А. И. АртеменкоУдивительный мир органической химии
Предисловие
Книга, которую вы держите в руках, не учебник, а книга для чтения по органической химии, которая адресована любознательным. В ней рассказывается об удивительном мире углерода, о законах и явлениях в органической химии, о химических связях между атомами в органических молекулах.
Из этой книги вы узнаете, как устроен атом углерода — особенный и уникальный элемент в природе, а также о многих химических веществах, которые окружают нас со дня рождения, о молекулах-гигантах и молекулах-циклах, о «странных» веществах, которые способны пребывать в разных «лицах».
Книга расскажет вам, чем отличаются органические вещества от неорганических, как устроены жиры и сахара, белковые продукты и различные пищевые добавки. Вы прочитаете о таких веществах, как бензин и керосин, об угле — сказочном источнике энергии и разнообразных органических веществ. А разве не интересно узнать, что такое нефть?
Однако главный вопрос, на который вы найдете ответ в этой книге: органическая химия — это друг или враг? Его ставит перед нами сама жизнь. Все мы знаем, что органическая химия глубоко проникла в жизнь современного человека. Продукты питания, одежда, обувь, лекарственные препараты, красители, строительные конструкции, электро-, радио-и телеоборудование, синтетические волокна, каучуки, средства повышения урожайности, взрывчатые вещества — вот неполный перечень того, что дает органическая химия человеку.
Но органическая химия — не только добрый друг. Она может стать и недругом, если с ней обращаться небрежно, безграмотно. Рост экологических проблем — печальная расплата за многочисленные промахи и ошибки человека, производящего органические вещества и работающе-го с ними. Кроме того, органическая химия — щедрый источник не только полезных и необходимых для человека продуктов. Боевые отравляющие вещества, начинка мин и снарядов, патронов, наркотики, канцерогенные вещества — тоже органическая химия.
Прочитав эту книгу, вы узнаете о многих ученых-химиках, посвятивших свою жизнь этой удивительной науке. «Удивительный мир органической химии» — это рассказ о том, как первые робкие попытки химиков изучить, а потом и получить в лаборатории самые простые органические вещества привели к созданию синтетических продуктов, которые не встречаются в природе.
Книга адресована вам, старшеклассники. Однако не только вам, но и тем, кто интересуется органической химией. Прочитав ее, некоторые из вас, возможно, пожелают продолжить в будущем историю органической химии — этого удивительного мира соединений углерода.
Автор
Глава 1Из истории органической химии
1.1. «Растительные и животные вещества» и «минеральные тела»
С самого рождения нас окружает множество разных веществ. Этих веществ на Земле так много, что перечесть их трудно. Они везде. Некоторые из них входят даже в состав нашего организма. Одни из веществ существуют со времен образования нашей планеты, другие — созданы руками человека. Причем последних с каждым днем становится все больше и больше.
Еще в древности все вещества, встречающиеся на Земле, делили на две большие группы. К одной группе относили древесину, уксус, спирт, масло, то есть вещества растительного и животного происхождения. Их химики сейчас называют органическими. В другую группу входили, например, вода, песок, железо, соль, стекло, золото и т. д. Это, как теперь известно, — неорганические вещества. Такое деление началось очень давно, еще до того, как люди узнали об их строении. Но уже тогда было известно, что вещества, которые находятся в почве, воде и воздухе, возникли очень давно, гораздо раньше, чем те, которые содержатся в растительных или животных организмах. Такое деление веществ вначале было случайным, основанным на простом человеческом опыте, интуиции.
Более четкую грань между органическими и неорганическими веществами попытались провести арабские алхимики еще в IX-X вв. Так, первую попытку такого деления связывают с именем известного ученого древности — Абу Бакр ибн Закарийа-ар-Рази (865-925), который занимался медициной и алхимией{Появившиеся в VIII-IX вв. первые арабские химики преобразовали слово khemeia в al-kimiya. Этот термин позднее у арабов заимствовали европейцы. Так в европейских языках появилось слово «алхимия». Его применяют, когда речь идет о периоде истории химии начиная с 300 г. и до 1600 г.}. В «Книге тайн» ученый разделил все вещества на минеральные, растительные и животные. Такое деление просуществовало почти тысячу лет! Даже в XVII-XVIII вв. химики, как правило, придерживались этого деления. Например, французский химик Николя Лемери (1645-1715) в своем учебнике «Курс химии» определяет химию как «искусство разделять различные вещества, которые находятся в смешанных телах». Под смешанными телами он понимал минералы, растения и животных, т. е. различал вещества неживой природы (минеральные) и живой (растительные и животные). Было также замечено, что вещества растительного и животного происхождения обладают схожими свойствами, но в то же время они резко отличаются от минеральных веществ.
Наступила вторая половина XVIII в. Химики продолжали изучать вещества. Но это были главным образом неорганические соединения: кислоты, щелочи, соли. Однако в это же время химики уже стали уделять внимание и другим веществам — «растительным и животным». Это объяснялось необычностью и даже загадочностью этих веществ. Ведь они так отличались от веществ «неживой» природы! Многие из них не выдерживали даже простого нагревания. Такие вещества были настолько «нежными», что к ним было трудно применить те методы эксперимента, к которым привыкли химики. И все же с «растительными и животными» веществами работать было хотя и непривычно, но интересно. Тем более что со временем появлялся некоторый опыт работы.
В это время в химическом мире особой известностью пользовались два ученых — шведский химик Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) и французский химик Антуан Лоран Лавуазье (1743-1794).
К. Шееле был блестящим экспериментатором. Даже в то время, когда многие химики еще не осмеливались работать с веществами «живой» природы, этот ученый уже выделил из растительных и животных веществ многие органические кислоты (щавелевую, винную, мочевую, бензойную, яблочную, лимонную и др.). Кроме того, из жиров он получил глицерин. Но особенно много К. Шееле сделал в области «минеральной» (неорганической) химии: получил фтористый водород, сероводород, а также синильную, мышьяковую и молибденовую кислоты. Однако наиболее важные его открытия — получение кислорода и азота. Но все же К. Шееле так и не смог ответить на вопрос: в чем состоит отличие веществ, полученных из «живой» природы и из «минеральных тел». Он не смог ответить и на другой вопрос: почему у «растительных и животных тел» оказалось так много общих свойств.
Однако на эти вопросы смог ответить другой ученый — А. Лавуазье. Он был выдающимся химиком своего времени. Этого ученого знали все. Достаточно сказать о самом главном — о его теории процесса горения. Эта теория была самым крупным вкладом в развитие химии XVIII в. Как известно, до теории А. Лавуазье все процессы, протекающие при горении, обжиге металлов и дыхании, связывались с теорией флогистона. Утверждалось, что флогистон — составная часть всех горючих тел, которая выделяется при горении. А. Лавуазье доказал, что горение является процессом, связанным с поглощением кислорода. Другими словами, кислород — основное вещество, порождающее горение, т. е. окисление.
А. Лавуазье широко использовал аналитические методы в эксперименте, так как понимал важность точного измерения. Однако из-за несовершенства весов очень редко удавалось достичь такой точности. И все же ученый смог довольно точно проанализировать те продукты, которые получал при сжигании или прокаливании различных веществ. А. Лавуазье обнаружил, что при прокаливании «минеральных тел» образуются соединения разнообразного состава, а при сжигании «растительных и животных веществ» выделяются чаще всего два продукта — оксид углерода (IV) и вода. На основании этого ученый пришел к заключению, что основными элементами «растительных и животных» веществ являются углерод, водород и кислород, реже — азот, сера и фосфор. Таким образом, как бы ни был многообразен мир таких веществ, все они состоят практически из одних и тех же элементов. И тут А. Лавуазье делает правильное заключение: «растительные и животные» вещества должны обладать довольно близкими свойствами.
Такого же мнения придерживался и французский химик Антуан Франсуа Фуркруа (1755-1809), который пришел к тому же выводу. Это подтверждалось и многочисленными опытами. Поэтому в середине XVIII в. вещества растительного и животного происхождения химики выделили в особую группу. Такие вещества стали называть органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Этот термин впервые применил в 1807 г. знаменитый шведский ученый Йенс Якоб Берцелиус (1779-1848). Слово «органическая» он произвел от слова «орган», т. е. часть живого тела. И в этом не было ничего странного. Ведь «тела растительного и животного царства» (органические соединения) химики в то время могли выделять лишь из живой материи — частей растений, животных и человека, а также из продуктов их жизнедеятельности. Вещества «неживой» природы (например, воду, соли, металлы и т. д.) Й. Берцелиус назвал неорганическими.
1.2. Неожиданная реакция
Итак, термин органическое вещество в начале XIX в. означал: вещество, выделенное из организма животного или растения. Даже речь не могла идти о том, что такое вещество можно получить в лаборатории из более простых соединений, т. е. методом синтеза. Все попытки получить органическое вещество (например, спирт, жир, краситель и др.) синтетическим путем считались заранее бесплодными и обреченными на неудачу. Но, может быть, химики в своих попытках были недостаточно настойчивыми?