Интерес графа к сюжетам Смутного времени объясняется во многом и тем, что его предки принимали активное участие в этих событиях. Петр Никитич Шереметев сражался с войсками самозванца, но не был лишен сомнений в правильности своего выбора. Известны его слова: «Трудно воевать с природным государем». Василий Петрович Шереметев был стольником на свадьбе Лжедмитрия и Марины Мнишек. Считается, что при его участии был убит Прокопий Ляпунов. Иван Петрович Шереметев одно время воевал в войске атамана И. М. Заруцкого. Федор Иванович Шереметев принимал участие в обороне Кром против Самозванца, но, как и многие другие, в мае 1605 года принес ему присягу. Он поддерживал патриарха Гермогена, считавшего необходимым избрать на царство русского царя, но, как член «Семибоярщины», подписал приглашение на русский престол польского королевича Владислава. На всем протяжении «осадного сидения» в Кремле он заведовал Казенным двором. Именно Федор Иванович в 1613 году склонял Земский собор к избранию царем Михаила Романова (Барсуков А. П. Род Шереметевых. Т. I–VIII, СПб., 1881–1904.). В 1618 году Федор Иванович вел переговоры с Польшей о заключении мира. За это он получил награды: шубу соболью с золочеными пуговицами; кубок серебряный и золоченый; прибавку к жалованью в размере ста рублей; вотчину в 500 четвертей земли. (Временник императорского Московского общества истории и древностей Российских. Кн. 5. М. 1850.).
Не один год работал граф над интересующей его темой. Он придавал ей большое значение и считал, что отголоски Смутного времени проникли и в XVIII век. «Царевич Алексей и его злополучное „дело“ до сих пор еще не выяснены, но важно то, что по признанию одного из главных заговорщиков, Суздальского архиепископа Досифея, главою заговора был никто другой, как царевич Дмитрий Углицкий. Он будто бы явился Досифею, указывая ему необходимость подняться на Петра». (Шереметев С. Д. Заметка по поводу Семибоярщины. СПб. 1906. С. 17.). Слухами о его исторических изысканиях «полнилось» научное сообщество. В июне 1892 года друг Шереметева, предводитель дворянства Можайского уезда Алексей Константинович Варжневский писал ему: «Как продвигается твое „Угличское событие“? Москва полна о нем слухами. Тебя даже в ереси обвиняют. Но ты не обращай внимания…» (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Д. 78. Л. 14.). Шереметев не обращал внимания на слухи, окружающие его многолетний труд по истории Смутного времени в России, но довести его до конца и опубликовать ему так и не удалось.
Спустя почти два десятилетия писатель и историк К. Валишевский заметил: «Смерть маленького Дмитрия в Угличе научно не доказана. Я позволю себе еще прибавить, что хотя историческая критика в России, по соображениям не строго научного характера, все еще далека от признания этого предварительного сведения, а все же в последнее время несколько приблизилась к нему. И может быть, решительный шаг (в изучении Смутного времени) был бы уже сделан, если бы книга графа Шереметева – труд долгих лет – вышла в свет, но вряд ли можно надеяться, что она может быть издана в ближайшем будущем и что мы познакомимся доподлинно с теми документами и новыми обстоятельствами, на которых основано убеждение автора, находившегося в наиболее благоприятных условиях для того, чтобы черпать прямо из источников, даже таких, которые недоступны большинству ученых». (Валишевский К. Смутное время. 1911. С. 51.). Что же увидел Сергей Дмитриевич в тех исторических документах, которые до него видели и изучали многие и многие историки? Какими новыми материалами, позволившими по-другому взглянуть на то далекое время, воспользовался он?
Основными сюжетами исторических исследований графа становятся политическая борьба придворных группировок после смерти Ивана IV, внешние контакты Московского государства и «государевых людей» – как официальные, так и на уровне частных сношений, в период до и после рокового события в Угличе, а также гипотеза о спасении якобы убиенного царевича и вывозе его в один из северных монастырей на Двине. Особое внимание граф будет уделять «женскому фактору» в подоплеке исторических событий, а также, каким образом земельные владения и их распоряжение могут влиять на расстановку политических сил.
Для решения этих задач необходимо было широкое использование архивных документов (особенно часто автор использовал писцовые книги по городам и уездам, а также документы из Московского архива Министерства юстиции и Московского архива Министерства иностранных дел). Наработки на их основе по сюжетам Смутного времени привели автора к формированию не только новой, оригинальной точки зрения на события в Угличе, но также и к созданию нового подхода к подбору и исследованию источников в рамках историко-краеведческой разработки той или иной проблемы. Профессиональные историки живо интересовались трудами графа. «Вчера посетил нас В. О. Ключевский и сказал нам, что очень желает познакомиться с ходом Ваших исследований по Смутному времени… У Ключевского ум проницательный и бездна познаний по этой части и, сколько мне известно, самый метод Ваш ему весьма по душе». (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Д. 70. Л. 161.). Это сообщал Сергею Дмитриевичу его близкий друг Николай Платонович Барсуков. Историк по образованию, он переживал за успехи Сергея Дмитриевича на историческом поприще. «…Радуюсь, что Вы познакомились с Иконниковым… Из всех русских ученых он ближе всех к Вашему воззрению на Расстригу…» (Там же. Л. 228.). А вот и мнение самого Н. П. Барсукова: «Стоит только вспомнить, что Ваши труды по Смутному времени суть творческие, но вместе с тем они есть кропотливое собирание источников, и если бы Вы пожелали, то могли бы издать несколько книг по этому предмету». (Там же. Л.71.). Историк И. С. Беляев свой труд «Следственное дело об убиении Дмитрия-царевича в Угличе 15 мая 1591 года» (М., 1907.) посвятил графу С. Д. Шереметеву. Интересно отметить и факт использования самим Беляевым методики исследования Сергея Дмитриевича, который объясняет исторические события в том числе и межличностными отношениями: «Может быть, спасение Шуйского от плахи последовало благодаря заступничеству Нагих, заплативших тем дань за ловкое поведение их бывшего следователя». (Беляев И. С. Следственное дело об убиении Дмитрия-царевича в Угличе 15 мая 1591 года. М., 1907. С. 6.).
Н. И. Костомаров же писал: «Вопрос о том, кто был этот загадочный человек, много занимал умы и до сих пор остался неразрешенным. Его поведение было таково, что скорее всего его можно было признать за истинного Дмитрия». (Костомаров Н. И. Русская история в жизнеописаниях ее главнейших деятелей. М., 1990. С. 629.).
Непосредственно события в Угличе 15 мая 1591 года подробно разобраны в работе С. Д. Шереметева «Угличское событие». С. Д. Шереметев, следуя советам К. Н. Бестужева-Рюмина и отчасти призыву В. С. Иконникова пересмотреть все наработанные по этому историческому сюжету данные, предлагает в своем исследовании обратиться к личностям – непосредственным участникам событий, – и их действиям «с особой исследовательской тщательностью». В ходе разработки данной проблемы С. Д. Шереметев выдвигает гипотезу о том, что царевич Дмитрий, вопреки официальной версии комиссии Шуйского, не зарезался при игре «в тычку» сам в припадке «падучей», а также не был убит подосланными из Москвы Михаилом Битяговским и Осипов Волховым, на чем настаивало подавляющее большинство современных С. Д. Шереметеву исследователей, а был тайно вывезен на север Московского государства, в один из монастырей, а именно в Антониево-Сийскую обитель на Двине, с которой у Углича имелись связи. Тело же в гробу, предъявленное комиссии, принадлежало вовсе не царевичу, а «невинно убиенному мальчику из городского посада, который пал жертвой большой политической игры».
Следственное дело по поводу убийства царевича Дмитрия изучалось не единожды и многими. Неоднократно указывалось и на спорные моменты в деле, начиная от внешнего вида и состава документов (подчистки, помарки, подписи на обороте листов, отсутствие в деле такого важного документа, как описание тела убитого царевича) и заканчивая содержанием. Свидетели по-разному говорят о самой смерти царевича: Андрей Нагой утверждает, что его «убили», патриарх Иов – сто «не стало Божьим судом», а слуги – «убили», а кто – «не ведают». Не совсем благополучно обстояло дело и с телом убитого царевича – мало кто его видел, слишком быстро перенесли тело в собор и собор закрыли (С. Д. Шереметев говорит о преднамеренности этого поступка со стороны родственников царевича). Участник следственной комиссии Андрей Луп-Клешнин «затрепетал, оцепенев, стоял неподвижно, обливаясь слезами» (К. Н. Бестужев-Рюмин посоветовал С. Д. Шереметеву убрать это «ненаучное» свидетельство), увидев, по мнению исследователя, подлог одного ребенка другим… Вскоре после этого, указывает С. Д. Шереметев, окольничий удаляется в Пафнутьев Боровский монастырь, а незадолго до смерти принимает схиму с обетом молчания.
Давно известны были исследователям воспоминания иноземцев – очевидцев событий. Скептически относились некоторые из них к заявлению Жака Маржерета об убийстве «подложного принца»: «Как считают, мать и некоторые другие вельможи, зная об опасности, которой младенец мог подвергнуться, изыскали средство подменить его и подставить другого на его место». С. Д. Шереметев по-новому посмотрел и на сообщение Джерома Горсея о его встрече с Афанасием Нагим в ночь после убийства: «…Царь и Совет отослали меня на время в Ярославль… Однажды ночью я получил свою душу Богу, думая, что мой час пробил. Кто-то застучал в мои ворота в полночь. Вооружившись пистолетами и другим оружием,… я и мои пятнадцать слуг подошли к воротам… „Добрый друг мой, благородный Джером, мне нужно говорить с тобой“. Я увидел Афанасия Нагого… „Царевич Дмитрий мертв, дьяки зарезали его около 6 часов, один из слуг признался на пытке, что его послал Борис, царица отравлена и при смерти, у нее вылезают волосы, ногти, слезает кожа. Именем Христа заклинаю тебя, помоги мне, дай мне какое-нибудь средство! Увы! У меня нет ничего действенного“. Я не отважился открыть ворота, вбежал в дом, схватил банку в чистым прованским маслом и коробку венецианского порошка… я отдал все через забор, и он ускакал прочь». Связав этот факт с фактом отсутствия в следственном деле показаний Афанасия Нагого, С. Д. Шереметев сделал вывод, что родственника царицы Марии в день снятия показаний действительно не было в Угличе.