Василий Тёмный пробыл в Новгородской земле 25 дней («пол четверты недели») (45, 142), после чего вернулся в Москву (вероятно, в воскресенье, 7 марта 1456 года). Обстоятельства складывались для него как нельзя лучше: неожиданно без хозяина осталось некогда могущественное Рязанское княжество. Хорошо информированная в рязанских делах Никоновская летопись сообщает: «Тоя же весны преставися князь великий Иван Фёдорович Рязанькой в черньцех и наречён бысть Иона; а за мало прежь его княгини его преставися; княжение же своё Рязанское и сына своего Василия приказал великому князю Василью Васильевичу на соблюдение. Князь же великий Василей сына его, и с сестрою его Феодосиею, взя их к себе на Москву, а на Рязань посла наместники своя на соблюдение, и на прочаа грады его и на власти; а сын его тогда был осми лет» (24, 111—112).
Рязанский князь Иван Фёдорович, внук памятного своими ссорами с Дмитрием Донским Олега Ивановича Рязанского, не относился к числу убеждённых сторонников Василия Тёмного. В 1430 году он заключил договор с великим князем Литовским Витовтом, по которому обязывался быть его подручником. Однако Литва была далеко. К тому же там после кончины Витовта начались длительные внутренние распри. В этой ситуации для рязанского князя главным условием спокойствия стали добрососедские отношения с Москвой. В 1433 году князь Иван клялся захватившему Москву Юрию Звенигородскому не иметь никаких сношений с его беглым племянником. Но в 1447 году заключил мирный договор уже с вернувшимся в Москву Василием Тёмным. Союз с Москвой нужен был рязанскому князю и для более успешной обороны от татарских набегов, и для подавления своих вечных соперников — удельных князей Пронских, представлявших младшую линию Рязанского княжеского дома. Ивана Рязанского связывали с потомством Дмитрия Донского и родственные отношения. Отец его, рязанский князь Фёдор Олегович, был женат на дочери Дмитрия Донского Софье. Таким образом, московский великий князь Василий II доводился Ивану двоюродным братом. Сестра князя Ивана Василиса была замужем за князем Иваном Владимировичем Серпуховским, сыном героя Куликовской битвы князя Владимира Андреевича Серпуховского (123, 595).
Решение рязанского князя отдать сына на попечение Василия Тёмного свидетельствует о том, что он доверял кузену и не считал его злодеем, от которого можно ждать любого коварства. Действительно, княжич Василий прожил при московском дворе восемь лет, а потом был отпущен к себе на Рязань, где занял отцовский престол. В 1464 году он женился на дочери Василия Тёмного Анне. До самой своей кончины в 1483 году Василий был дружен с Москвой и пользовался её поддержкой. Эти родственно-дружеские связи позволили потомкам Олега оттянуть окончательное падение независимости Рязани до 1521 года.
Летом 1456 года Василий Тёмный прибрал к рукам ещё одну обширную территорию — серпуховско-боровский удел князя Василия Ярославича. На сей раз дело приняло совсем иной, довольно мрачный оборот. Князь Василий Ярославич, единственный наследник обширных владений некогда многолюдного «гнезда» Владимира Андреевича Храброго, с истинно рыцарской преданностью относился к Василию II. Этому способствовали и родственные связи: Василий Тёмный был женат на родной сестре князя Василия Серпуховского. Другая его сестра, Елена, была замужем за князем Михаилом Андреевичем Верейским. Серпуховской князь поддерживал шурина в самые трудные времена. В 1446 году, когда ослеплённый Василий II томился в угличской тюрьме, Василий Ярославич даже готовил внезапный налёт на город для его освобождения. За свою верность Слепому князь Василий был награждён различными городами и волостями. В 1452 году он ходил на Устюг в составе войска Василия Тёмного. После этого он исчезает со страниц летописей до лета 1456 года, когда «месяца июля в 10 день поймал князь велики князя Василия Ярославича на Москве и послал его в заточение на Углеч, а сын его князь Иван первыа жены и княгини его другаа бежали из Боровска в Литву» (22, 147; 30, 217). О причинах столь суровой опалы источники не сообщают.
Существует мнение, что поводом для ареста серпуховского князя могла послужить его ссора с властями Троице-Сергиева монастыря, о которой вскользь упоминает в одном из своих посланий преподобный Иосиф Волоцкий (112, 94). Князь Василий Ярославич, в уделе которого находился Маковец, по словам Иосифа, «не почиташа игумена и старцев». Это и вызвало гнев Василия И, который «манастырь взял во своё государство» (43, 201).
Мнение это представляется убедительным. И дело не только в том, что Василий II был частым гостем Троицкого монастыря и, судя по всему, отличался истовой набожностью. Весь этот сюжет следует вписать в исторический контекст. В рассказе Иосифа Волоцкого события никак не датированы. Однако их можно увязать с данными летописей, согласно которым князь Василий Ярославич был взят под стражу в субботу 10 июля 1456 года. За пять дней до этого в Троицком монастыре был большой праздник — Обретение мощей преподобного Сергия Радонежского. Василий Тёмный имел обыкновение проводить этот день на Маковце. В июле 1449 года он отправился в Троицу, невзирая даже на то, что его супруга была на сносях. По-видимому, там же, на Маковце, встретил Василий Тёмный и летний Сергиев день в 1456 году.
Поездка в Троицу была необходима великому князю не только для душеполезных бесед и молитвы у гроба преподобного Сергия. С уходом Мартиниана летом 1454 года игуменский посох перешёл в руки Вассиана Рыло — будущего ростовского архиепископа, человека весьма гибкого и умелого в обращении с людьми. По-видимому, смена игуменов произошла при непосредственном участии Василия II, но без согласования с Василием Серпуховским, в уделе которого находился Радонеж. Между тем традиция наделяла удельных князей большими правами по отношению к расположенным на их землях монастырям. Известна была и особая близость князя Владимира Андреевича Серпуховского, деда Василия Ярославича, с преподобным Сергием Радонежским. В монастырском Троицком соборе находилась могила единственного князя Радонежского — Андрея Владимировича, дяди князя Василия Ярославича. Всё это позволяло Василию Ярославичу высказывать своё мнение относительно того, кто должен быть игуменом у Троицы. Вероятно, именно это он и сделал, когда Василий II самочинно заменил строптивого Мартиниана на более покладистого Вассиана. Заметим, что князь Василий Ярославич вообще был весьма крут в обращении с монахами. Известно, например, что в 1444 году преподобный Пафнутий Боровский, игуменствовавший тогда в боровском Высоцком монастыре, по какой-то причине ушёл из обители и основал новый монастырь в соседней волости Суходол, принадлежавшей Дмитрию Шемяке. Узнав об этом, князь Василий Ярославич послал одного из своих слуг с приказом поджечь новую обитель (112, 94).
Всё это позволяет думать, что летом 1456 года князь Василий Ярославич совершил какой-то весьма дерзкий поступок по отношению к новому троицкому игумену Вассиану — ставленнику Василия II. Великий князь увидел в этом хороший повод для расправы с одним из последних удельных князей. Посетив Троицу в летний Сергиев день (5 июля), Василий Васильевич заручился свидетельствами возмущённых старцев. Через несколько дней он вернулся в Москву и вызвал к себе удельного князя. Тот, не подозревая о сгустившихся над его головой тучах, явился в Кремль. Василий II для начала объявил ему о том, что забирает Троицкий монастырь под свою власть. Удельный князь, вероятно, не стерпел и ответил какой-нибудь дерзостью. Тогда Слепой крикнул слугам, и те схватили князя Василия. Вскоре он был отправлен под стражей в Углич. Из Углича несчастный был в 1462 году переведён в Вологду (104, 407). Вместе с серпуховским князем в заточение отправились и его младшие дети — Иван, Андрей и Василий (123, 315). По некоторым сведениям, под стражу была взята и жена Василия Серпуховского (41, 89). Умер опальный князь в 1483 году «в железех» (22, 214).
Почему в качестве места заточения князя Василия Ярославича был избран Углич? Возможно, это была лишь прихоть Слепого, лично убедившегося в надёжности угличской темницы в 1446 году. Однако более вероятно другое. Углич был административно-хозяйственным центром обширных вотчин Троице-Сергиева монастыря, расположенных в этом районе. Здесь пленник находился под надзором не только своих стражей, но и добровольных соглядатаев из числа монастырских людей.
Князь Василий Ярославич скрылся навсегда во мраке своей темницы. А жизнь покатилась дальше, словно и не было под солнцем никакого серпуховского князя. Да и время ли было думать о прошлом, когда настоящее грозило новыми бедствиями? Осенью 1457 года Москва стала жертвой сильнейшего пожара. В ночь с 22 на 23 октября «загореся град Москва, и згоре треть града» (31, 263). И вновь пришлось москвичам рыдать на пепелище, хоронить погибших в огне и, спасаясь от ранних морозов, торопливо ставить новые избы и дворы. Каждый пожар был для города тяжёлым ударом. Но, пережив десятки пожаров, Москва научилась возрождаться из пепла, как сказочная птица Феникс.
Прибирая к рукам вотчины удельных князей московского дома, Василий II расчищал дорогу к неограниченной власти своему сыну и наследнику Ивану. Тот, несмотря на свои 16 лет, уже был вполне взрослым, семейным человеком. Ещё в 1454 году отец выделил ему собственный удел — Переяславль-Залесский с округой. Здесь под приглядом отцовских доверенных лиц Иван овладевал нелёгким искусством управления людьми (100, 55).
Зимой 1457/58 года Василий Тёмный стал дедом. Московские летописцы с подробностями отметили это событие: «Февраля в 15 день, в среду на Феодорове неделе, егда начаша часы пети, родился великому князю Ивану сын и наречён бысть Иван» (24, 112). «Фёдоровой», по дню памяти великомученика Фёдора Тирона, называлась первая неделя Великого поста. Имя первенца-сына подсказал Ивану церковный календарь. Через девять дней, 24 февраля, церковь вспоминала Первое и Второе обретения главы Иоанна Предтечи. Вероятно, именно Иоанн Креститель и был избран небесным покровителем Ивана Молодого, как назовут современники старшего сына Ивана III.