1599 г. – Строительство на южной границе крепости Царёв-Борисов; здоровье царя Бориса резко ухудшается; первые опалы в отношении придворных (арест Богдана Бельского).
1600 г., ноябрь – Опала на боярскую семью Романовых; строительство колокольни «Иван Великий» в Москве.
1601 г. – Неурожай в Московском государстве, начало трехлетнего голода.
Начало года – Бегство из Чудова монастыря в Речь Посполитую монаха Григория Отрепьева (провозгласившего себя вскоре чудесно спасшимся царевичем Дмитрием Ивановичем).
Сентябрь – Прибытие в Москву датского принца Ханса, жениха царевны Ксении Борисовны (в разгар подготовки к свадьбе принц умирает).
Разгул спровоцированного голодом разбоя в центральных уездах страны.
Сентябрь – Кончина царицы-инокини Александры (в миру – Ирины Фёдоровны Годуновой).
Строительство в Сибири Томского острога.
Октябрь – Вторжение наемного войска Лжедмитрия I в Россию с территории Речи Посполитой.
21 декабря – Сражение под Новгородом-Северским (войска Бориса Годунова терпят поражение от армии Лжедмитрия).
21 января – Сражение у деревни Добрыничи (царские воеводы наносят самозванцу сокрушительное поражение, но теряют инициативу, занявшись осадой крепости Кромы).
13 апреля – Смерть царя Бориса Фёдоровича Годунова.
7 мая – Царское войско переходит на сторону Лжедмитрия I.
1 июня – Свержение династии Годуновых.
10 июня – Убийство вдовствующей царицы Марии Григорьевны Годуновой и нареченного царя Фёдора Борисовича Годунова.