Смоленские князья пытаются взять под свою руку Брянск. Литва выступает против этих намерений. Она захватывает Верховские княжества (по верхней Оке). Однако против Литвы выступает Олег Рязанский, союзник и тесть смоленского князя Юрия Святославича.
Борьба за Смоленск обострилась в 1395 году, когда Витовт решил воспользоваться усобицей среди смоленских князей. Он пригласил всё семейство якобы для примирения и справедливого третейского суда. Первому поддавшемуся на эту уловку князю Глебу Святославичу был оказан почётный приём. Вслед за ним на встречу с Витовтом потянулись и остальные. Собрав всё смоленское княжеское гнездо, Витовт велел схватить их и отправить под стражей в Литву. Воспользовавшись всеобщей растерянностью, литовцы захватили Смоленск. Власть в городе перешла к наместникам Витовта.
Победа Витовта не была окончательной до тех пор, пока на свободе оставался ускользнувший от литовцев старший из смоленского гнезда князь Юрий Святославич. Он обратился за помощью к своему тестю Олегу Рязанскому. Соединив свои силы, князья принялись грабить и опустошать литовские владения.
Московский великий князь Василий Дмитриевич явно не желал помогать Юрию Святославичу вернуться на смоленский стол. Более того, он словно одобрял захватнические планы своего тестя. В 1396 году Василий приезжал в захваченный литовцами Смоленск на встречу с Витовтом. Судя по всему, между тестем и зятем был заключён договор о разделе сфер влияния, согласно которому Витовт признавал за Василием Нижний Новгород, Суздаль и Муром, а Василий обещал Витовту нейтралитет по отношению к Смоленску. Василий удерживал Олега Рязанского от враждебных действий по отношению к Литве, а когда сам Витовт вторгся в рязанские земли, не только не препятствовал ему, но даже устроил тестю торжественную встречу в Коломне — втором по значению городе Московского княжества.
Не зная закулисной стороны московско-литовской игры, трудно оценить её оправданность. Ясно лишь то, что Василий Дмитриевич вёл сложные политические манёвры, цель которых — уход от рискованных военных авантюр в духе отца, Дмитрия Донского. Московские политики старой школы справедливо полагали, что дерзкая и безоглядная политика Витовта быстро приведёт его к катастрофе.
Между тем в захваченном литовцами Смоленске шла непрерывная борьба между сторонниками и противниками местной династии Ростиславичей. Живший в изгнании в Рязани князь Юрий Святославич получал от своих тайных сторонников призывы вернуться в Смоленск и обещания поднять восстание против управлявших городом литовских наместников. Юрий подталкивал своего тестя Олега Рязанского к новой войне с Литвой за Смоленск. Разгром Витовта в битве на Ворскле 12 августа 1399 года ускорил подготовку к этой войне. Витовт в этот период был слаб как никогда. Летом 1401 года Юрий Святославич вместе с Олегом Рязанским выступили в поход. К ним присоединились боявшиеся Олега и ненавидевшие Литву Приокские князья — Пронские, муромские и козельские. Подступив к Смоленску, Олег как главнокомандующий всем походом потребовал от жителей полной капитуляции и возвращения на стол Юрия Святославича. Смольняне сдались. Разграбив Смоленскую землю, Олег Рязанский ушёл восвояси, оставив Юрия Святославича на смоленском столе.
Однако Витовт был не из тех, кто легко мирится с поражением. Осенью 1401 года он подошёл к Смоленску с новыми силами и четыре недели осаждал город. Смольняне знали, какая участь ждёт сторонников Юрия Святославича, и сражались с отчаянием. Витовт заключил перемирие и отступил.
На другой год (1402) рязанско-литовская война возобновилась. Сын Олега Рязанского Родослав решил продолжить дело состарившегося и уже близкого к кончине отца. Он задумал напасть на Брянск — форпост Литвы в этом регионе. Однако литовская разведка знала своё дело. Витовт отслеживал поход Родослава. Возле Любутска — мощной пограничной крепости на Оке — Родослава встретили с войсками два литовских воеводы — Симеон-Лугвений Ольгердович и Александр Патрикеевич Стародубский. Литовский аналог Александра Невского, Лугвений лихой атакой разгромил рязанцев, а самого Родослава взял в плен, где ему потом суждено было томиться три года в ожидании выкупа.
Борьба вокруг Смоленска продолжалась и в следующем, 1403 году. Летопись сообщает: «Князь великий Витовт посла князя Лугвеня к Вязме ратью, он же пришед, взя Вязму, а князя Ивана Святославичя изнима и приведе его к Витовту» (29, 150). Вязьма была уделом Смоленского княжества, а князь Иван Святославич — родной брат правившего в Смоленске Юрия Святославича. Взятием Вязьмы Витовт отрезал Смоленск от возможной помощи с востока — из Москвы.
В 1404 году наступает развязка смоленской эпопеи. Первая попытка Витовта взять Смоленск затянулась на три месяца и окончилась безрезультатно. Однако судьба города висела на волоске. Мощные стены и башни обветшали, а твёрдость защитников Смоленска ослабла. Не было надежды на помощь Олега Рязанского: старый воин скончался в 1402 году и был погребён в стенах своего любимого Солотчинского монастыря. Последней надеждой Смоленска была Москва. Князь Юрий Святославич Смоленский отправился туда на свидание с московским князем Василием Дмитриевичем. Но Москва не хотела ввязываться в войну с Витовтом за Смоленск. Переговоры затянулись. Князь Юрий предлагал Василию Дмитриевичу взять город в свои владения. Василий медлил с ответом. Между тем Витовт вновь подошёл к стенам Смоленска. Воспользовавшись отсутствием князя Юрия, приверженцы Литвы составили заговор и открыли ворота Витовту. В городе начались кровавые расправы со сторонниками старой династии. Но кнут всегда приходит в компании с пряником. Наряду с казнями Витовт дал городу и милости — торговые привилегии, ослабление налогов.
В Москве возмущались захватом Смоленска, но никаких действий не предпринимали. Князь Юрий Святославич вынужден был покинуть Москву и уехать в Новгород. Там его приняли с распростёртыми объятиями и дали в кормление несколько городов. Никто не знал, как сложится дальше судьба Смоленска. В этой игре Юрий Святославич был сильной картой. Понимал это и сам князь-изгнанник. Он вскоре вернулся в Москву и получил от великого князя Василия Дмитриевича хорошую должность наместника в Торжке.
Падение Смоленска — дотоле неприступной русской твердыни — потрясло Северо-Восточную Русь. Летописцы подробно представили это событие в своих трудах.
Симеоновская летопись сообщает:
«В лето 6912 (1404) князь великии Витовт с Ольгердовичи с Корибутом, с Лугвенем, с Швидригаилом и с всею силою приииде ратию к Смоленьску, и князь Юрьи с Смолняны в городе затворися. Витовт же, стоя всю весну, колико бився и тружався, не може его выстоять, и пушками бив, бе бо велми крепок Смоленск; и стояв 7 недель отступи прочь, а волостем Смоленским много зла учинил. И князь Юрьи, сославься с великим князем с Васильем с Московским и выеха из города не во мнозе, а княгиню свою з бояры остави в Смоленсце, а сам прииде на Москву, и би челом князю великому Василию Димитриевичу, даючися ему сам со всем княжением своим. Князь же великии Василеи не прия его, не хотя изменити Витовту. Князю же Юрью на Москве сущу, а Витовт в то время собрав силу многу и пришед, ста у Смоленска. Гражане же не могуще терпети в граде, в гладе пребывающи, и здаша град Витовту месяца Июня 26. Витовт же взем Смоленск и княгиню Юрьеву изнема и посла в Литву, а князей Смоленских пойма и бояр, и разведе и заточи их, а иных смертью казни, а в граде наместники своя ляхи посажа. Слышав же то князь Юрьи побеже с Москвы в Новгород Великий и с сыном своим Феодором, и Новгородцы же приаша его с миром» (29, 150).
Новая страница в истории Смоленска будет открыта только в конце эпохи Ивана III, когда начнётся упорная борьба Москвы за контроль над этим городом. А завершится эта борьба уже при Василии III в 1514 году, когда московские полки поднимут свои хоругви на смоленских башнях. Но и на этом не закончится драматическая борьба Московского государства за Смоленск. Двухлетняя осада Смоленска войсками польского короля Сигизмунда III в Смутное время... Неудачная Смоленская война царя Михаила Фёдоровича в 1632—1634 годах... Возвращение Смоленска под крыло Российского государства по Андрусовскому миру 1667 года... Тяжёлые бои за Смоленск в 1812 году... Героическая оборона Смоленска в 1941 -м... Глубоко символично, что на гербе Смоленска изображена старинная пушка. А на этой пушке — символ тревоги и победы света над тьмой — звонкоголосый петух.
История последнего смоленского князя Юрия Святославича столь же драматична, как и история города. В 1404 году Новгород предоставил ему временное убежище. Однако надежда на возвращение на смоленский стол гнала его ближе к центру событий — к Москве. Как уже было сказано, Юрий получил от Василия Дмитриевича должность наместника в Торжке. Этот город был южным форпостом Новгорода, но при этом сохранял некоторую зависимость от Москвы. Таким образом Юрию надлежало, сидя в Торжке, «ждать у моря погоды». В зависимости от развития событий он мог быть востребован в любое время. Вероятно, сетования Юрия Святославича разделял его зять, Юрий Звенигородский. Хитроумная и осторожная дипломатия старшего брата едва ли была ему по душе.
Утрата родного стола и унижения «московского гостеприимства» сильно пошатнули психическое равновесие смоленского князя. По натуре это был человек яростный и жестокий. Подобно Ивану Грозному, он тешил свой свирепый нрав изобретением новых видов казней. В Торжке Юрий совершил убийство, о котором с возмущением рассказывают летописцы.
«И он тамо убил неповинна служащаго ему князя Семёна Мстиславичя Вяземскаго и его княгиню Ульяну; уязви бо ся плотским хотением на его подружие и взя ю к себе, хотя с нею жити; она же не хотяше сего сотворити и глаголаше къ нему: “О княже, что сие мыслиши? како аз могу мужа своего, жива суща, оставити и к тебе поити?” Он же въсхоте лещи с нею, она же съпротивися ему и, възем нож, удари его в мышцу. Он же зело возъярися и вскоре сам уби мужа ея князя Семёна Мстиславича Вяземскаго, служащаго ему и за него кровь проливающа и неповинна суща, ниже бо он научи ея сице сътвор