спящему фридриху кекуле является змея
кусающая себя за хвост с намеком
на строение бензольного кольца
сам кекуле в кирасе шлем поодаль
видимо сморило на коротком привале
на фоне багровой зари обозначен
чуткий профиль стреноженного скакуна
но прежде чем формула будет явлена миру
кто‐то должен прервать поцелуем
волшебный сон естествоиспытателя ему
уснувшему в канун седана подсунули
отравленное французское яблоко
родине грозит утрата приоритета
змея обернулась углеродным кольцом
валентные связи мелодично осциллируют
миссию можно поручить урании
музе смежной дисциплины поскольку
собственная у химии отсутствует
но чу легким шагом из‐за деревьев дева
аллегория германии она лобзает героя
легонько ударяет мечом о плечо
и нарекает его фон штрадониц оба
уносятся в пленительном танце
тут пожалуй подключается хор
по крайней мере так мне видится
мальчики гурьбой высыпают на сцену
нахлобучивают пластиковые пакеты
отплясывают славу химии царице наук
владычице иприта богине фосгена
впрочем живопись уже давно бессильна
это скорее балетное либретто
Картина складывается довольно безотрадная, прямо скажем, но авторы убеждены, что высокая поэзия просветляет, даже когда касается самых мрачных тем.
Вернемся к нашему бензолу. В общем, коллегам Кекуле не понравилось, что одному и тому же веществу можно приписать две формулы. Как‐то это не по‐людски, то есть не химично как‐то. Чего только не придумывали, вплоть до формулы бензола в виде трехмерной призмы Ладенбурга. Впрочем, обратите внимание, что все остальные формулы на этом рисунке – циклические, то есть Кекуле уже решил главную проблему.
Химические реакции бензола с разнообразными веществами не подтвердили правильности ни одной из этих формул, пришлось вернуться к бензолу а-ля Кекуле, но с некоторым добавлением – придумали, что двойные связи этак вот скачут от одного атома углерода к другому и те две формулы Кекуле мгновенно переходят друг в друга, или, пользуясь специальным термином, осциллируют.
Не растекаясь мыслями по древу стиракса бензойного, обрисуем сегодняшнее положение дел с молекулой нашего шестиугольного красавца. Двойных связей в ней не больше, чем сцепившихся за руки обезьянок. Атомы углерода в плоскости соединены обычными одинарными связями. А под и над этой плоскостью парят облака так называемых пи-связей, делающие химические способности каждого из 6 атомов углерода идентичными. Мы не пишем пособие по химии, а в меру сил развлекаемся (чего и уважаемому читателю от души желаем), так что особо интересующиеся могут обратиться за подробными сведениями к любому учебнику органической химии, даже школьному. Молекулу бензола сейчас изображают так (кольцо – это и есть одно из облаков, которое как бы витает над плоскостью страницы нашей книги).
Бензол – самый известный представитель так называемых ароматических соединений, которые (1) содержат кольцо или кольца типа бензольного, (2) относительно устойчивы и (3) несмотря на ненасыщенность (наличие пи-связей), склонны к реакциям замещения, а не присоединения. Так говорит Заратустра, то есть энциклопедия! Собственно, ароматическая система (если верить тому же источнику) – это особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность. Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые из открытых таких веществ обладали приятным запахом. Сейчас все не совсем так – многие ароматические соединения пахнут довольно отвратно.
Зачем нам бензол, кроме, конечно, чисто человеческого любопытства? В смысле, с чем его едят и едят ли? А если серьезно, бензол – токсичная бесцветная горючая жидкость, слабо растворимая в воде и с трудом поддающаяся разложению. Используется как добавка к моторным топливам, в химическом синтезе, как прекрасный растворитель – иногда его называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому его используют, чтобы выделять алкалоиды из растений, жиры из костей, мяса и орехов, чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.
Однозначно установлена канцерогенность бензола для человека. Кроме того, он вызывает заболевания крови и поражает хромосомы. Симптомы отравления: раздражение слизистых оболочек, головокружение, тошнота, ощущение опьянения и эйфории (бензольная токсикомания). Вследствие малой растворимости бензола в воде он может существовать на ее поверхности в виде постепенно испаряющейся пленки. Последствия кратковременного вдыхания концентрированных паров бензола: головокружение, судороги, потеря памяти, смерть.
Мы нашли два упоминания бензола в русской поэзии. И, признаться, оба они нас разочаровали. Вот молодой Борис Корнилов (1932) написал стихи «Семейный совет». Смотрите, какое энергичное начало, какие прекрасные рифмы:
Ночь, покрытая ярким лаком,
смотрит в горницу сквозь окно.
Там сидят мужики по лавкам —
все наряженные в сукно.
Самый старый, как стерва зол он,
горем в красном углу прижат —
руки, вымытые бензолом,
на коленях его лежат.
Ноги высохшие, как бревна,
лик от ужаса полосат,
и скоромное масло ровно
застывает на волосах.
Это злобный кулак с сыновьями. Ему почему‐то очень не нравится, что новая власть собирается отобрать у него все добро, а потом расстрелять или в лучшем случае выслать в Сибирь вместе с семьей. Соответственно, автор изображает его в виде опереточного злодея, играя поэтическими мускулами и не слишком заботясь о правдоподобии деталей. Молодой автор (25 лет) почему‐то думает, что сукно – это ткань для богатых мироедов, которые смазывают волосы скоромным (то есть животным – должно быть, сливочным маслом). И моют руки бензолом – ради яркой рифмы с «зол он», поскольку понятно, что в деревне этого вещества сроду не водилось, а руки им не моют даже химики – с какой стати? Но чего не напишешь ради идеологической выдержанности. Тем более что по энергии и образности эти стихи совсем, совсем неплохие. Должно быть, именно поэтому автора не обласкали за эти стихи, а обвинили в «яростной кулацкой пропаганде». А потом, само собой, расстреляли.
И великий Блок нас тоже поначалу огорчил. Бензол для него – только утеха токсикоманов. Между тем использовать его в этих целях можно только от большого отчаяния, он наркотик слабенький и ужасно ядовитый. А стихи называются «Комета».
Ты нам грозишь последним часом,
Из синей вечности звезда!
Но наши девы – по атласам
Выводят шелком миру: да!
Но будят ночь всё тем же гласом —
Стальным и ровным – поезда!
Всю ночь льют свет в твои селенья
Берлин, и Лондон, и Париж,
И мы не знаем удивленья,
Следя твой путь сквозь стекла крыш,
Бензол приносит исцеленья,
До звезд разносится матчиш!
Наш мир, раскинув хвост павлиний,
Как ты, исполнен буйством грез:
Через Симплон, моря, пустыни,
Сквозь алый вихрь небесных роз,
Сквозь ночь, сквозь мглу – стремят отныне
Полет – стада стальных стрекоз!
Грозись, грозись над головою,
Звезды ужасной красота!
Смолкай сердито за спиною,
Однообразный треск винта!
Но гибель не страшна герою,
Пока безумствует мечта!
Впрочем, после внимательного прочтения этого стихотворения у авторов появилось подозрение, что оно написано не без иронии, поскольку смертоносной мощи кометы автор противопоставляет какие‐то достаточно приземленные и даже пошловатые достижения человечества («стеклянные крыши», вышивающих девиц, «поезда», «стальных стрекоз» и прочее). Не случайно среди всех этих примет сытой и довольной жизни вдруг оказывается, что наш мир «раскинул хвост павлиний», так что «буйство» его «грез» начинает звучать довольно сомнительно. Возможно, что и бензол вместо опия вставлен с целью поиздеваться над незадачливым токсикоманом.
Из интересных производных нашего героя укажем на фенол, который по своей химической структуре представляет бензол с присобаченной гидрокси-группой –ОН. Когда‐то его называли карболовой кислотой или просто карболкой, которая в виде водного раствора дает отлично дезинфицирующую жидкость. Впервые для дезинфекции карболку применил английский врач Джозеф Листер при перевязке больных со сложными переломами (в Америке до сих пор популярен ополаскиватель для полости рта «Листерин», правда уже не содержащий никакой карболки). До той поры сколь‐нибудь сложное ранение почти всегда осложнялось инфекцией, а уж при ампутациях конечностей заражение было практически неизбежным. Аппендицит считался смертельным заболеванием – простецкая сейчас операция по удалению аппендикса часто заканчивалась экзитус леталис. Одноногий английский пират Джон Сильвер из знаменитого романа Роберта Льюиса Стивенсона «Остров сокровищ» – чудо британской медицины XVIII века. На самом деле при подобных операциях выживал хорошо, если один из двадцати пациентов. Карболка разрушает ткани вокруг раны, но и убивает находящихся в ней бактерий, так что пациенты Листера удивительно быстро выздоравливали. Тогда Листер начал обрызгивать этим веществом операционную. С тех пор раствор карболовой кислоты стали применять для дезинфекции помещений, одежды и много другого. И в Первую, и во Вторую мировые войны карболка довольно широко использовалась в полевой хирургии, в основном из‐за отсутствия других, более совершенных дезинфицирующих средств. Сегодня предпочитают внутренние антисептические средства – прежде всего сульфаниламиды и антибиотики. А нам остается «рокот гитары карболовой» – так писал Мандельштам в 1935 году, вспоминая треньканье гавайской гитары, на которой играл за «халтурной стеной» его «московского злого жилья» (пока оно еще имелось) поэт Кирсанов.