1911, 28 мая — появление на свет единственного сына Рандольфа.
24 октября — назначение первым лордом Адмиралтейства (военно-морским министром) в правительстве Герберта Генри Асквита.
1914, 3–6 октября — организация обороны Антверпена.
7 октября — появление на свет дочери Сары.
1915, 27 мая — отставка с поста первого лорда Адмиралтейства и назначение канцлером герцогства Ланкастерского.
2 июля — начало увлечения живописью в Хоу Фарм, графство Суррей.
11 ноября — отставка с поста канцлера герцогства Ланкастерского и отбытие на фронт во Францию.
20 ноября — назначение майором во 2-й батальон Гренадерского гвардейского полка.
1916, 1 января — повышение в звании до подполковника и назначение командующим 6-м батальоном Королевского Шотландского стрелкового полка.
7 мая — увольнение из армии и возобновление политической деятельности в парламенте.
1917, 8 февраля — приобретение первого загородного дома Лалленден, на пересечении графств Суссекс, Кент и Суррей.
18 июля — назначение министром вооружений в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.
1918, 29 июля — первая встреча с будущим президентом США Франклином Делано Рузвельтом в Грейс-Инн, Лондон.
15 ноября — появление на свет четвертого ребенка — дочери Мэриголд.
1919, 9 января — назначение государственным секретарем по военным делам и государственным секретарем по авиации (военным министром и министром авиации) в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.
30 сентября — продажа поместья Лалленден генералу Йену Гамильтону.
1921, 14 февраля — назначение государственным секретарем по делам колоний в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.
29 июня — кончина матери — леди Рандольф Черчилль.
23 августа — кончина дочери Мэриголд.
1922, 15 сентября — появление на свет пятого ребенка — дочери Мэри.
24 сентября — приобретение поместья Чартвелл, графство Кент.
15 ноября — поражение на выборах в Данди, исключение из состава парламента.
1923, апрель — 1931, ноябрь — выход в свет пятитомной истории Первой мировой войны — «Мировой кризис».
1923, 6 декабря — поражение на выборах в Западном Лестере.
1924, 19 марта — поражение на выборах в округе Вестминстерское аббатство.
29 октября — победа на выборах в Эппинге, возвращение в парламент.
7 ноября — назначение канцлером Казначейства (министром финансов) в правительстве Стэнли Болдуина.
1925, 28 апреля — представление первого бюджета с возвращением к золотому стандарту.
Октябрь — официальное возвращение в Консервативную партию.
1926, 5–13 мая — во время всеобщей забастовки создание и активное участие в подготовке правительственного органа печати The British Gazette.
1928, 22–23 сентября — вступление в Объединенный союз строительных рабочих.
1929, 4 июня — отставка с поста канцлера Казначейства.
27 июня — избрание на церемониальную должность канцлера Бристольского университета.
1931, 27 января — выход из состава Теневого кабинета из-за разногласий по Индийскому вопросу.
27 мая — выход сборника речей «Индия».
13 декабря — получение травм в результате столкновения с автомобилем в Нью-Йорке.
1932, 10 ноября — выход сборника эссе «Мысли и приключения».
1933, октябрь — 1938, сентябрь — выход четырехтомной биографии «Мальборо: его жизнь и время».
1933, май — основание Лиги защиты Индии.
1934, март — призыв в парламенте к укреплению противовоздушной обороны Великобритании.
1935, 6 июля — назначение членом Подкомитета по исследованиям в области противовоздушной обороны Комитета имперской обороны.
1936, 2–11 декабря — поддержка Эдуарда VIII в монархическом кризисе, закончившемся отречением короля.
1937, 4 октября — выход сборника биографических эссе «Великие современники».
1938, 24 июня — выход сборника речей «Оружие и Устав».
5 октября — выступление в парламенте против подписанного в Мюнхене англо-франко-итало-немецкого соглашения.
1939, 27 июня — выход сборника статей «Шаг за шагом».
3 сентября — назначение первым лордом Адмиралтейства в правительстве Невилла Чемберлена.
1940, 10 мая — назначение премьер-министром и министром обороны.
13 мая — первое выступление на посту премьер-министра с обещанием «крови, труда, слез и пота».
4 июня — выступление в парламенте с заявлением о том, что «мы никогда не сдадимся».
18 июня — выступление в парламенте с заявлением о том, что «если Содружество наций и империя просуществуют еще тысячу лет, люди скажут: „Это был их звездный час“».
9 октября — назначение лидером Консервативной партии.
1941, 10–12 августа — первая военная конференция с Ф. Рузвельтом на военно-морской базе Арджентиа, Ньюфаундленд.
1941, 22 декабря — 1942, 14 января — участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Вашингтоне.
1942, 27 января — победа в вотуме доверия британскому правительству.
17–25 июня — участие во второй конференции в Вашингтоне с Ф. Рузвельтом.
2 июля — сохранение поста премьер-министра во время вотума недоверия.
4–10 августа — посещение Каира и принятие решения о назначении новых руководителей командования на Среднем Востоке.
12–15 августа — первое посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.
1943, 14–24 января — участие в конференции в Касабланке с Ф. Рузвельтом и присоединившимся к ним после начала конференции Ш. де Голлем.
30 января — встреча в Адане с президентом Турции Исметом Инёню.
12–25 мая — участие в третьей Вашингтонской конференции, обсуждение вопроса сотрудничества в разработке атомной бомбы.
14–24 августа — участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Квебеке.
6 сентября — присуждение звания почетного доктора Гарвардского университета.
22–26 ноября — участие в конференции в Каире с Ф. Рузвельтом и Чан-Кайши.
28 ноября — 1 декабря — участие в первой конференции «Большой тройки», Тегеран.
13–17 декабря — резкое ухудшение здоровья — воспаление легких и сердечные приступы, Карфаген, Тунис.
1944, 12 июня — высадка с войсками союзников на побережье Нормандии.
1 августа — встреча с И. Броз Тито в Неаполе.
11–17 сентября — участие во второй конференции в Квебеке с Ф. Рузвельтом.
9–19 октября — второе посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.
11 ноября — участие с Ш. де Голлем в торжественной церемонии возложения венков на Могилу Неизвестного Солдата у Триумфальной арки в Париже.
1945, 3–5 января — переговоры с Эйзенхауэром и де Голлем в Париже.
30 января — 2 февраля — участие с Ф. Рузвельтом в конференции на Мальте.
4–11 февраля — участие во второй конференции «Большой тройки» в Ялте.
23 мая — формирование правительства переходного периода.
17–25 июля — участие в третьей конференции «Большой тройки» в Потсдаме.
26 июля — отставка с постов премьер-министра и министра обороны после поражения Консервативной партии на всеобщих выборах.
1946, 5 марта — выступление в Вестминстерском колледже в Фултоне (штат Миссури) с речью «Мускулы мира», использование знаменитого выражения «железный занавес».
1948 — за «постоянное служение Королевству и его людям, а также личные достижения в искусстве живописи» избрание почетным членом Королевской академии художеств.
1948–1953 — выход шести томов мемуаров «Вторая мировая война».
1948, 7–10 мая — участие в Конгрессе Европы в Гааге, призыв к созданию объединенной Европы.
Декабрь — выход эссе «Живопись как времяпрепровождение» в виде отдельной книги.
1949, 17 августа — выступление на первом заседании Совета Европы в Страсбурге.
Август — ухудшение здоровья на вилле Бивербрука на юге Франции, первый инсульт.
1951, 26 октября — назначение премьер-министром, впервые в результате победы на всеобщих выборах.
1953, 5–9 января — посещение США, переговоры с Г. Трумэном и Д. Эйзенхауэром.
23 апреля — принятие высшей награды Королевства — ордена Подвязки, посвящение в рыцари.
2 июня — участие в церемонии коронации королевы Елизаветы II.
23 июня — резкое ухудшение здоровья после очередного инсульта.
10 декабря — присвоение Нобелевской премии по литературе, участие в торжественной церемонии приняла супруга Клементина.
1954, 30 ноября — торжественное празднование 80-летнего юбилея в Вестминстерском зале.
1955, 28 марта — последнее выступление в Палате общин.
5 апреля — отставка с поста премьер-министра.
1956, апрель — 1958, март — выход в свет последнего произведения — четырехтомной «Истории англоязычных народов».
1958, 22 сентября — 10 октября — участие в первом из восьми круизов на яхте А. Онассиса Christina O.
1959, 7 января — 17 февраля — последнее посещение Марракеша.
5 февраля — выход однотомной версии военных мемуаров, дополненной эпилогом с авторскими размышлениями о периоде 1945–1957 годов.
Октябрь — торжественное открытие Колледжа Черчилля в Кембридже.
1961, 27 апреля — выход последнего сборника речей «Неписанный альянс».
Август — последнее посещение США на борту яхты Christina O.
1963, 9 апреля — присуждение почетного гражданства США.
19 октября