- и δ+.
Благодаря этим зарядам (они, как видите, противоположны друг другу) гидроксильные группы притягиваются одна к другой:
Возникшую связь между молекулами спирта называют водородной связью и обозначают тремя точками. Эта связь очень слабая, в 20 раз слабее обычной ковалентной связи, но она играет огромную роль. Так, благодаря этой связи существуют такие вещества, как белки, нуклеиновые кислоты и другие, которые входят в состав нашего организма.
Самыми известными органическими соединениями с гидроксильной группой являются спирты (алкоголи). В молекулах этих веществ гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом.
Поскольку радикалы могут быть различными, то и спирты бывают разными. Мы же начнем разговор с самого известного спирта — этилового (этанола).
Эту формулу можно писать более сокращенно: Н3С—СН2ОН или совсем кратко — С2Н5ОН. Теперь ясно, почему этот спирт называют этиловым: гидроксильная группа связана с этильным радикалом (С2Н5—).
История этилового спирта теряется в глубине веков. Более чем за четыре тысячи лет до нашей эры древние народы Средиземноморья умели делать опьяняющий напиток — вино, сбраживая виноградный сок. Такой процесс сейчас называют брожением. Он состоит в том, что в фруктовые соки, стоящие продолжительное время на воздухе, попадают микроорганизмы, которые способны питаться содержащимся в соке сахаром. При этом они превращают сахар в спирт, а выделяющуюся энергию используют для своего размножения и роста. Перебродивший виноградный сок называется вином.
Однако прошло достаточно много времени, прежде чем химики научились выделять из вина винный спирт (т. е. чистый этиловый спирт). Впервые это проделали в Италии в XI в. Вино нагревали в реторте до кипения, а потом охлаждали образующиеся пары, пропуская их через согнутую в спираль медную трубку. Эта трубка играла роль холодильника, и ее часто опускали в бочку с водой.
В средние века люди считали этиловый спирт одним из сильнейших лекарственных средств и поэтому называли его «жизненной водой» (aqua vitae). Знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Теофраст Парацельс (1493-1541) — первый, по словам А. И. Герцена, «профессор химии от сотворения мира», назвал этиловый спирт алкоголем (от араб. alkohol{Хотя слово «алкоголь» взято из арабского языка, сами арабы называют этиловый алкоголь английским словом «спирт».} — тонкий порошок). В XIX в. это название по предложению Й. Берцелиуса было распространено на весь класс спиртов.
Долгое время химики не могли установить эмпирическую формулу этилового спирта, хотя еще в 1780 г. А. Лавуазье определил, что «жизненная вода» состоит из углерода, водорода и кислорода. Наконец, в 1833 г. эта формула была установлена, и заслуга в этом принадлежит Й. Берцелиусу.
Этиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым, но характерным спиртовым запахом, кипящая при температуре 78,3 °С. Обычно в химических лабораториях используют 96%-й спирт (4% воды очень трудно извлечь из спирта). Такой спирт называется ректификатом. Если же спирт продолжительное время кипятить на водяной бане со свежепрокаленным оксидом кальция (при этом используют специальный холодильник, чтобы спирт не испарился. Кстати, такой холодильник изобрел Ю. Либих), то получают «абсолютный» этиловый спирт. Он содержит всего 0,5% воды. Этот спирт жадно поглощает влагу даже из воздуха и превращается в обычный ректификат.
Этиловый спирт можно получать различными способами. Об одном из них — брожении виноградного сока — мы уже говорили. Добавим, что подвергаться брожению могут и другие пищевые продукты, содержащие сахаристые вещества (например, крахмал). С этой целью чаще всего используют зерно, реже — овощи (картофель, сахарную свеклу), фрукты. При этом добавляют специальные ферменты, например дрожжи. Химический процесс, который называется спиртовым брожением, кратко можно записать так:
Полученный этим способом этиловый спирт называют пищевым или винным спиртом.
Для получения этилового спирта можно использовать даже древесину. Содержащуюся в ней целлюлозу подвергают гидролизу и получают глюкозу, а из глюкозы — спирт. Такой спирт называется гидролизным. Этот способ очень выгодный. Действительно, из 1 т древесины можно получить до 200 л этилового спирта. Этим можно сэкономить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.
Для получения этилового спирта используют и синтетические способы. Как известно, этилен в присутствии катализатора (концентрированная серная или фосфорная кислота) присоединяет воду и превращается в этиловый спирт:
Этиловый спирт используют во многих отраслях промышленности, но особенно в химической. Он незаменим при производстве синтетического каучука, уксусной кислоты, пороха, пластмасс. Кроме того, этиловый спирт — прекрасный растворитель для многих веществ, особенно органических. Без этилового спирта не обходится медицина. Его антисептические свойства хорошо известны всем. Однако необходимо сказать и о том, что этиловый спирт используют для приготовления алкогольных напитков. Вот тут мы должны сделать небольшое, но важное отступление. Известно, что этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит его в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свои поступки. Так, потребление алкогольных напитков часто является причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Об этом мы читаем в газетах, видим по телевидению, слышим по радио. Нередко наблюдаем это в повседневной жизни. Сколько трагедий, несчастий, слез из-за нескольких рюмок выпитой водки! Нужно отметить, что спирт опасен в любой концентрации (вино, настойка, пиво). Особенно вреден алкоголь для молодежи, не говоря уже о детях и подростках. Алкоголь обладает коварным свойством: с маленьких доз начинается привыкание организма к алкоголю. Это, как известно, заканчивается тяжелой и трудноизлечимой болезнью — алкоголизмом.
Но этиловый спирт — не только наркотик, но и яд. Спирт действует на организм в целом. Он вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой системы. Страдает также желудочно-кишечный тракт. Особенно разрушает он печень — естественную «биофабрику», очищающую, в частности, организм от алкоголя. Установлено, что скорость такого очищения довольно мала: за один час печень может переработать не более 10 мл спирта, окисляя его в конечном счете до СO2 и воды. Этот процесс идет через образование промежуточных продуктов — уксусного альдегида и уксусной кислоты. Разумеется, что значительное количество спирта еще долго «гуляет» по организму, разрушая печень, желудок, кишечник, сердце и особенно — мозг. Вот что писал по этому поводу профессор И. А. Сытинский — видный специалист-биохимик, исследовавший действие алкоголя на организм: «Алкоголь — специфический нервный яд. Хорошо растворяясь в жирах, которыми особенно богата ткань головного мозга, он накапливается в мозге в больших количествах, чем в других органах».
Какими же химическими свойствами обладают спирты? Сразу же отметим, что эти свойства определяются в первую очередь гидроксильной группой. Как мы уже знаем, эта группа частично поляризована, т. е. электронная плотность смещена в сторону кислородного атома. Поэтому связь водородного атома с атомом кислорода несколько ослаблена. Этот водородный атом намного «кислее», чем в молекуле ацетилена. Но это не означает, что водородный атом может оторваться от молекулы спирта. Иначе бы спирт обладал кислотными свойствами. Но спирты — не кислоты, а нейтральные вещества. Даже обычная вода «кислее» спиртов! Но все же водородный атом в гидроксильной группе можно заместить на металл, но не на любой, а на очень активный, например на натрий:
Такой продукт замещения называется алкоголятом натрия. Конечно, теоретически можно рассматривать этот продукт как «соль» спирта. Но только теоретически. Ведь спирты, еще раз повторяем, нейтральные вещества, а не кислоты. Более того, спирты даже способны взаимодействовать с кислотами — органическими и неорганическими:
Реакция взаимодействия спиртов с кислотами, в результате которой образуются сложные эфиры, называется реакцией этерификации. Такие реакции идут «туда-сюда»: при взаимодействии кислоты со спиртом образуется сложный эфир, а при действии на него водой получаются снова исходные вещества — кислота и спирт. Поэтому такие реакции называют обратимыми. Сложные эфиры находят применение в органическом синтезе. Кроме того, эти эфиры, образованные из спиртов и органических кислот, часто служат в качестве эссенций, способных имитировать запахи натуральных фруктов и растений. Поэтому некоторые из эфиров добавляют в мыла, шампуни, зубные пасты в качестве отдушек.
Если же спирт нагреть с концентрированной серной кислотой, то получается другое вещество — простой эфир. Разные спирты образуют разные простые эфиры. Например, из этилового спирта образуется диэтиловый эфир:
Диэтиловый эфир (его часто называют просто этиловым эфиром) — низкокипящая жидкость (34,5 °С). Он полностью испаряется, если его немного налить в ладонь руки. При работе с эфиром нужно помнить о его очень высокой огнеопасности. Работая даже вдали от источника огня, нельзя поручиться, что эфир не вспыхнет. Это может произойти потому, что пары эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и они способны «стелиться» по поверхности лабораторного стола на значительное расстояние.
История открытия диэтилового эфира противоречива. Некоторые историки химии утверждают, что эфир был открыт еще в 1200 г. испанским алхимиком Раймундом Луллием (1235-1315). В то же время в «Истории химии» Микеле Джуа говорится, что эфир стал известен около 1560 г. под названием «истинного услащенного купоросного масла». Однако хорошо известно, что с эфиром был знаком Т. Парацельс. Более того, есть сведения, что этот знаменитый ученый открыл в 1525 г. (или в 1540 г.) обезболивающее и наркотическое действие этого эфира.