяйничали нацисты. Период оккупации - противоречивая и недостаточно изученная страница в истории обители. Как правило, говоря сегодня о священнослужителях, продолжавших служение в условиях оккупации, впадают в крайности - либо поголовно считают «предателями» и «коллаборационистами», либо, наоборот, стремятся обелить, всячески подчеркивая их связи с советской разведкой и партизанами. Реальность же была намного сложнее, в ней не было места «черному» или «белому», а чаще всего присутствовало и то и другое.
Не погрешим против истины, если скажем, что для монастырской братии и атеистическая советская власть, не скрывавшая намерения упразднить монастырь, и германские захватчики, для которых христианство представляло ценность лишь постольку, поскольку его можно было использовать в достижении своих целей, были носителями зла - пусть и в разной степени. Но воспринималось это «зло» со смирением: «Всякая душа да будет покорна высшим властям, ибо нет власти не от Бога; существующие же власти от Бога установлены. Посему противящийся власти противится Божьему установлению» (Рим. 13: 1, 2). А поскольку немцы до определенного момента не притесняли монастырских насельников, их вполне искренне считали не столько поработителями, сколько спасителями от советского строя, который за год не раз и не два продемонстрировал монахам свое к ним отношение. Так с какой стати им было огорчаться уходу своих гонителей?.. Тем более что от немцев ничего особенно плохого не ожидали. Это сейчас мы знаем об ужасах нацистских концлагерей, преступлениях вермахта и СС, людоедских теориях и планах массового уничтожения людей. А тогда, в самом начале войны, старики рассказывали молодым о том, что в 1918-м, во время первой оккупации, немцы вели себя вполне цивилизованно. Да и нацисты не спешили сразу обнаруживать свою сущность. Для монастыря было важно то, что оккупанты не бежали тут же срывать кресты с куполов и глумиться над иконами. Наоборот, они были вежливы, проявляли интерес к истории обители, всячески подчеркивали, что борьба с безбожием - одна из их главных целей, вернули ключи от ризницы, отобранные год назад.
В исследовании доктора исторических наук Б. Н. Ковалева «Нацистская оккупация и коллаборационизм в России 1941-1944» об этом говорится так: «Большинство монахов были настроены крайне антисоветски, и приход немецких войск в июле 1941 года ими был встречен с большой радостью и воодушевлением. Это объяснялось тем, что с первых дней восстановления советской власти в Печерском районе они почувствовали крайне негативное отношение к себе». К тому же не стоит забывать, что монастырь находился в жесткой зависимости от оккупационных властей и просто не мог пренебрегать выдвигаемыми к нему требованиями. Так, 21 июня 1942 года в монастыре был отслужен молебен о даровании немецкой армии «окончательной победы над богопротивным большевизмом», а в мае 1943 года бывший советский генерал А. А. Власов получил из рук наместника игумена Павла (Горшкова) благословение на освобождение России от сталинского режима.
Однако с этим соседствовали и задокументированные факты помощи монастыря пленным красноармейцам. Так, 23 августа 1941 года из Печор в Псков на четырех подводах были отправлены для пленных 12 мешков хлеба, 12 мешков картошки, 7 мешков ржаной муки, 5 мешков сухарей, 3 мешка крупы, мешок белой муки, 197 яиц, 5 килограммов мяса. 26 августа в монастырь пришло благодарственное письмо: «Больные военнопленные и персонал госпиталя лагерного пункта № 134 в г. Пскове выносят глубокую благодарность за присланные продукты - муку, яйца и другое пожертвованное Вами для русских раненых военнопленных». Другие свидетельства того, что монастырская братия помогала советским солдатам, основаны на устных свидетельствах местных жителей. Так, Т. А. Фирсанова в 1989 году рассказала, что «в куполах Успенского собора монахи прятали советских солдат», Г. А. Печников в 2002 году вспомнил, что «один из монахов прятал в монастыре партизана Ринусова». А согласно записанным в 1968 году воспоминаниям Т. А. Хитровой, в 1944-м игумен Павел под предлогом того, что монастырю нужны рабочие руки, добился освобождения из немецкого лагеря более десяти русских.
Дополнительного изучения требует распространившиеся в последнее время сведения о советских разведчиках, скрывавшихся во время войны в Богом зданных пещерах и передававших оттуда ценные сведения. Первоосновой этой легенды послужили воспоминания генерала П. А. Судоплатова «Разведка и Кремль» (1997), где была вкратце изложена суть секретной операции «Послушники». Она состояла в том, что в августе 1941-го в прифронтовой Калинин была заброшена разведгруппа из двух сотрудников НКВД - И. И. Михеева и В. М. Иванова, изображавших иподиаконов обновленческого епископа Василия (Ратмирова). После освобождения Калинина епископа перевели в Куйбышев, а его «подчиненных» направили в Псково-Печерский монастырь под видом послушников. Согласно П. А. Судоплатову, «два наших офицера-“послушника” развернули в монастыре кипучую деятельность. Среди церковных служителей было немало агентов НКВД, что облегчало работу. Немцы были уверены, что имеют в Куйбышеве сильную шпионскую базу. Регулярно поддерживая радиосвязь со своим разведбюро под Псковом, они постоянно получали от нас ложные сведения о переброске сырья и боеприпасов из Сибири на фронт. Располагая достоверной информацией от своих агентов, мы в то же время успешно противостояли попыткам псковских церковников, сотрудничавших с немцами, присвоить себе полномочия по руководству приходами православной церкви на оккупированной территории».
Но насколько все это соответствует действительности -неясно, так как в цитировавшемся выше основательном исследовании Б. Н. Ковалев отмечает, что «советская разведка несколько раз пыталась использовать Псково-Печерский монастырь как свое прикрытие», но «все попытки внедрить туда свою агентуру под видом монахов оканчивались провалом». Это подтверждается и протоколом допроса игумена Павла 21 января 1945 года, в котором он сам заявил, что «в конце 1941 года выдал немцам трех советских разведчиков, приходивших с советской стороны в Печерский монастырь, после чего немцы их арестовали. Летом 1944 года дважды сообщил немецким властям гор. Печеры о появлении партизан в Печерском монастыре, после чего немцы туда посылали карательный отряд и выставляли засаду».