1199 год — образование Галичско-Волынского княжества
1199–1205 гг. — правление на Галичине князя Романа Мстиславовича
1205–1264 гг. — правление на Галичине князя Даниила
1239 год — взятие монголо-татарами Переяслава и Чернигова
1240 год — взятие Киева монголо-татарами
1241 год — взятие монголо-татарами Галича и Владимира
1264–1301 гг. — правление на Галичине Льва Диниловича
1340 год — захват поляками Галичины
1362 год — вхождение киевских, подольских и волынских земель в состав Литвы
1385 год — заключение Кревской унии, объединявшей Литву и Польшу, ввод католичества на литовских землях.
1482 год — взятие Киева крымскими татарами
1500–1503 гг. — война между Литвой и Россией, присоединение к Московскому государству северских и черниговских земель
1554–1556 гг. — основание Запорожской Сечи на острове Хортица
1569 год — Люблинская уния, образование Речи Посполитой
1572 год — первые 700 запорожских казаков по особым спискам (реестрам) были приняты на польскую службу.
1591–1593 гг. — козацко-крестьянское восстание под предводительством К. Косинского
1594–1596 гг. — козацко-крестьянское восстание под предводительством С. Наливайко
1596 год — Брестская церковная уния
1600 год — поход польско-казачьего войска в Молдавию
1604–1605 гг. — участие Запорожских казаков в походе Лжедмиртя I на Москву.
1616–1622 гг. — правление гетмана Коношевича-Сагайдачного
1616 год — поход казачьего войска во главе с Сагайдачным на Кафу (ныне Феодосия)
1618 год — поход 20-тысячного казачьего войска во главе с Сагайдачным на Москву в составе польских войск королевича Владислава
1625 год — крестьянско-казачье восстание против поляков под руководством гетмана реестрового казачества М. Жмайло
1630 год — гетманом нереестрового казачества провозглашен Тарас Федорович (Трясило), возобновление борьбы с поляками
1632 год — создание 7-летней Киево-Могилянской коллегии
1637 год — крестьянско-казачье восстание во главе с Павлом Бутом (Павлюком)
1648–1653 гг. — освободительная война украинского народа против поляков под предводительством Б. Хмельницкого
1654 год — Переяславская рада. Присоединение украинских земель к России
1657 год — смерть Б. Хмельницкого, избрание гетманом его 16-летнего сына Юрия
1657–1659 — правление гетмана И. Выговского
1658 год, 18 сентября — заключение Выговским в Гадяче договора с поляками о передаче в состав Польши Брацлавского, Киевского и Черниговского воеводств
1659 год — победа казацко-польско-татарского войска над русскими войсками князя Трубецкого под Конотопом
1659 год, октябрь — заговор И. Богуна и И. Сирко, свержение И. Выговского
1659–1663 гг. — правление гетмана Ю. Хмельницкого
1660 год — Слободищенский договор Украины с Польшей
1662 год — избрание гетманом левобережных полков Я. Сомка
1663 год — «Черный» совет в Нежине, раскол Украины на Левобережную и Правобережную
1663–1668 гг. — правление на Левобережной Украине гетмана И. Брюховецкого
1663–1665 гг. — правление на Правобережной Украине гетмана П. Тетери
1665–1676 гг. — правление на Правобережной Украине гетмана П. Дорошенка
1667 год — Андрусовское соглашение, раздел Украины между Россией и Польшей
1667 год — поход кошевого атамана И. Сирко против крымских татар
1668 год — поход Дорошенко на Левобережную Украину, провозглашение его гетманом всей Украины
1668–1672 гг. — правление на Левобережной Украине гетмана Д. Многогрешного
1672–1678 гг. — правление на Левобережной Украине гетмана И. Самойловича
1677–1678 гг. — турецко-татарские походы на Правобережную Украину
1681 год — Бахчисарайский мир между Россией и Турцией
1686 год — «вечный» мир между Россией и Польшей, переход Киевской метрополии под власть Московского патриарха
1687–1709 гг. — правление на Украине гетмана И. Мазепы
1704 год — воссоединение Правобережной и Левобережной Украины
1706 год — заключение гетманом И. Мазепой союза со шведским королем Карлом XII
1708–1722 гг. — правление гетмана И. Скоропадского
1709 год, май — русские войска и казаки полковника Галагана захватили и разрушили Запорожскую Сечь
1709 год, 27 июня — Полтавская битва
1710 год, май — избрание гетманом (в изгнании) Ф. Орлика
1722–1723 гг. — правление гетмана П. Полуботка
1727–1734 гг. — правление гетмана Д. Апостола
1734 год, март — строительство Новой Сечи
1750–1764 гг. — правление гетмана К. Разумовского
1764 год — ликвидация гетманской власти на Украине
1765 год — из земель Слободской Украины образована Слободско-Украинская губерния
1768 год — козацко-крестьянское восстание на Правобережной Украине (Колиивщина)
1768–1774 гг. — русско-турецкая война
1772 год — первый раздел Речи Посполитой, галицкие земли отошли к Австрии
1775 год — захват Австрией Буковины, ликвидация указом Екатерины II Запорожской Сечи, активное заселение юга Украины
1776 год — по ходатайству Г. Потемкина запорожцы вновь приняты в русское подданство под именем Черноморского войска
1778 год — основание Херсона
1780 год — Слободско-Украинсая губерния преобразована в Харьковское наместничество
1781 год — на Левобережной Украине образованы Киевское, Черниговское и Новоград-Северское наместничества
1783 год — присоединение Крыма к Российской империи, узаконено крепостное право на Слободской Украине
1784 год — основание Мариуполя и Александровска
1784 год — формирование Бугского казачьего войска
1785 год — в соответствии с Жалованной грамотой дворянству казачья старшина была освобождена от военной службы и приравнена в правах с российским дворянством
1787 год — основание Екатеринослава
1787–1791 — русско-турецкая война
1788 год — формирование Черноморского казачьего войска
1789 год — основание Николаева
1791 год — заключение Ясского мира
1793 год — второй раздел Польши, в состав Российской империи вошла Правобережная Украина
1794 год — основание Одессы
1795 год — третий раздел Польши, в состав Российской империи вошла Западная Волынь
1805 год — открытие университета в Харькове
1834 год — открытие университета имени св. Владимира в Киеве
1865 год — открытие Новороссийского университета в Одессе
1875 год — открытие университета в Черновцах
1885–1899 гг. — на Галичине, в частности во Львове, возникают первые радикальные националистические украинские партии
1905 год, декабрь — создание Украинской социал-демократической рабочей партии
1917 год, 4(17) марта — образование Центральной рады Украины во главе с М.С. Грушевским
1917 год, 10(23) июня — 2-й всеукраинский съезд. Провозглашена автономия Украины
1917 год, 7(20) ноября — провозглашение Центральной радой Украинской Народной Республики
1918 год, 22 января — в Бресте подписан мирный договор между Украиной и Германией
1918 год, январь — в Одессе провозглашена Одесская советская республика, на Донбассе — Донбасско-Криворожская советская республика
1918 год, 26 января — советские войска под командованием Муравьева заняли Киев
1918 год, 8(21) февраля — начало наступления немецких войск на Украине.
1918 год, 2 марта — вступление немецких войск в Киев, возвращение в город Центральной рады
1918 год, 25 марта — раздел Украины на зоны влияния между Германией и Австро-Венгрией
1918 год, 28 апреля — разоружение немецкими войсками «синежупанников», сформированную ранее ими из украинцев
1918 год, 29 апреля — разгон немцами Центральной рады, гетманом Украины провозглашен П. Скоропадский
1918 год, май — июнь — русско-украинские переговоры в Киеве
1918 год, 12 июня — подписание русско-украинского соглашения о прекращении войны
1918 год, 16 октября — принятие закона о возрождении украинского казачества
1918 год, 14 ноября — образование новой тайной политической организации Директории во главе с В. Винниченко и С. Петлюрой
1918 год, 23 ноября — объявление в киевских и одесских газетах о непризнании Антантой Директории и начале иностранной интервенции на Украину
1918 год — конец ноября — появление англо-французской эскадры на рейде Одессы
1918 год, 20 ноября — начало наступления частей Красной армии на Харьков
1918 год, 28 ноября — образование Временного рабоче-крестьянского правительства Украины в г. Суджа Курской губернии во главе с Г. Пятаковым
1918 год, 11 декабря — занятие Одессы частями Директории
1918 год, 14 декабря — силы Директории овладели Киевом, отстранив от власти П. Скоропадского
1918 год, 18 декабря — добровольческие части генерала Гришина-Алмазова выбили войска Директории из Одессы
1918 год, конец декабря — отряды Н. Махно во взаимодействии с отрядами Красной армии предприняли попытку захватить Екатеринославль
1919 год, 3 января — переезд Временного правительства Украины в Харьков, вступление в город частей Красной армии
1919 год, 6 января — декрет Временного правительства Украины о создании Украинской Социалистической Советской Республики (УССР)
1919 год, 26 января — декларация об объединении УССР и РСФСР
1919 год, январь — вступление французских войск в Николаев
1919 год, 22 января — принятие декларации о соединении Украинской Народной республики в вхождение в ее состав Западно-Украинской Народной республики на правах Западной области
1919 год, конец января — отставка В. Винниченко, сосредоточение власти Директории в руках С. Петлюры
1919 год, 2 февраля — бегство членов Директории из Киева в Винницу, затем в Проскуров, Ровно, Каменец-Подольский и т. д. Формально просуществовала до 12 ноября 1920 года
1919 год, 1–6 марта — III Съезд КП(б) У в Харькове. Избрание секретарем ЦК КП(б) У Г. Пятакова
1919 год, 1 июня — принятие решения правительствами РСФСР, Украины, Белорусии и Литвы о сосредоточении управления пятью органами (армия, совнархозы, железная дорога, финансы, трудовые резервы) в руках Москвы