Выехав из Москвы, Киприан направился в Вильно, где провёл некоторое время при дворе Витовта. Летопись отмечает почёт, которым был окружён православный митрополит при дворе католического великого князя Литовского (23, 191). Историк много дал бы, чтобы услышать доверительные беседы этих двух великих людей Восточной Европы. Но, увы, от полноты жизни историку остаётся лишь скорлупа событий.
Из Вильно Киприан поехал в Киев. Там ему предстояло разбирать неприятное дело о злоупотреблениях своего киевского наместника, архимандрита Тимофея. Вероятно, это дело не обошлось без жалоб со стороны Витовта, который через своих порученцев внимательно следил за всем, что происходило в Киеве. На место Тимофея, высланного в Москву, поставлен был архимандрит московского (?) Спасского монастыря Феодосий (23, 191).
Другое «персональное дело», разрешённое Киприаном в Литве, — отставка епископа Антония Туровского. Историки церкви полагают, что он был твёрдым защитником православия, чем вызвал недовольство принявшего католичество Витовта и всей латинской верхушки Литвы. Против Антония были выдвинуты обвинения в сношениях с ордынским ханом Шадибеком, которого иерарх якобы призывал в Киев и на Волынь. Это на первый взгляд дикое обвинение по сути могло иметь некоторую достоверность. Равнодушные к вероисповедным вопросам ордынцы были не столь опасны для православия, как ревностные католические миссионеры. По некоторым сведениям, отставки Антония требовал Витовт.
Как бы там ни было, Антоний Туровский был публично лишён сана и отправлен Киприаном в Москву, где заточен в Симоновом монастыре. Дело Антония имело, однако, неоднозначный характер. Примечательно, что Киприан приказал Антония «покоить всем и никакоже ни в чём не оскорбляти, точию из монастыря не исходите» (23, 315).
Пробыв в Литве в общей сложности год и пять месяцев (1404—1405), встретившись с польским королём Ягайло, Киприан возвратился в Москву. Отчёт митрополита перед Василием I и московской церковной и светской элитой был безрадостным. Церковное единство Москвы и Киева удалось сохранить. Но цена этого успеха была высока. Сам Киприан выглядел постаревшим и больным. Крах его великой мечты становился всё более очевидным. Литва уходила на Запад. Русь замыкалась в своём православном одиночестве...
Рачительный хозяин, Киприан привёл в порядок владения митрополичьего дома, расхищенные или утерянные в период смуты на митрополии. Свидетельством его хозяйственных забот стала известная грамота Константино-Еленинскому монастырю. Дотошно перечисляя все, даже самые мелкие повинности зависимых от монастыря крестьян, митрополит требует их неукоснительного выполнения.
Среди русских иерархов той эпохи Киприан выделялся широкой учёностью и склонностью к литературным занятиям. Митрополит знал силу слова и умел придать этой силе достойную форму. Кипящие страстью послания времён борьбы за митрополию сменились учительными рассуждениями. Но самым значительным литературным трудом Киприана стало Житие первого московского святого — митрополита Петра. Прославляя святого, Киприан явно проводит параллель между его биографией и собственными злоключениями в период смуты на митрополии.
Конец жизни Киприана прошёл в покое и размышлениях. В своём подмосковном селе Голенищеве он занимался литературными трудами и так преуспел в этом занятии, что позднейшие историки даже стали приписывать ему составление крупнейшего историко-публицистического труда — Степенной книги.
Учёные занятия маститого старца осеняла своим крестом построенная им церковь в честь Трёх Святителей. Звон колоколов этого древнего храма и доныне разносится над широкой долиной речки Раменки.
Предчувствуя скорую кончину, Киприан написал Прощальную грамоту, в которой давал прощение своим недругам и просил простить его всех, кого он вольно или невольно обидел на своём долгом жизненном пути. Эту грамоту Киприан велел прочесть своему любимому ученику, ростовскому архиепископу Григорию. С тех пор, замечает летописец, и все последующие митрополиты завещали читать на своих похоронах Прощальную грамоту.
Умер Киприан 16 сентября 1406 года.
В разъездах по суздальским делам великого князя Василия настигла печальная весть: 25 сентября 1392 года скончался «великий старец» — преподобный Сергий Радонежский.
«Тое же осени месяца сентября в 25 день, на память святыа преподобныа Ефросинии, преставися преподобный игумен Сергии, святыи старец, чюдныи и добрый и тихии, кротыи, смиреныи, просто рещи и недоумею его житиа сказати, ни написати. Но токмо вемы и преже его в нашей земле такова не бывало, иже бысть Богу угоден, царьми и князи честен, от патриарх прославлен, и неверный цари и князи чюдишася житью его и дары к нему слаша: всеми человекы любим бысть честнаго ради житиа, иже бысть пастух не токмо своему стаду, но всей Русской земли нашей учитель и наставник, слепым вож, хромым хожение, болным врач, алчным и жадны питатель, нагым одеяние, печяльным утеха, всъм христианом бысть надёжа, егоже молитвами и мы грешнии не отчаемся милости Божиа» (29, 142—143).
«Вера без дел мертва», — учит апостол (Иаков. 2, 20). Два выдающихся деятеля церкви украшают собой последнюю четверть XIV столетия. Один из них, митрополит Киприан, получил известность как церковно-политический деятель; другой, игумен Сергий Радонежский, прославился на ниве нравственного возвышения русского народа. Потомство воздало каждому по делам его. Киприан покоится в каменной гробнице в Успенском соборе московского Кремля, перед которой редкий посетитель преклонит колена; преподобный Сергий обрёл себе невидимую раку в сердцах бесконечного множества русских людей...
В каждой русской церкви сегодня можно найти на видном месте икону преподобного Сергия Радонежского. Это самый почитаемый святой отечественного происхождения. Слава преподобного Сергия объясняется тем, что народ издавна видел в нём своего небесного покровителя, заступника Русской земли перед престолом Всевышнего.
Несмотря на все старания историков, им так и не удалось связать святого Сергия сетью своих комментариев и датировок. Неуловимый для науки, он проходит сквозь её стены со своей тихой и задумчивой улыбкой. Все даты его жизни не поддаются точному установлению, равно как и сама его жизнь не поддаётся рациональному объяснению.
Всё, что мы знаем о его биографии, не более чем вешки вдоль занесённой снегом русской дороги... Как и других монахов, причисленных к лику святых, его в церковной традиции принято называть «преподобным». Преподобный — значит «очень подобный», «очень похожий» по образу жизни и добродетелям на самого Иисуса Христа.
Земная жизнь этого человека началась в 1314 году. Его родители, Кирилл и Мария, жили в Ростове Великом — древнем городе, расположенном на расстоянии 200 километров от Москвы по дороге на Ярославль. Это были состоятельные люди, пользовавшиеся уважением сограждан. Кирилл имел усадьбу Варницы близ Ростова, где и прошли детские годы Варфоломея, как звали преподобного Сергия до пострижения в монахи.
Бедствия той эпохи — набеги татар, княжеские усобицы — заставили родителей преподобного переехать из Ростова в небольшой городок Радонеж, расположенный на полпути между Москвой и Переяславлем-Залесским. Это произошло около 1328 года.
Спустя десять лет, около 1337 года, Варфоломей начал уединённую монашескую жизнь в огромном лесу к северу от Радонежа. Он поставил себе избушку-келью и небольшую часовню на холме Маковец, у подножия которого сливались две лесные речки — Кончура и Вондюга.
Согласно понятиям того времени, отшельник спасал свою душу от грехов. Его молитвы быстрее доходили до престола Господня. В своей одинокой жизни будущий святой терпел много лишений. Он писал книги на бересте, освещал свою келью лучиной и нередко по несколько дней не имел даже куска хлеба. Такой суровый образ жизни и был настоящим «монашеским подвигом».
Доказав всем, и прежде всего самому себе, готовность преодолеть все лишения одинокой жизни, Варфоломей принял монашеский постриг. Его слава быстро росла. Вскоре под его началом возникла община из двенадцати иноков. Они собирались для общей молитвы в церкви в честь Пресвятой Троицы.
Этой лесной обители уготована была великая судьба. Возглавлявший тогда Русскую церковь митрополит Алексей решил провести реформу монашеской жизни, возвратив её к древнему и строгому «общему житию». Согласно общежительному уставу Василия Великого (IV век) у монахов не должно было быть никакой собственности. Вся их жизнь строилась на принципах смирения, самоотречения и послушания старшим. По мысли митрополита Алексея, именно Троицкий монастырь преподобного Сергия должен был стать образцом новых порядков. Цель монастырской реформы состояла в том, чтобы поднять упавший в годы разрухи престиж русского монашества, повысить его роль в экономической и политической жизни страны.
Преподобный Сергий с честью выполнил ту миссию, которую возложил на него митрополит Алексей. Его обитель стала школой для приверженцев общежительной реформы. Ученики и собеседники преподобного основали десятки монастырей нового типа по всей Северо-Восточной Руси.
Имя Сергия Радонежского стало известно во всей Северо-Восточной Руси. Свою славу он использовал для добрых дел. Известно, что Сергий неоднократно выступал в роли миротворца, убеждая враждовавших князей прекратить братоубийственную войну. Князь Дмитрий Донской высоко чтил преподобного и приглашал его быть крёстным отцом своих сыновей. Перед Куликовской битвой князь Дмитрий ездил в Троицкий монастырь и получил благословение святого старца на войну с Мамаем. В ту пору Русь уже привыкла платить дань и подчиняться ордынским ханам. Вооружённая борьба за независимость, которую начал Дмитрий Донской, многим казалась опасной авантюрой. В этой обстановке благословение Сергия принесло Дмитрию не меньше пользы, чем целый полк могучих воинов.
Василий I безусловно испытал на себе нравственное влияние преподобного Сергия. Конечно, законы мирской власти и законы христианской морали зачастую несовместимы. И всё же не отсюда ли, из тихих уветливых слов преподобного Сергия, и возникла та мягкость, склонность к перемириям, договорённостям и компромиссам, которые так отчётливо заметны в политике Василия I? Своим личным примером, своими миротворческими походами «великий старец» давал урок милосердия власть имущим. Его ученик и собеседник Кирилл Белозерский ясно выразил суть сергиевской политики своим призывом к князю Василию Дмитриевичу увидеть чужую правду, отойти от слепого эгоизма. Всё это так. Но кто найдёт ту грань, за которой доброта превращается в беспомощность, а милость к злодею возвращается новым злодеянием?..