Деятельность Третьего отделения была осложнена тем, что в 1855 г. Александр II значительно ослабил цензуру печатных изданий. Принимая в расчет общественное мнение, нельзя было упускать из виду новых «властителей умов» — частные газеты и журналы, число которых в Москве и Петербурге росло с каждым днем.
В начале 1860 г. 5-й секретариат Третьего отделения начал пристально следить за публикациями в прессе и театральными постановками. Все «свидетельства неблагонадежности» представлялись на рассмотрение чиновникам Третьего отделения, которые в свою очередь пересылали газетные вырезки с «запрещенными» местами главному цензору, высказывая свое недовольство и замечания.
К 1862 г. 5-й секретариат, в котором работали 14 человек, проверял каждый номер из ста отобранных русских печатных изданий (в Третье отделение поступали копии каждой публикации этих изданий), а также наиболее важные иностранные газеты. В инструкции от 9 февраля 1861 г., составленной Долгоруковым, говорилось, что особое внимание надо обратить на полезные замечания и комментарии по общественным вопросам.
Важнейшей темой, волновавшей в то время прессу и общество, были подготовка и проведение крестьянской реформы. Регулярно в начале апреля Долгоруков посылал императору годовой отчет. Так, в отчете за 1857 г. Долгоруков говорил о том, как народ реагирует на слухи о скором освобождении крестьян.
Он замечал, что образованные люди, не имеющие крепостных, высказываются за освобождение крестьян, считая владение людьми на правах собственности противоестественным, аморальным, антихристианским делом. Некоторые просвещенные дворяне поддерживали идею освобождения даже себе в убыток, но большинство помещиков были настроены отрицательно, полагая, что страна не готова к такой коренной реформе. Третья категория населения — мелкопоместные дворяне — считали реформу вредной, утверждая, что крестьяне не будут знать, что делать со своей свободой. Долгоруков считал эти опасения «преувеличенными» — ведь крестьяне спокойно встретили известие о скором освобождении и никаких волнений не последовало. Долгоруков не ожидал «ни огромных смут, ни ужасов» и в дальнейшем, «если не будет каких-либо внешних, неожиданных подстрекательств» (оговорка, очень характерная для чиновника Третьего отделения).
В интересах государственной безопасности, подчеркивал Долгоруков, необходимо заручиться поддержкой дворянства при обсуждении условий освобождения крестьян. Утверждая, что «монархическая власть основана на власти дворянской», начальник Третьего отделения полагал, что Александр должен до некоторой степени сохранить власть помещиков над крестьянами, ведь эта власть являлась «иерархическим продолжением власти самодержавной».
В 1857 г. Александру удалось убедить Долгорукова в целесообразности реформы, но тот не мог согласиться с идеей полного освобождения крестьян и предоставления им земли.
Следующий отчет Долгорукова, за 1858 г., совпал по времени с работой комитетов, вырабатывавших условия освобождения крестьян. Не указывая причин, Долгоруков писал об участившихся волнениях среди крестьян, студентов и «криках журналистов», которые выдвигают, по его мнению, непомерные требования. Многие крестьяне, говорил Долгоруков, «понимают свободу в смысле вольницы» и выступают против обязанности платить помещику выкуп и обрабатывать его землю. Утверждая свое право на владение домом и земельным наделом, эти вольнодумцы, писал он, вызывают волнения в деревне, однако «беспорядков доселе происходило несравненно менее, чем ожидали и предсказывали».
В студенческих волнениях, происходивших в каждом университете, в будораживших общественность «криках журналистов» Долгоруков видел руку врагов из-за границы. Проживавшие в Европе эмигранты, особенно находившийся в Лондоне Александр Герцен, нелегально переправляли в Россию свои статьи, призывая проводить «преобразования по всем частям вдруг, тогда как правительство может допускать их не иначе, как тихо и постепенно».
В отчете за 1859 г. начальник Третьего отделения проявил еще большую озабоченность настроениями журналистов. Занявшись «обличением», отмечал Долгоруков, они почти в каждой газете публиковали статьи о «бюрократическом зле и социальной несправедливости». В 1861 г. после отмены крепостного права Долгоруков обрушивается на журналистов за разжигание народного недовольства и высказывание сомнений в компетентности правительства и самого императора. Естественными последствиями этих настроений, писал он, были рост беспорядков в университетах, недоумение помещиков, лишившихся собственности и капитала, всеобщее недовольство правительством и потеря доверия к нему.
Самой опасной фигурой среди журналистов, по мнению блюстителей общественного спокойствия, был писатель и публицист Н.Г. Чернышевский. В списке врагов государственного строя, составленном Третьим отделением, его фамилия значилась первой из пятидесяти. Долгоруков очень серьезно отнесся к делу Чернышевского, полагая, что осуждение писателя с последующей ссылкой или тюремным заключением поможет избавить империю от серьезной угрозы ее безопасности.
В Петербурге у журнала «Современник», одним из руководителей которого был Чернышевский, было около шести тысяч подписчиков (значительная цифра для того времени).
Долгоруков подозревал Чернышевского и его сторонников в распространении нелегальных памфлетов радикального толка, наводнивших в то время всю Россию. 2 октября 1861 г. Долгоруков послал на Литейный проспект в Петербурге целый отряд агентов в штатском, чтобы они дежурили у квартиры Чернышевского, опознавая всех посетителей, записывая, сколько времени провели они у писателя, и фиксируя его отлучки. Некоторые агенты сопровождали Чернышевского в течение всего дня, а вечером подавали рапорт своему начальнику. Вскоре были завербованы швейцар и кухарка Чернышевского, а специальные агенты посылались на почту, чтобы просматривать его корреспонденцию.
15 мая 1862 г. Долгоруков посоветовал Александру II организовать специальную комиссию, подобную той, что действовала после восстания декабристов, для пресечения деятельности подпольных издателей. Царь прислушался к этому совету и назначил Следственную комиссию, во главе которой поставил князя А.Ф. Голицына. Комиссия состояла из чиновников Третьего отделения и главных министерств; император уполномочил их действовать решительно и по необходимости использовать чрезвычайные меры. 19 июня по цензурным соображениям за «дурное направление» были временно закрыты радикальные журналы «Современник» и «Русское слово»; 8 июля Третье отделение задержало Чернышевского, ссылаясь на перехваченное письмо Герцена, в котором он предлагал одному из сотрудников Чернышевского издавать «Современник» за границей.
Письмо Герцена и результаты девятимесячной слежки за Чернышевским не давали юридических оснований для его ареста, поэтому Долгоруков решил воспользоваться своими особыми полномочиями и изолировать этого опасного человека от общества. Может быть, уже тогда он подозревал, что ему удастся договориться с молодым сотрудником Чернышевского В. Д. Костомаровым, которого арестовали через месяц после задержания Чернышевского.
Костомарова обвинили в том, что в своей типографии он пытался напечатать революционную прокламацию «К барским крестьянам». На суде Костомаров назвал автором прокламации близкого друга Чернышевского Александра Михайлова, тем самым смягчив себе приговор. В марте 1863 г. Костомаров согласился дать более точные показания, утверждая, что главным автором был Чернышевский. За это признание ему щедро заплатили. После показаний Костомарова комиссия прекратила сбор данных по делу Чернышевского и обвинила его в политическом преступлении. В мае дело было передано в Сенат, слушание состоялось в октябре.
Сенат, обладавший верховной юридической властью, постановил вынести приговор без дополнительного допроса обвиняемого и свидетелей. В начале 1864 г. члены Сената признали Чернышевского виновным в написании и попытке распространения мятежного воззвания к крестьянам и приговорили его к четырнадцати годам каторги (зная, что царь смилостивится и вдвое сократит срок) и пожизненному поселению в Сибири. 5 февраля приговор вступил в силу, несмотря на критические замечания Министерства юстиции, которое считало наказание слишком тяжелым.
Чтобы как-то унять общественное негодование и требования в прессе освободить Чернышевского или обнародовать вынесенный ему приговор, Долгоруков представил в Следственную комиссию слегка доработанные показания Костомарова. Несмотря на сомнения некоторых чиновников, Долгорукову удалось настоять на своем обвинении. Об этом свидетельствует запись от 21 мая 1864 г. в дневнике Никитенко, который вспоминает, что 7 апреля при окончательном рассмотрении приговора в Государственном совете показания Костомарова были поставлены под сомнение, однако Долгоруков представил секретный документ, содержание которого по соображениям безопасности не подлежало оглашению. (Впоследствии выяснилось, что этот «секретный» документ был всего лишь критическим очерком литературных трудов Чернышевского, составленным Костомаровым по заказу Третьего отделения). Как известно, дальнейшая судьба Чернышевского печальна. Семь лет он провел на каторге, а остаток жизни — в ссылке. Писатель умер в 1889 г.
Говоря о политическом положении самодержавия в отчете за 1865 г., Долгоруков с удовлетворением ссылался на поддержку народа, на патриотические чувства, продемонстрированные русской армией при подавлении восстания в Польше в 1863 г. Долгоруков также отмечал, что стабилизировалась ситуация в западных провинциях. Большие надежды он возлагал на земства, в которых, по его мнению, успешно сочетаются местное самоуправление и монархическая власть. Кроме того, писал Долгоруков, новый закон относительно прессы, провозглашенный в 1865 г. в качестве реформы, оставлял за чиновниками возможность закрыть политически вредное издание. Долгоруков считал, что все эти факты привели к спаду революционных и утопических настроений в прессе. Россия, заключал начальник Третьего отделения, твердо стала на путь реформ благодаря моральной силе правительства империи.