До середины декабря 1918 года войска Директории заняли всю территорию Украины, кроме восточного Донбасса и городов Приазовья. 26 декабря было назначено новое правительство Украинской Народной Республики, в состав которого вошли представители всех политических партий, объединившихся в УНС. Возглавил правительство социал-демократ В. Чеховский. В тот же день Директория издала свою программную декларацию, в которой говорилось о том, что она является временным, хотя и верховным органом революционного времени, который, получив власть от народа, народу её и передаст на Конгрессе трудового народа Украины. Также было провозглашено, что власть в УНР должна принадлежать только «классам работающим — рабочим и крестьянству».
Но события развивались очень стремительно. Еще до свержения П.П. Скоропадского с начала декабря на Украине началась интервенция войск Антанты. 2 декабря в Одессе появился первый французский военный корабль, а 15 декабря началась высадка 15-тысячного контингента англо-французских войск. 18 декабря белогвардейские отряды при поддержке французских войск вступили в бой с украинским гарнизоном в Одессе и заставили его покинуть город. В январе 1919 года войска Антанты вступили в Николаев.
С началом интервенции войск Антанты на северных и северо-восточных границах УНР появились большевистские войска. Под предлогом оказания помощи рабочим и крестьянам, которые восстали против гетмана, они развернули наступление в двух направлениях: Ворожба — Сумы — Харьков и Гомель — Чернигов — Киев. А 24 декабря наркомат иностранных дел РСФСР сообщил в прессе, что в связи с аннулированием СНК РСФСР Брестского мирного соглашения от 3 марта Советская Россия больше не признает Украину суверенным государством. Однако объявить об открытом наступлении войск на Украину большевики не решились, а действовали через созданное в Курске в конце ноября 1918 года марионеточное Временное рабоче-крестьянское правительство Украины. В ответ на это 16 января Директория объявила о состоянии войны между УНР и РСФСР.
Кроме вторжения войск Антанты и наступления со стороны большевиков, Директории приходилось решать и другие задачи венного характера. В частности, на северо-западных границах армия УНР была вынуждена вести бои с войсками только что возродившегося польского государства. На Донбассе действовали повстанческие части Н. Махно, которые в конце декабря захватили Катеринослав.
Положение УНР усугублялось потерей боеспособности армии, стремительно разлагавшейся под влиянием различных агитаторов. Так, дивизия атамана Зелёного (Д. Терпило), которая была выдвинута на позиции против советских войск, в январе 1919 года отказалась выполнять приказы высшего командования, выдвинув свои требования материального характера. Её примеру последовали подразделения атамана М. Григориева, которые просто, оставив позиции, начали грабить местное население. В связи с этим Украина неудержимо погружалась в анархию, которая выливалась в «атаманщину» и повсеместные еврейские погромы.
В то же время украинские власти всеми силами стремились не только укрепить свое государство, но и прирастить его новыми территориями. 22 января 1919 года в Киеве, на Софиевской площади, был провозглашен Акт соборности — воссоединения УНР и ЗУНР. Правда, этот акт не имел необходимой силы. Хоть Западноукраинская Народная Республика и превращалась в Западную область УНР, на её территории и далее функционировала своя система власти, которая очень мало прислушивалась к Киеву. Представители ЗУНР настояли на том, что только общее Учредительное собрание окончательно установит закон о форме включения западных земель в состав УНР.
23 января в Киеве открылся Трудовой конгресс. В тот же день Конгресс ратифицировал акты соборности. 28 января Трудовой конгресс высказался за демократический строй на Украине, подготовку закона о выборах всенародного парламента. Также Конгресс до следующей своей сессии наделил Директорию верховной властью в республике.
Тем временем большевистское Временное рабоче-крестьянское правительство Украины переехало из РСФСР в Харьков. 6 января 1919 года своим декретом оно провозгласило Украинскую Социалистическую Советскую Республику. Советскими руководителями Украины в период с 1919 по 1921 год были Георгий Пятаков (март — май 1919 г.), Серафима Гопнер (сентябрь — октябрь 1918 г.), Эммануил Квиртинг (октябрь 1918 г. — март 1919 г.), Станислав Косиор (май 1919 г. — ноябрь 1920 г.), Вячеслав Молотов (ноябрь 1920 г. — март 1921 г.). Безусловно, что при столь частой сменяемости в условиях продолжавшейся Гражданской войны внести существенный вклад в развитие этого края они не смогли.
В самой Директории также не все было в полном порядке. В начале 1919 года к ней и её правительству возникла оппозиция, которую составили социалисты-революционеры, левые украинские эсеры и социал-демократы-независимцы. В результате этого украинская демократия оказалась разделена на отдельные лагеря, которые противоречили друг другу в вопросах социально-экономической ориентации УНР.
2 февраля ввиду наступления большевиков Директория перебралась в Винницу. В это время, именно тогда, когда С. Остапенко от имени Директории добивался признания Антантой суверенитета Украины, помощи в борьбе с большевиками и допуска делегации УНР к участию в работе Парижской мирной конференции, начальник штаба французских войск полковник А. Фрейденберг потребовал реорганизации Директории и правительства, считая их «большевистскими».
По указанию Антанты В.К. Винниченко как «почти большевик» вместе с остальными левыми социалистами был выведен из состава Директории и других органов власти УНР 10 февраля 1919 года. После ухода её руководителя Директория фактически превратилась в походный лагерь при командовании верховного атамана Петлюры, а сам Винниченко вскоре удалился за границу, намереваясь принять участие в работе конференции Второго интернационала в Берне. В эмиграции его политические воззрения трансформировались в направлении национал-коммунизма и восприятия советской власти. Непродолжительное время находился в Венгрии, где встречался с руководителями новопровозглашённой Венгерской Советской Республики. Лидер венгерских коммунистов Бела Кун обещал Винниченко помочь ему договориться с представителями Советской России о создании единого революционного фронта России, Венгрии и Украины против сил Антанты, однако переговоры так и остались безрезультатными.
Во второй половине 1919 года В.К. Винниченко переехал в Австрию, где написал своё главное произведение — трёхтомную мемуарно-публицистическую работу «Возрождение нации (История украинской революции. Март 1917 г. — декабрь 1919 г.)» (укр. «Відродження нації»). В этом произведении, являющемся ценным источником для изучения и понимания сложных политических процессов после революции 1917 года, Винниченко выступает с левых позиций, называя себя «украинским коммунистом» и ставя в вину большевикам недостаточное внимание к национальному фактору. Поскольку в это время бывший глава Директории ближе всего стоял к марксистским позициям, он попытался организовать новую партию с коммунистической социально-экономической программой и с «национальной спецификой». В конце 1919 года Винниченко объявил о своём выходе из УСДРП и организовал в Вене Заграничную группу Украинской коммунистической партии, а также создал её печатный орган — газету «Нова доба», в которой опубликовал своё письмо-манифест «К классово несознательной украинской интеллигенции», возвестив о своём переходе на марксистскую платформу.
В начале 1920 года вышел на контакт с советскими представителями и начал интенсивные переговоры о возможности возвращения на родину и участия в советских органах власти. Советское руководство и лично Владимир Ленин с благосклонностью отнеслись к просьбе эмигранта. В мае 1920 года Винниченко с женой прибыл в Советскую Россию и посетил Москву, встречался с Лениным, Львом Троцким, Григорием Зиновьевым, Львом Каменевым, Георгием Чичериным, Христианом Раковским и Николаем Скрипником, предложившими ему присоединиться к Российской коммунистической партии (большевиков). Первоначально Винниченко принял их предложение, вступив в РКП(б) и заняв пост заместителя председателя Совнаркома Украинской Социалистической Советской Республики с портфелем наркома иностранных дел и кооптацией в члены ЦК Коммунистической партии (большевиков) Украины. Однако, поскольку его так и не ввели в состав Политбюро КП(б) У, Винниченко отказался от участия в работе правительства УССР и в середине сентября 1920 года выехал из Харькова в Москву, а оттуда повторно эмигрировал.
Вернувшись в Вену и продолжая издавать в 1920–1922 годах в Вене фактически коммунистический по направленности журнал, Винниченко выступил с критикой национальной и социальной политики РКП(б) и Советского правительства. Тем не менее в УССР в 1920-е годы его продолжали считать пролетарским писателем и даже выпустили 24-томное собрание его сочинений (в 1926–1930 годах).
После 1922 года Винниченко переехал в Чехословакию. В сентябре 1925 года он снова обратился в советское полпредство с ходатайством о разрешении ему и его единомышленникам вернуться на Украину. Группа украинских эсеров-эмигрантов, встревоженная поступком Винниченко, обратилась к эсеру Григорьеву с требованием объяснить побуждения Винниченко. Григорьев ответил им в секретном письме, что «…вопрос возвращения Винниченко на Украину нельзя понимать как признание большевистской власти на Украине. Борьба с большевистской властью является более целесообразной изнутри, чем извне».
Последующие 30 лет Винниченко провёл в Европе, преимущественно во Франции, куда он перебрался в 1925 году. Первоначально жил в Париже, с 1933 года находился в городке Мужен близ Канн, в небольшой усадьбе, где продолжал внимательно следить за событиями в СССР, занимался сельским хозяйством, литературным творчеством и живописью. Разработал собственную мировоззренческую концепцию «конкордизма». Во время Второй мировой войны за отказ сотрудничества с оккупантами был временно заключён нацистами в концентрационный лагерь, серьёзно подорвавший его здоровье. После окончания войны призвал к всеобщему разоружению и мирному сосуществованию народов мира; в романе «Слово за тобой, Сталин!» (1950) обратился к председателю Совета министров с предложениями демократизации в Советском Союзе. Он умер 6 марта 1951 года и похоронен во Франции.