Однако эти изменения мало повлияли на Джонни, который продолжал работать в Индианаполисе, преодолевая расстояние в восемнадцать миль на мотоцикле.
В 1923 году двадцатилетний Диллинджер оказался без средства передвижения, но решил навестить подругу в Индианаполисе и угнал машину со стоянки дома собраний квакеров. Полиция выследила его, но он сумел улизнуть, прятался всю ночь в сарае, а на следующее утро завербовался в военно-морской флот; там ему удалось продержаться несколько месяцев, прежде чем он ушел в самоволку. Вернувшись в Мурсвилл, он познакомился и быстро женился на 16-летней местной девушке и завязал дружбу с разными сомнительными личностями, среди которых был лидер местного масштаба Эд Синглтон, запомнившийся одному хроникеру как «слабый, измученный человек с перепончатыми пальцами, который много пил».
Вечером 6 сентября 1924 года Диллинджер и его дружок из низших слоев общества, желая заработать легкие деньги, напали на местного бакалейщика Б. Ф. Моргана, возвращавшегося домой с работы. Диллинджер, державший в одной руке железный болт, а в другой – пистолет, ударил бакалейщика по голове, но соломенная шляпа Моргана смягчила удар. Бакалейщик начал звать на помощь и схватился за пистолет, который выстрелил, не причинив вреда здоровью, когда двое мужчин сцепились. Испугавшись, что он застрелил бакалейщика, Диллинджер скрылся в ночи.
Его вместе с сообщником быстро выследили и арестовали. Послушавшись советов отца, что суд отнесется к нему более снисходительно, если он признается в совершенном преступлении, Диллинджер признал себя виновным, но получил максимальный срок – от десяти до двадцати лет заключения в исправительной колонии штата Индиана в Пендлтоне. Суровость наказания глубоко озлобила его, особенно когда Синглтон заявил о своей невиновности и в итоге отсидел за решеткой всего два года.
Для Диллинджера, как и для многих других, тюрьма оказалась не путем к реабилитации, а возможностью получить углубленное криминальное образование. За девять лет заключения – сначала в Пендлтоне, а затем в тюрьме штата – он сблизился с группой профессиональных преступников, которые в конечном итоге составили ядро его банды.
Через несколько недель после своего условно-досрочного освобождения в мае 1933 года он начал годичную серию преступлений, которая превратила его в живую легенду: он прослыл безжалостным вором и убийцей в глазах ФБР и бесстрашным героем в глазах придавленных Великой депрессией миллионов простых американцев, получавших скупую радость от его вылазок, направленных против богатых и влиятельных. Как выразился один из его многочисленных поклонников в письме в одну из газет Среднего Запада, «Диллинджер не грабит бедных людей, он грабит тех, кто стал богатым, ограбив бедных; я полностью за Джонни!».
После нескольких незначительных ограблений супермаркета, аптеки и ресторана Диллинджер и его банда впервые для себя ограбили банк в Нью-Карлайле, штат Огайо, в июне 1933 года, унеся с собой 10 000 долларов – значительную сумму для времен Депрессии. Во время второго ограбления банка, в Дейлвилле, штат Индиана, атлетически сложенный Диллинджер впервые совершил маневр, который стал его визитной карточкой. Направив пистолет на женщину-кассира, он объявил: «Это ограбление – принеси-ка мне деньги, милая». Затем он положил свободную руку на прилавок и перепрыгнул через решетку, после чего опустошил лотки со всей наличностью.
В последующие недели Диллинджер не только разгромил еще несколько банков, но и сумел тайно передать оружие в тюрьму штата, где сидели его дружки, которые устроили побег в конце сентября. Через несколько недель после того, как Диллинджер был арестован в Дейтоне, штат Огайо, они вернули ему должок: выдав себя за офицеров из тюрьмы штата Индиана, трое беглецов вместе с сообщником вошли в окружную тюрьму и объявили, что пришли «повидаться с Диллинджером». Когда шериф попросил у них документы, один из мужчин достал пистолет, сказав: «Вот наши документы», и дважды выстрелил в шерифа. Затем они забрали ключи, освободили Диллинджера и, заперев жену шерифа и его помощника в камере, скрылись.
Через три дня после побега из тюрьмы Диллинджер и его банда совершили еще более дерзкое преступление, совершив налет на полицейский участок в Индиане и забрав несколько пистолетов, две автоматические винтовки, пистолет-пулемет Томпсона, три бронежилета и сотни патронов.
Неделю спустя они разграбили еще один полицейский участок, на этот раз похитив еще два «Томпсона», а также пару обрезных дробовиков, несколько винтовок и пистолетов и полдюжины бронежилетов.
Один из этих жилетов спас Диллинджеру жизнь в январе 1934 года: во время побега после ограбления Первого национального банка Восточного Чикаго Диллинджер и полицейский по имени О’Мэлли обменялись несколькими выстрелами. Диллинджер получил четыре попадания в грудь, но пули отскочили от его жилета, не причинив вреда. О’Мэлли получил восемь пуль из пистолета-пулемета Диллинджера и скончался на месте. Это был первый и последний раз, когда Диллинджер убил человека.
Вскоре после того, когда он скрывался в Тусоне, штат Аризона, его выследила и арестовала местная полиция. Его поимка стала главной новостью для всей страны, поскольку известность преступника была настолько велика, что один из местных автосалонов разместил рекламу своей последней модели как автомобиля, на котором Диллинджер ездил, скрываясь от служителей закона. Проявляя хладнокровие и непринужденное обаяние, сделавшее его любимцем прессы, Диллинджер подыгрывал журналистам, непринужденно позируя вместе с поймавшими его полицейскими и давая остроумные комментарии. «Наверное, моя единственная вредная привычка – грабить банки, – пошутил он с одним из интервьюеров. – Я очень мало курю и почти не пью».
Экстрадированный в Индиану, Диллинджер был заперт в якобы защищенной от побегов тюрьме в Краун-Пойнте, где в свободное время смастерил поддельный пистолет, придав куску дерева от стиральной доски приблизительную форму пистолета, а затем зачернил его обувным кремом. 3 марта 1934 года он совершил самую дерзкую выходку в своей легендарной преступной карьере. Вооружившись деревянным пистолетом, он заставил тюремщиков открыть его камеру, схватил два автомата, затем запер охранников и скрылся на машине шерифа. Диллинджер, как писали газеты, в очередной раз доказал, что он не только необычайно хладнокровный человек – «самый крутой преступник на свете из ныне живущих», – но и непревзойденный мастер побега, «Гудини среди преступников».
Пересекая на угнанной машине шерифа границу штата по дороге из Индианы в Чикаго, Диллинджер нарушил федеральный закон. Хотя теперь его преследовала специальная оперативная группа ФБР, которой было поручено взять его живым или мертвым, Диллинджер возобновил свои беззакония, грабя банки по всему Среднему Западу в течение следующих нескольких месяцев и устроив еще один налет на полицейский арсенал, на этот раз в Варшаве, штат Индиана. Дважды раненный в перестрелках с преследователями, в мае 1934 года он сделал пластическую операцию, чтобы изменить свою внешность. Месяц спустя, 22 июня, в свой тридцать первый день рождения, Диллинджер был объявлен первым в Америке «врагом общества номер один».
Его дикая скачка, как назвал ее один хроникер, завершилась достаточно эффектно. В июле 1934 года Диллинджер и его последняя подружка, официантка Полли Гамильтон, переехали в чикагскую квартиру их знакомой румынского происхождения Анны Сейдж (настоящее имя Анна Кумпанаш), владелицы борделя, которая вскоре стала печально известна как «женщина в красном». Желая получить вознаграждение за поимку Диллинджера и надеясь избежать депортации, сотрудничая с федералами, Сейдж связалась с властями и сообщила им, что она, Гамильтон и Диллинджер собираются посетить кинотеатр следующим вечером, в воскресенье, 22 июля. В 22:30 в тот роковой вечер, когда троица выходила из кинотеатра «Биограф» после просмотра криминального фильма «Манхэттенская мелодрама» с Кларком Гейблом в главной роли, засевшие в кинотеатре агенты ФБР приблизились к ним, угрожая револьверами. Выхватив из кармана пистолет, Диллинджер бросился в переулок, но был сражен градом пуль и скончался на месте. Когда новость о его убийстве распространилась, тысячи людей поспешили к месту происшествия, «некоторые макали носовые платки, обрывки газет и даже подолы платьев в кровь мертвеца», сохраняя жуткие реликвии последнего великого американского преступника.
В то время как «Высокая Сьерра» рассказывает вымышленную историю о персонаже, похожем на Диллинджера, два одноименных фильма претендуют на то, чтобы представить подлинную историю печально известного гангстера. В малобюджетном криминальном триллере «Диллинджер», снятом студией Monogram в 1945 году, сыграл Лоуренс Тирни, чье поведение крутого парня не было притворством. Прозванный самым жестоким человеком в истории Голливуда громадный Тирни (возможно, наиболее известный молодым кинозрителям по роли криминального авторитета Джо Кэбота в «Бешеных псах» Квентина Тарантино) увидел, как его карьера пошла под откос из-за частых арестов за пьяные драки, в том числе с привлечением полицейских. Он изображает Диллинджера настоящим убийцей, который использует разнообразное оружие – револьвер, топор, разбитую пивную кружку, чтобы расправиться с каждым, кто обманывает, проявляет неуважение или просто смотрит на него не так, как надо. Вместе с ним в его подвигах по ограблению банков участвует банда хулиганов, в которую входит Илайша Кук – младший, великий характерный актер, чья обширная фильмография включает в себя такие классические фильмы, как «Убийство» и «Мальтийский сокол». В фильме, рекламируемом как «история, напичканная пулями, кровью и блондинками», показаны некоторые примечательные эпизоды из карьеры Диллинджера, такие как побег из тюрьмы с поддельным пистолетом и его смерть у кинотеатра «Биограф» после того, как его сдала «женщина в красном»; однако, несмотря на претензии на достоверность, фильм в значительной степени является плодом воображения сценариста Филипа Йордана.