еный лук — стебель.
Все, о чем мы говорили, — не фантастика. Однако синтетические продукты питания станут входить в нашу жизнь постепенно, начиная с аминокислотно-белкового комплекса. Сначала они будут «облагораживать» естественную пищу и восполнять недостаток незаменимых аминокислот. Потом приобретут самостоятельное значение как дополнительный источник белков. Но уже сейчас во всем мире налажено производство кормовых дрожжей для животных из очищенных углеводородов нефти. Полученные из них продукты отвечают всем требованиям сельского хозяйства и здравоохранения. По биологической ценности, по содержанию белка и витаминов эти продукты не уступают кормам животного и растительного происхождения.
9.2. Запах и вкус из пробирки
Как уже говорили, одной из проблем создания синтетической пищи является придание ей не только необходимой структуры, но и определенных свойств (запаха, вкуса, цвета и т. д.). Эту роль могут выполнять специальные органические добавки. Ими могут быть как натуральные, так и синтетические продукты. При этом синтетические вещества могут быть индивидуальными или представлять собой сложные смеси.
Носителями запаха натуральных продуктов могут быть эфирные масла, сложные эфиры, некоторые спирты, альдегиды и кетоны, а также углеводороды. Приведем примеры таких соединений, которые обладают соответствующим запахом и способны имитировать запахи натуральных продуктов.
Интересные изменения запаха наблюдаются в зависимости от характера замещения в γ-лактонах.
Установлено, что запах углеводородов существенно зависит от длины углеводородной цепи. Так, метан не имеет запаха, н-пентан пахнет жидкостью для заправки зажигалок, а октан и нонан — носители запаха бензина.
Часто запах какого-то вещества является суммой запахов многих химических соединений. Например, чтобы получить запах черной икры, необходимо присутствие не менее двух десятков аминов, особенно таких, как пиридин, пиперидин и триметиламин. А. Н. Несмеяновым были «синтезированы» запахи куриного бульона, говядины и других блюд.
Однако многие органические вещества обладают не только определенным запахом, но и вкусом. Например, среди них есть такие, которые проявляют сладкие свойства. В основном это — сахара. Кстати, обычный сахар (сахароза) не является самым сладким веществом. Например, фруктоза слаще его на 73%, ксилит — вдвое, а сахарин — в 500 раз!
Ксилит и сахарин относятся к веществам с обманчивой сладостью. Они придают продуктам сладкий вкус, но не усваиваются организмом. Поэтому такие вещества рекомендованы больным диабетом. Для них обычный сахар вреден (он повышает содержание глюкозы в крови), а ксилит и сахарин выделяются из организма в неизмененном виде. Правда, в настоящее время так и не доказана полностью безвредность сахарина.
Обманчивой сладостью обладают также сорбит и особенно 2-амино-4-нитрофенилпропиловый эфир, который в 400 раз слаще сахара.
Фруктоза также идеальный продукт для диабетиков, так как для ее усвоения не нужен инсулин. Но чистая фруктоза — продукт довольно дорогой. Кроме того, она быстро поглощает влагу из воздуха и превращается в твердый комковатый продукт.
Химики-органики хорошо знакомы с таким интересным фактом: соединение, обладающее сладким вкусом, нелегко «перестроить», сохранив при этом его сладкий вкус. Например, сахарин — сладкое вещество, но его N-алкилпроизводные — совершенно безвкусны. Или такой пример. Соли щелочных металлов циклогексиламиносульфата (цикломаты) обладают сладким вкусом, в то же время такие же соли анилинсульфата почти безвкусны.
Вкус алкилнитроанилинов очень сильно изменяется в зависимости от характера замещения.
Однако вывести какую-нибудь связь между структурой органического соединения и его вкусом пока не удается. И все же ученые работают над этой проблемой.
Глава 10Вещества, которые нас лечат
10.1. Сколько их?
Если человек заболел, ему на помощь «спешат» различные лекарственные средства. Их число в настоящее время превышает 15 тыс.
Лечением начали заниматься еще в глубокой древности. Для этого использовали различные настои, мази, соки и т. д. Эти средства были растительного, животного и минерального происхождения.
Если в древности приготовлением лекарств занимались знахари, колдуны, жрецы, то уже в первых веках нашей эры кое-где стали появляться аптеки и аптечные лаборатории. Большой известностью в арабских странах пользовалась аптека в г. Багдаде, построенная в XIII в. В средние века появляются аптеки в Испании, во Франции, в Португалии и Германии. В конце XVI в. по приказу Ивана Грозного создается первая аптека в Московском государстве — в Москве. Ей передаются из дворцовых запасов российские и иностранные лекарственные растения. В 1620 г. была организована лаборатория, в которой изучали лечебные свойства неизвестных ранее трав и растений, готовили различные лекарства. Еще больший размах приобретает использование лекарственных растений при Петре I. Так, в 1719 г. по его указу направляется в Сибирь научная экспедиция для всестороннего изучения растительного мира.
Однако должно было пройти немало времени, прежде чем поиском лекарственных соединений занялись химики. Они стали выделять из лекарственных растений вещества, обладающие лечебным действием.
В 1638 г. появилось сообщение, что жена вице-короля Перу избавилась от малярии, принимая настой хинного дерева. Но только спустя 178 лет удалось выделить из хинной коры алкалоид хинин, известный сейчас как эффективное лекарство против малярии. В начале 50-х гг. XIX в. была сделана попытка синтезировать хинин. К сожалению, тогда у химиков ничего не получилось. Но это их не обескуражило. Они не теряли надежду на успех. Более того, при проведении некоторых синтезов химики случайно получали многие ценные продукты. Так был случайно получен первый анилиновый краситель — мовеин. Однако прошло почти три четверти столетия, и, наконец, в 1931 г. был синтезирован гидрохинон, мало отличающийся по составу от хинина. Но окончательная победа пришла через год — в 1932 г. советские химики синтезировали акрихин — еще более сильный препарат, чем хинин. Следует, однако, сказать, что хинин был все же синтезирован. Это сделал в 1944 г. «чародей органического синтеза» — американский химик Роберт Бернс Вудворд (1917-1979).
Приведенный пример — лишь единичный случай, когда химики стали смело приходить на помощь медицине. И главенствующую роль в этом стала играть органическая химия. Это не случайно. Ведь подавляющее большинство разнообразных лекарственных средств, которыми располагает сегодня медицина, — органические соединения. Химики-органики в содружестве с медиками, микробиологами и фармацевтами смогли не только установить строение многих природных соединений, используемых в медицине, но и синтезировать многие из них. Наряду с этим химики пошли по пути создания соединений, хотя и отличающихся от природных, но обладающих аналогичным, а часто и более эффективным действием. Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не встречаются в природе, но способны излечивать многие болезни.
На чем основан поиск новых лекарственных средств? Прежде всего на установлении связи между химическим строением органических веществ и особенностями строения болезнетворных микроорганизмов, против которых создается лекарственное средство. Во всем мире ежегодно исследуются десятки тысяч химических соединений, чтобы найти «оружие» против самых распространенных болезней человека — сердечно-сосудистых, злокачественных и психических.
Известно, что лекарства бывают разными. Сколько болезней — столько и лекарств. Но часто бывает и так, что одно и то же заболевание лечат несколькими лекарственными средствами. Каждое из них по-своему ослабляет действие болезнетворных микроорганизмов или, наоборот, усиливает сопротивляемость организма.
Обычно лекарственные средства классифицируют по их основному лечебному действию. Одни из них обладают противомикробным действием (например, сульфаниламидные препараты: белый стрептоцид, норсульфазол, сульфален, фталазол, сульфадимезин и др.). С их помощью удается побороть многие инфекционные заболевания (воспаление легких, ангины и др.). Другие лекарства помогают снять боль, но не вызывают потери сознания (например, аспирин, парацетамол, анальгин и др.). Существуют лекарства, которые воздействуют на сердечно-сосудистую систему (нитроглицерин, анаприлин, дибазол, кардафен, кардарон, предуктал и др.). Получены антигистаминные (для лечения аллергических заболеваний), противоопухолевые (для лечения злокачественных заболеваний), психофармакологические препараты, влияющие на психическое состояние человека.
В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще — это сложные по химическому строению органические вещества или их смеси.
10.2. Почему лекарства лечат?
Мы расскажем только о двух самых известных и часто применяемых лекарствах — аспирине (ацетилсалициловой кислоте) и белом стрептоциде. Могли бы рассказать и о других, но остановимся на аспирине и белом стрептоциде потому, что они, во-первых, самые «почтенные» по возрасту и, несмотря на это, не потеряли своего значения в настоящее время. Во-вторых, как у всяких «долгожителей», у них своя «биография», своя история.
Итак, аспирин (правильнее — ацетилсалициловая кислота). Это очень распространенное лекарственное средство, выверенное временем и выдержавшее нелегкую конкуренцию с другими лекарствами. Аспирин обладает обезболивающим, жаропонижающим, противовоспалительным и противоревматическим действием. Используют его сейчас и при атеросклерозе сосудов.
Аспирин не встречается в природе. Его впервые синтезировали в Германии в 1853 г. при действии на салициловую кислоту уксусным ангидридом:
В этой реакции произошла замена гидроксильного водорода на ацетильную группу. Кстати, само название «аспирин» произошло от слов