Связав свою судьбу в Бресте с центральными державами, Украина значительно сузила диапазон своих внешних сношений. Хотя Киев подчеркивал нейтралитет и не принимал каких-либо обязательств перед центральными державами в военной сфере, Украина самим актом заключения сепаратного договора закрыла двери перед союзниками, равно как и перед большинством нейтральных столиц. Творцы украинской внешней политики признавали этот факт, но надеялись упрочить свое международное положение при содействии рейха и добиться необходимой свободы действий в становлении страны независимым фактором нового порядка на Востоке. Освобождение от немецкой «опеки», вероятно, стало главной целью украинской внешней политики в период гетманского правления.
Хотя Украина как оккупированная страна-сателлит рейха не располагала возможностями устанавливать надежные отношения со многими государствами, немцы (столь же сознававшие это, как и потенциальную опасность связей Киева с другими странами) относились крайне чувствительно и нервозно ко всем внешнеполитическим проблемам, которые имели какое-то отношение к Украине. Так было в период правления Рады, но стало еще более очевидно после переворота 29 апреля.
21 мая генерал Людендорф определил порядок германского наступления на Востоке (о чем советское правительство официально уведомили). Он заявил, что ответственность за решение о границах продвижения германских войск несет Украина. Однако через несколько дней Кюльман напомнил Мумму, что его величество считает «освобождение Украины от большевиков законченным и теперь самому Киеву следует определять условия строительства отношений с Советской Россией». Затем украинской стороне сообщили, что любые операции против России за пределами линии продвижения германских войск не найдут ни военной, ни политической поддержки рейха.
31 мая МИД вновь рекомендовал Мумму употребить все его влияние для предотвращения территориального расширения Украины за пределы «национальных границ». Берлин высказал свои опасения в связи с приемом главой гетманской делегации на украинско-советских переговорах Сергеем Шелюхиным представителей Курской, Воронежской и Черниговской областей. Представители этих пограничных областей воспользовались беседой, чтобы выразить свое желание присоединиться к украинскому государству, но не оставаться под властью большевиков.
По мнению министра гетманского кабинета Сергея Гутника, немцы относились к территориальным претензиям Киева довольно безразлично, а порой и активно противодействовали им. Это было справедливо в целом как в отношении пограничного спора между Украиной и Доном, притязаний Киева на Бессарабию и Крым, так и в отношении территорий, заселенных украинцами, таких как Восточная Галиция и Холмская область, которых украинцы могли добиваться с большим основанием, чем других.
Подобно многим другим проблемам, с которыми приходилось сталкиваться гетману, проблема Бессарабии возникла в период правления Рады. Бессарабский вопрос использовался правительством гетмана в качестве средства подталкивания Германии определить свое отношение к украинским территориальным притязаниям в целом, хотя новый украинский режим и не считал его решение первоочередной задачей своей внешней политики.
Надеясь на нейтралитет Германии в случае возобновления украинско-румынского спора вокруг Бессарабии, гетманские власти в качестве одного из первых внешнеполитических шагов разорвали в начале мая 1918 года дипломатические отношения с Бухарестом (они были установлены Радой в апреле, несмотря на аннексию Бессарабии Румынией месяцем раньше), a 11 мая ввели эмбарго на поставки всех товаров в Румынию и Бессарабию. Украинцы рассчитывали на германский нейтралитет не без оснований. 19 июня 1918 года Кюльман во время встречи с представителями комиссии рейхстага подтвердил немецкий нейтралитет в этом вопросе, добавив, однако, что Германия не заинтересована в выдавливании Румынии из Бессарабии.
Вслед за разрывом с Румынией дипломатических и торговых отношений украинские власти прибегли к другим мерам, таким как продолжение выплаты пенсий и субсидий различным чиновникам, которые предпочли отставку сотрудничеству с румынами, а также продажа по сниженным ценам сахара и других продовольственных товаров бессарабским кооперативам. Наиболее серьезной мерой явился запрет на судоходство по реке Днестр, поскольку он добавил трудностей и без того обескровленной румынской экономике. Эти экономические меры вскоре были, однако, отменены, частью из-за жалоб Румынии Берлину и Вене (обе столицы официально не реагировали на эти жалобы, они просто проконсультировались по данному вопросу с гетманом), но главным образом из-за желания Киева иметь прямой контакт со страной, в которой еще могли действовать представители Антанты. Поэтому летом 1918 года дипломатические и экономические связи между Украиной и Румынией были восстановлены. Начались переговоры по вопросу заключения торгового договора.
Тем не менее в августе 1918 года во время поездки в Берлин премьер-министр Лизогуб вновь добивался германской поддержки претензий Украины на «значительную часть Бессарабии». Заместитель министра иностранных дел барон фон Буше уклонился от прямого ответа, указав на ведшиеся в то время украинско-румынские переговоры. Хотя заключение широкого торгового соглашения между Украиной и Румынией 26 октября 1918 года и способствовало значительному улучшению отношений между двумя странами, вопрос о Бессарабии оставался неурегулированным. Имеющиеся документы указывают, однако, что, если бы этот вопрос обострился, Германия и Австрия поддержали бы претензии Румынии на всю бессарабскую территорию.
Украинско-румынский спор вокруг Бессарабии способствовал, однако, укреплению украинско-болгарской дружбы, под которую на переговорах в Брест-Литовске было подведено солидное основание. Вполне естественно, что Болгария, единственное славянское государство среди центральных держав, и Украина тянулись к сближению. Можно сказать, что немногие страны на Востоке поддерживали в этот период столь дружественные отношения, как Болгария и Украина. Эта дружба проявлялась различными способами. От широкой дипломатической поддержки Софией вновь образованного украинского государства и всенародным сбором помощи жертвам взрывов складов боеприпасов в Киеве в июне 1918 года до продолжения тайком усилий по установлению общей границы между двумя государствами и созданию, таким образом, мощного славянского вала вдоль большей части северного и западного Черноморского побережья. Дружественное отношение Болгарии к Украине выразилось в ее скорой ратификации договора с Украиной в Брест-Литовске. Она имела место 15 июля 1918 года вопреки сильному противодействию Вены и предшествовала аналогичным актам со стороны Германии и Турции. Немцы, хорошо знавшие о дружественных отношениях между Киевом и Софией, внимательно наблюдали за их развитием, но не пытались реально ему помешать. Развитию тесных связей между двумя странами способствовало назначение Софией послом в Украину Ивана Шишманова, зятя Мыхайло Драгоманова.
Невоссоединившимися территориями, о которых украинцы сожалели значительно больше, чем о Бессарабии, являлись Восточная Галиция и Холмская область. Будущее этих двух территорий неоднократно обсуждалось на переговорах в Бресте между представителями центральных держав и Киева в январе и феврале 1918 года. Обсуждение продолжалось весь год в рамках дипломатической деятельности в Восточной Европе. В решении судьбы этих территорий были заинтересованы не только Украина и Польша, но также Австро-Венгрия и Германия.
На основе секретного соглашения, заключенного в Брест-Литовске, Восточную Галицию, территорию с преимущественно украинским населением, крепкими и хорошо организованными польскими общинами в городских центрах и большой общиной еврейского меньшинства, следовало объединить с Северной Буковиной в особую украинскую коронную землю в рамках Австро-Венгрии. Это соглашение, а также переход Холмской области под суверенитет Украины нельзя было реализовать до выполнения Украиной своих обязательств перед центральными державами (главным образом по продовольственным поставкам). Большинство людей относилось к такой возможности открыто скептически. Чернин выразил сомнение в способности Украины обеспечить все поставки за несколько дней до подписания договора с Украиной. С этого началось осуществление отказа от всех уступок, сделанных австрийцами в Бресте. Однако этого было мало австрийцам, которые еще не забыли унижения в Бресте, когда они ограничились просто откладыванием выполнения своих обязательств.
Даже до того, как поляков открыто заверили в решимости Вены пренебречь уступками, предоставленными украинцам в Бресте (австрийцы сделали это буквально через несколько дней после подписания договора с Украиной), австрийский МИД попросил немцев помочь в ликвидации секретного соглашения по Восточной Галиции. Имелось только две копии соглашения: одна в распоряжении австрийцев, другая — у украинцев. Министр иностранных дел Германии Кюльман отнесся к просьбе Вены, переданной примерно 15 февраля, благожелательно. Через неделю или около этого его представитель в Бресте Фридрих Розенберг уговорил украинцев передать ему копию документа «на сохранение» в Берлине.
Однако на этом нельзя было остановиться, особенно в связи с хорошо известным негативным отношением к австрийцам нового украинского правительства и приближением крайнего срока (20 июля 1918 года) для создания особой украинской коронной земли. Более того, могущественные венгерские и польские парламентские крути, которые оказывали значительное влияние на внешнюю политику Австро-Венгрии, продолжали критиковать пакет обещаний, сделанных Веной украинцам в Брест-Литовске.
Поэтому понятно стремление нового министра иностранных дел барона Буриана отделаться от этого неприятного эпизода во внешней политике Вены. Получилось так, что украинское правительство укрепило решимость Вены разрешить галицийскую проблему раз и навсегда. Оно сделало это посредством постоянных обращений с просьбами о ратификации договора с Украиной в Брест-Литовске всеми центральными державами вслед за признанием 2 июня гетмана де-юре. Австрийцы, со своей стороны, добивались аннулирования секретного соглашения по Галиции и сделали это условием ратификации договора. Уверенная в «благожелательном нейтралитете» (то есть в полной поддержке) Берлина и зная, что не только Германия, но и Болгария и Турция желали ратификации договора, Вена решила действовать быстро и заставить гетмана согласиться с аннулированием документа. 1 июля посланнику Австро-Венгрии в Киеве графу Форгашу поручили лично связаться с гетманом и обсудить с ним в дружественной, но твердой манере австрийское решение. Посланнику следовало оправдать это решение ссылкой на неспособность Украины выполнить свои обязательства, а также на кардинальные перемены в условиях, при которых было заключено секретное соглашение. Вместо заключения новой конвенции с целью объявления старого соглашения недействительным, Форгашу следовало попросить гетмана сделать устное заявление о принятии требования австрийского правительства, то есть совершить акт, щадящий самолюбие украинцев. Судя по немецким документам, гетман согласился с австрийским требованием без особых возражений. Однако украинский министр иностранных дел Дорошенко утверждал, что Скоропадский принял австрийское требование после энергичных протестов. Он поручил своему посланнику в Вене Вячеславу Лыпиньскому продолжить защиту украинских интересов перед лицом австро-венгерских властей в надежде заручиться германской поддержкой в преодолении давления Вены. Однако украинскую ноту протеста вручили графу Буриану только 24 июля 1918 года (более чем через неделю после сожжения украинской копии секретного документа). МИД Австро-Венгрии отверг ноту, «поскольку весь вопрос уже был разрешен в Киеве»! Вторая нота от 28 июля, отправленная послом Лыпиньским графу Буриану почтой, оказалась столь же никчемной, как и первая. Копия секретного соглашения была с