С этого момента Московское государство в Ливонской войне преследовали неудачи. Затянувшееся военное противостояние со всеми соседями пагубно сказалось на экономической жизни страны. Пустели города, жители которых бежали от растущих налогов и податей. Крестьяне оставляли своих помещиков, ища более легкой доли, закладываясь за монастыри, а то и вовсе подаваясь в казаки на Волгу, Дон или на Гребень (Кавказ). Многие деревни превращались в пустоши, пашни начинали зарастать лесом. Постоянные крестьянские переходы заставили Ивана Грозного в 1581 г. издать указ о заповедных летах – заповедными летами объявлялись годы, в которые переход крестьянина от помещика к помещику запрещался даже в Юрьев день. Этот новый шаг к закрепощению крестьянства, продиктованный разорением страны в условиях затяжной войны, уже не мог предотвратить военного поражения Московского государства. Летом 1579 г. армия Стефана Батория («короля Степана») осадила Полоцк и после долгой осады вынудила его русский гарнизон капитулировать; успех польско-литовских войск был закреплен взятием крепости Сокол. В следующем году Баторий двинул свои отряды на Великие Луки и овладел этим городом. Правда, развить наступление в направлении Смоленска, как предполагалось сначала, польский король не смог – 9-тысячное войско под командой старосты Филона Кмиты было разбито в семи верстах от города, близ села Настасьино, а сам польский военачальник, потеряв коня, едва смог уйти от погони в лес. В июне 1581 г. русский отряд под командой героя битвы при Молодях князя Дмитрия Хворостинина совершил глубокий рейд по тылам неприятеля, разорив посады Шклова и Могилева. Воодушевленный этим успехом, Иван Грозный не преминул уколоть польского короля, напомнив ему, что тот в отличие от самого Ивана Васильевича наследственным владетелем своего трона не является: «Мы, царь и великий князь всеа Русии по Божию изволенью, а не по многомятежному человечества хотению».
Однако основные силы Стефана Батория двигались уже в это время к Пскову и 18 августа 1581 г. осадили его. Обороной города руководил воевода боярин князь Иван Петрович Шуйский (отец которого пал в битве под Чашниками в 1564 г.). В его распоряжении было не более 16 тысяч бойцов. Пять месяцев город, жители которого совсем недавно едва избежали опричного погрома, мужественно сопротивлялся втрое превосходящим силам Батория. Отчаявшись взять Псков штурмом, король покинул лагерь, оставив руководить осадой гетмана Яна Замойского. Гетман пытался совсем не по-рыцарски избавиться от воеводы Ивана Шуйского, прислав ему «адскую машину» – сундук, наполненный порохом с закрепленными внутри пистолетами, которые должны были выстрелить при открывании крышки. Покушение не удалось, и город продолжал держаться. В итоге обе стороны с готовностью приняли папского легата – иезуита Антонио Поссевино, при посредничестве которого 15 января 1582 г. близ Пскова было заключено Ям-Запольское перемирие сроком на 10 лет. По условиям договора Иван Грозный отказывался от притязаний на Ливонию, а польско-литовские войска оставляли все захваченные русские города, за исключением Велижа. Попытка Поссевино склонить Ивана Грозного к переходу в католическую веру закончилась для легата унизительной неудачей.
«Царь Иван Грозный просит игумена Корнилия постричь его в монахи». Художник К. В. Лебедев
Одновременно с этим велись боевые действия против Швеции. В 1580 г. предводитель шведских войск, знатный эмигрант из Франции Понтус Делагарди захватил русский город Корелу, в 1581 г. – Нарву, Ивангород, Ям и Копорье. Московское государство оказалось отрезано от побережья Финского залива, но дальнейших успехов шведы добиться не смогли. В феврале 1582 г. у деревни Лялицы близ города Ям воевода князь Дмитрий Хворостинин нанес шведам серьезное поражение; не увенчалась для Делагарди успехом и двухмесячная осада крепости Орешек осенью того же года. Поскольку обе стороны были основательно истощены длительной войной, было принято решение о заключении перемирия, которое было подписано 26 мая 1583 г. на реке Плюссе. По условиям Плюсского перемирия, прекратившего длившуюся четверть века Ливонскую войну, Россия теряла города Ям, Ивангород и Копорье. Одновременно Иван Грозный уступал права на Ливонию шведскому королю Юхану III, чем способствовал эскалации конфликта из-за владений в Прибалтике между Швецией и Речью Посполитой.
Если война на западном направлении успеха России не принесла, то на востоке финал царствования Ивана Грозного неожиданно ознаменовался большой удачей. Сибирское ханство, еще в 1555 г. признавшее над собой власть русского царя, вышло из повиновения Москве. Убивший хана Едигера и захвативший власть хан Кучум в 1570-е гг. перестал платить Ивану Грозному ясак, а его люди все чаще тревожили своими нападениями приграничные русские земли, принадлежавшие купцам Строгановым. В условиях Ливонской войны царь Иван не имел возможности посылать на далекую восточную окраину войска. Поэтому он позволил Строгановым за свой счет нанимать ратных людей для обороны своих земель. В конце Ливонской войны Строгановы приняли на службу крупный отряд казаков под руководством отличившегося в боях с поляками и шведами атамана Ермака Тимофеевича. В сентябре 1582 г., в ответ на очередное нападение сибирских татар, Ермак с отрядом численностью в 840 человек выступил в поход за каменный Пояс (Урал). Иван Грозный, узнав об этом из присланной от Строгановых грамоты, распорядился немедленно вернуть Ермака обратно, не желая осложнений на востоке в условиях продолжения войны со Швецией и вспыхнувшего в Поволжье восстания черемисов (марийцев). Однако остановить Ермака не успели. В конце октября 1582 г. казаки взяли штурмом столицу Сибирского ханства – Искер. Татары имели десятикратный численный перевес, но казаки были лучше организованы и вооружены огнестрельным оружием (у Кучума в его столице имелись пушки, но пользоваться ими никто из ханского окружения не умел, поэтому во время штурма татары попросту скатили их на казаков с крепостного вала). Так началось включение огромных просторов Сибири в состав России. Овладев городом, Ермак отправил к царю с вестью о победе одного из своих сподвижников, атамана Ивана Кольцо. Тот был приговорен к смерти за участие в грабежах на Волге, но счастливая весть принесла ему помилование. В подарок Ермаку Иван Грозный отправил дорогую кольчугу, которая, согласно легенде, стала причиной гибели атамана, утянув его на дно реки Вагай. Но случилось это уже через полтора года после смерти Ивана Грозного.
Последние годы жизни царя были омрачены большой личной трагедией. Свой пятый брак он расторг еще в 1576 г. (супруга, Анна Васильчикова, вскоре умерла в монастыре). Встречающиеся иногда указания на еще два брака Ивана Васильевича – с княжной Марией Долгоруковой и Василисой Мелентьевой – вызывают серьезные сомнения и подтверждения в источниках не находят. После четырех лет холостой жизни, в сентябре 1580 г., в разгар неудач на ливонском фронте, 50-летний царь женился в шестой раз – на Марии Федоровне Нагой. Надо полагать, что очередной брак царя вызвал недовольство его старшего сына и наследника, царевича Ивана. Имеются сведения о том, что конфликты между отцом и сыном происходили все чаще, и нередко грозный отец пускал в дело свой тяжелый посох. Один из таких конфликтов в ноябре 1581 г. завершился роковым образом. Причины ссоры источники указывают разные: одни сообщают, что царевич требовал у отца войска для того, чтобы идти на выручку осажденному Баторием Пскову, другие повествуют о том, что Иван Иванович вступился перед отцом за избитую беременную супругу… Так или иначе, но отец по своему обыкновению ударил сына посохом. Удар оказался смертельным. Вопреки стараниям ряда современных публицистов представить рассказ о невольном убийстве Иваном Грозным сына как злонамеренную клевету иностранцев на «святого благоверного царя» информация об этом содержится и в русских источниках, в частности – во «Временнике» дьяка Ивана Тимофеева, который сочинения «европейских клеветников» вряд ли читал.
Год спустя, в октябре 1582 г., Иван Грозный в последний раз в своей жизни стал отцом – Мария Нагая родила ему сына – царевича Дмитрия (загадочная гибель которого в Угличе в 1591 г. станет одной из причин начала Смутного времени в начале XVII века). Это обстоятельство не мешало Ивану Грозному думать о новом браке – на сей раз с иностранкой. Летом 1582 г. он отправил в Англию посольство, которое должно было высватать за царя Мэри Гастингс, дальнюю родственницу королевы Елизаветы по материнской линии. Английской королеве пришлось приложить немало усилий, чтобы разубедить Ивана Васильевича в его намерениях.
В последние месяцы своей жизни Иван Грозный тяжело болел. Судьба позволила ему пережить многих врагов, и царь еще успел получить весть о смерти принца Магнуса и князя Курбского. Однако и сам он чувствовал себя все хуже и хуже. В 53 года он выглядел уже глубоким стариком. Живший в конце XVI – первой половине XVII в. и, возможно, видевший царя лично князь Иван Катырев-Ростовский оставил нам словесный портрет Ивана Грозного: «Образом нелепым, очи имея серы, нос протягновен и покляп, возрастом велик бяше, сухо тело имея, плещи имея высоки, груди широки, мышцы толсты». Быстро угасавший царь был убежден в том, что его опоили медленным ядом. Ежедневно его приносили в царскую сокровищницу, где Иван Васильевич подолгу с любовью и знанием дела рассуждал о свойствах драгоценных камней, с горечью констатируя, что они уже не могут принести ему исцеления.
По приказу царя в Москву привезли знахарей и колдунов, разговоры с которыми вел один из его последних любимцев, племянник Малюты Скуратова Богдан Бельский. Те пришли к заключению, что царь умрет в Кириллов день – 18 марта. Грозный пришел в ярость, заявив, что по истечении этого дня прикажет сжечь всех шарлатанов живьем. Тем не менее он все же отправил в Кирилло-Белозерский монастырь грамоту, прося братию монастыря Святого Кирилла молиться о его исцелении: «Ног ваших касаясь, князь великий Иван Васильевич челом бьет… чтоб есте пожаловали о моем окаянстве… молити Господа Бога… чтоб ваших ради святых молитв моему окаянству отпущение грехом даровал и от настоящия смертныя болезни свободил». Грамота была доставлена в монастырь лишь 20 марта 1584 г., когда монахам оставалось молиться уже не о здравии, а за упокой души Ивана Васильевича.