1914, ноябрь – 1915, май – работает секретарем больничной кассы завода «Гейслер».
1914–1915 – член Петербургского (Петроградского) комитета РСДРП.
1915, в ночь на 7 июня – арестован и заключен в тюрьму Спасской части. Седьмой арест.
1915, 18 августа – отправлен ссыльным па три года в Иркутскую губернию, село Тутуры Верхолепского уезда. Третья ссылка.
1916, март – совершает побег из ссылки, направляется в Качуг, затем в Иркутск и в Самару.
1916, апрель – сентябрь – в Самаре работает табельщиком в пекарне, затем в конторе кооператива «Самопомощь», фрезеровщиком на самарском Трубочном заводе.
1916, май – бежит из ссылки и присоединяется к Куйбышеву в Самаре П.А. Стяжкина, ставшая его гражданской женой.
1916, 18 сентября – арестован за подготовку Поволжской конференции большевиков, заключен в самарскую тюрьму. Восьмой арест.
1916, 29 ноября – приговорен к ссылке на 5 лет в Сибирь, в Туруханский край. Четвертая ссылка.
1917, 3 марта – рождение сына Владимира.
1917, 8 марта – в результате Февральской революции освобожден и возвращается в Самару.
1917, 16 марта – прибывает в Самару, где устанавливает связь с большевистской организацией.
1917, 21 марта – избирается председателем Президиума исполкома Совета рабочих депутатов Самары.
1917, 10 апреля – участвует в первой городской партийной конференции, избирается членом губкома, затем на пленуме губкома – в состав его бюро.
1917, 24–29 апреля – участвует в VII (апрельской) Всероссийской конференции РСДРП(б).
1917, июнь – октябрь – ведет активную пропагандистскую работу, участвует в организации Красной гвардии.
1917, лето – расстается с П.А. Стяжкиной и сходится с Евгенией Соломоновной Коган.
1917, 8 октября – I губернским съездом РСДРП(б) выдвигается кандидатом для баллотирования в Учредительное собрание, а пленумом губкома избирается председателем бюро.
1917, 25–26 октября – принимает участие в Объединенном заседании исполкома Совета рабочих и солдатских депутатов (при участии исполкома крестьянских депутатов, эсеров, меньшевиков), обсуждавшем свержение Временного правительства; излагает и разъясняет позицию большевиков, извещает о ходе революции в Петрограде.
1917, 27 октября – избирается председателем образованного революционного комитета Самары и Самарской губернии.
1917, 6–11 декабря – избран председателем губисполкома.
1918, 6–8 марта – участвует в работе VII (экстренного) съезда РСДРП(б). Голосует против предложения о заключении мира с Германией.
1918, 14–16 марта – участвует в работе IV Чрезвычайного Всероссийского съезда Советов. Оглашает с трибуны съезда «Декларацию 63-х» с призывом к революционной войне.
1918, апрель – на заседании Самарского Совета от имени самарских большевиков выступает в поддержку решений IV Всероссийского съезда Советов о вынужденной ратификации мирного договора с Германией.
1918, май – руководит борьбой с контрреволюционными выступлениями отрядов Дутова.
1918, 25 мая – избирается председателем вновь созданного Самарского губревкома.
1918, конец мая – начало июня – пытается организовать оборону Самары от чехословацких легионеров.
1918, 5 июня – руководство партийной организации Самары эвакуируется в Симбирск.
1918, 7 июня – возвращается в Самару.
1918, 8 июня – с группой товарищей прорывается к пароходу, на котором отплывает в Симбирск.
1918, 4–10 июля – участвует в работе V Всероссийского съезда Советов.
1918, 8 сентября – приказом Реввоенсовета Восточного фронта назначается политкомиссаром и членом РВС 4-й армии, расположенной в районе Саратова.
1918, 3–7 октября – руководит организацией боевых операций по освобождению Самары.
1918, 31 октября – освобождается от обязанностей политкомиссара 4-й армии.
1918, 15 ноября – избирается председателем Самарского горсовета.
1919, 18 февраля – избирается председателем исполкома губернского Совета.
1919, март – рождение дочери Галины.
1919, 18 марта – участвует в работе VIII съезда РКП(б) в Москве как делегат от партийной организации Самары.
1919, 8 апреля – назначается членом РВС Южной группы Восточного фронта (1-й, 4-й, 5-й и Туркестанской армий).
1919, 8 апреля – конец мая – вместе с М.В. Фрунзе занимается разработкой и практическим осуществлением плана разгрома Западной армии Колчака.
1919, 15 мая – 19 июня – принимает активное участие в подготовке и проведении Белебейской и Уфимской наступательных операций.
1919, июнь – начало июля – руководит защитой Самары и тыла наступающих армий Южной группы от бандитских налетов уральских белоказаков, дальнейшим контрнаступлением армии и освобождением Екатеринбурга, прорывом блокады Уральска.
1919, 31 июля – назначен членом РВС Астраханской группы войск, оставаясь в то же время членом РВС Южной группы Восточного фронта; прибывает в Астрахань и приступает к исполнению обязанностей.
1919, начало сентября – совместно с С.М. Кировым и М.В. Фрунзе разрабатывает план обороны Астрахани и перехода войск в контрнаступление.
1919, 8 октября – назначается членом Комиссии ВЦИК и СНК РСФСР по делам Туркестана (Турккомиссии) и членом РВС Туркестанского фронта.
1919, 23 октября – вместе с другими членами Турккомиссии (Ш.З. Элиавой, Я.Э. Рудзутаком, Ф.И. Голощекиным) выезжает в Ташкент.
1919, 4 ноября – в составе Турккомиссии прибывает в Ташкент; на него возлагается руководство военными операциями и партийной работой.
1919, 18 ноября – подписывает приказ Реввоенсовета Туркфронта о подчинении всей военной организации Туркестана Реввоенсовету туркестанских войск и политотделу Туркестанского фронта.
1919, вторая половина ноября – сочетает работу по реорганизации армии с руководством боевыми операциями, выезжает на Закаспийское направление.
1919, декабрь – разрабатывает и непосредственно участвует в осуществлении оперативного плана продвижения войск к Красноводску; участвует в розыске тел расстрелянных 26 бакинских комиссаров.
1920, 7 января – покидает Закаспий и возвращается в Ташкент.
1920, конец января – занят подготовкой V краевой конференции Компартии Туркестана; принимает в ней участие, выступает с докладом о военной политике Коммунистической партии и методах ее проведения в Туркестане.
1920, 1 мая – назначается начальником Политуправления при РВС Туркестанского фронта.
1920, май – август – временно исполняет обязанности главы Турккомиссии.
1920, август – начало сентября – участвует в разработке плана по ликвидации власти эмира в Бухаре и участвует в его реализации.
1920, 8 сентября – назначается полномочным представителем РСФСР при правительстве Бухарской Народной Советской Республики и уполномоченным ЦК РКП(б) и Коминтерна при ЦК Бухарской Коммунистической партии.
1920, 22–29 декабря – принимает участие в VIII Всероссийском съезде Советов, избирается кандидатом в члены ВЦИК.
1921, 3 февраля – назначен начальником экономического отдела ВЦСПС.
1921, февраль – поддерживает ленинскую позицию в дискуссии о профсоюзах; выступает со статьей «Цекамания», напечатанной в № 2 «Дискуссионного листка ЦК РКП(б)».
1921, 13 марта – командируется в Самару как представитель ЦК РКП(б) для разъяснения и быстрого проведения в жизнь решений X съезда РКП(б) в связи с тем, что большинство парторганизации поддержало «рабочую оппозицию».
1921, 15 марта – решением X съезда РКП(б) избирается кандидатом в члены ЦК РКП(б).
1921, 17–25 мая – на IV Всероссийском съезде совнархозов избирается в состав Президиума ВСНХ, где он затем возглавляет Оргинструкторский отдел. Участвует в работе IV Всероссийского съезда профсоюзов, вновь избирается членом Президиума ВЦСПС, членом исполкома ВЦСПС и остается во главе Экономического отдела.
1921, 29 октября – Президиумом ВСНХ назначен начальником Главного управления электротехнической промышленности (Главэлектро).
1922, 27 марта – 2 апреля – участвует в работе XI съезда РКП(б), избирается членом ЦК РКП(б).
1922, 3 апреля – пленумом ЦК РКП(б) избирается секретарем ЦК РКП(б) и членом Оргбюро ЦК РКП(б).
1923, 17–25 апреля – участвует в работе XII съезда РКП(б); участвует в разработке проекта резолюции «О задачах РКИ и ЦКК»; избирается съездом в члены Центральной Контрольной Комиссии.
1923, 26 апреля – пленумом ЦКК избирается председателем ЦКК, выделен как представитель ЦКК в Политбюро, Оргбюро и Секретариате ЦК РКП(б), выдвинут на пост народного комиссара РКИ.
1923, 28 апреля – Президиумом ВЦИК назначен народным комиссаром РКИ СССР и заместителем Председателя Совнаркома и Совета Труда и Обороны СССР.
1923, май – докладывает на Политбюро о деле Султан-Галиева.
1923, 30 мая – СНК РСФСР утверждает предложенный В.В. Куйбышевым проект создания Особого совещания для рассмотрения нового положения о РКИ. Возглавляет Особое совещание.
1923, май – июнь – готовит проект реорганизации ЦКК – РКИ путем освобождения их от функций повседневного контроля хозяйственно-финансовых операций государственных ведомств и согласовывает его на пленуме ЦК РКП(б).
1923, 9–12 июня – на совещании ЦК РКП(б) с ответственными работниками национальных республик и областей выступает по вопросу о деле Султан-Галиева.
1923, 2 августа – вместе с наркомом внешней торговли СССР Л.Б. Красиным докладывает на Политбюро вопрос о планировании и организации экспорта хлеба.
1923, 6 сентября