Только к сентябрю Гашек пересёк линию фронта, и в Симбирске вновь примкнул к частям Красной Армии.
С октября 1918 года Гашек занимается активнейшей партийной, политической и административной работой при политотделе 5-й армии Восточного фронта, 5 сентября 1919 он был назначен начальником Интернационального отделения политотдела. Несмотря на то, что в Чехии писатель вёл богемный образ жизни, был завсегдатаем многочисленных пражских трактиров и ресторанов, автором и участником всяческих шуток, розыгрышей и проказ, находясь в рядах Красной Армии он вёл себя по-другому. Здесь он показал себя ответственным и исполнительным человеком, хорошим организатором, к тому же беспощадным к врагам революции. Неудивительно, что его карьера быстро пошла в гору.
В декабре 1918 года его назначили заместителем коменданта Бугульмы, а вскоре, сместив начальника, он сам становится комендантом. Позднее его воспоминания об этом периоде легли в основу цикла из 9 рассказов 1921 года, опубликованных в газете «Tribuna». Некоторые историки и литературоведы считают парадоксом участие автора одного из самых антивоенных романов мира в Гражданской войне в России, другие же доказали, что это было естественным результатом его социалистических взглядов, выражаемых уже с ранней публицистики. Свою деятельность в России Гашек считал продолжением борьбы за самостоятельность чехов и словаков.
Но и на этом месте он долго не задерживается. Уже в январе 1919 года его переводят в Уфу, где он заведовал типографией и издавал большевистскую газету «Наш путь». В этой типографии Гашек знакомится со свой будущей женой.
Вместе с 5-й армией путь Гашека лежит на восток; он успел побывать в Челябинске, Омске, Красноярске, Иркутске, где был легко ранен при покушении. Правнучка Василия Чапаева Евгения Чапаева в своей книге «Мой неизвестный Чапаев» утверждает, что Гашек служил в составе 25-й дивизии Чапаева, входившей в 5-ю армию.
В Иркутске Гашек также активно участвовал в политической жизни: его избрали депутатом городского Совета. Не забывает он и журналистику. Гашек издаёт газеты «Штурм» и «Рогам» («Наступление») на немецком и венгерском языках, а также «Бюллетень политработника» на русском. Гашек же издавал и одну из первых в мире газет на бурятском, называвшуюся «??р» («Рассвет»). Сам Гашек пишет об этом так: «…я редактор и издатель трёх газет: немецкой „Штурм“, в которую сам пишу статьи; венгерской „Рогам“, где у меня есть сотрудники, и бурято-монгольской „Ур“ („Заря“), в которую пишу все статьи, не пугайся — не на монгольском, а по-русски, у меня есть переводчики» Из как минимум 49 номеров его «Рогама» сохранилось лишь 2. Также Гашек позднее рассказывал, что выполнял секретную миссию в Монголии, где от имени командующего армией встречался с неким китайским генералом. Однако биографам писателя не удалось найти никаких документальных подтверждений этому, хотя и известно, что китайский язык Ярослав действительно изучал.
После окончания Гражданской войны Гашек остался в Иркутске, где даже купил дом.
В ноябре 1920 года в Чехословакии разразился политический кризис, началась всеобщая забастовка, а в Кладно рабочие провозгласили «советскую республику». Чешские коммунисты в России получили распоряжение отправляться на родину, чтобы поддержать местное коммунистическое движение и готовить мировую пролетарскую революцию, и 26 ноября 1920 года после недолгого пребывания в Москве Гашек вместе с женой Александрой Львовой уехал.
Послевоенная жизнь
В декабре 1920 года Ярослав Гашек вместе с супругой вернулся в Прагу, где его не ждали. «Вчера посетителей кафе „Унион“ ожидал большой сюрприз; откуда ни возьмись, как гром среди ясного неба, после пятилетнего пребывания в России, сюда заявился Ярослав Гашек» — с таким текстом в Праге вышли утренние газеты. Ещё со времен сдачи в плен в прессе регулярно появлялись некрологи: то его вешали легионеры, то его забивали в пьяной драке, то ещё что-либо. Один из приятелей Гашека вручил ему по возвращении целую коллекцию подобных сообщений.
Вернувшись на родину, я узнал, что был трижды повешен, дважды расстрелян и один раз четвертован дикими повстанцами киргизами у озера Кале-Исых. Наконец меня окончательно закололи в дикой драке с пьяными матросами в одесском кабачке.
Учитывая его сотрудничество с большевиками, местная пресса активно выступала против Гашека, называя его убийцей тысяч чехов и словаков, которых он резал, «как Ирод грудных детей»; его жену называли единственной оставленной им в живых дочерью князя Львова. Многие друзья отвернулись от него; однажды его чуть не избили бывшие легионеры. Одна журналистка спросила, на самом ли деле он питался в Красной Армии мясом убитых китайцев? «Да, милостивая пани», — подтвердил Гашек и пожаловался на неприятный привкус.
Однако планировавшейся из Москвы коммунистической революции в Чехии не предвиделось, восстание было подавлено, его лидеры оказались в заключении, партийная деятельность Гашека быстро сошла на нет, и он вернулся к прежней жизни. Он оказался почти без средств к существованию и даже продавал на улицах экземпляры своих книг, скопившиеся у издателей за время войны. Вскоре он снова жил на авансы от издателей, кочуя из трактира в трактир. В трактирах же он и писал свои новые произведения, часто там же их и зачитывал. Постоянная выпивка, два перенесённых тифа, отказ соблюдать рекомендации врачей, запретивших есть острое и жирное, тяжёлая наследственность — всё приводило к постоянному ухудшению здоровья Гашека.
В конце августа 1921 года он перебирается из Праги в небольшой городок Липнице. По легенде это произошло следующим образом. Выйдя из дома за пивом, Гашек повстречал своего приятеля Ярослава Панушку, который ехал работать в Липнице, и, оставив кувшин для пива в кафе, прямо в домашней одежде сел в поезд. Хорошо подвешенный язык выручал его ещё со времен юношеских пеших походов, не подвел его и в этот раз. Они бесплатно добрались до Липнице, договорились с хозяином гостиницы и трактира «У чешской короны» о кредите, и Гашек поселился там. Лишь спустя три недели он удосужился сообщить жене, о том, где он. Та тотчас приехала и признала, что в Липнице действительно лучше для пошатнувшегося здоровья Гашека.
Несмотря на увеличивающиеся доходы от творчества, денег в семье Гашека не прибавлялось. Ярослав быстро перезнакомился со всей округой и щедро помогал всем знакомым, нуждающимся в материальной помощи. Он даже завёл собственного сапожника, который делал обувь как для самого Гашека, так и для его многочисленных друзей. Он даже стал попечителем местной школы.
Ярослав много бродил по окрестностям, часто исчезая на несколько дней. Однако его здоровье становилось всё хуже и хуже. Обнаружив, что не успевает записывать всё приходящее ему в голову, он нанял себе секретаря Климента Штепанека, который должен был записывать то, что надиктует Гашек с 9 до 12 часов и с 15 до 17. В это время Гашек работал над четвёртой частью похождений Швейка. Благодаря отличной памяти, он диктовал Швейка, не пользуясь никакими заметками и набросками, лишь изредка обращаясь к карте. Также он прекрасно помнил всё, надиктованное ранее, и работу над следующей главой начинал, используя лишь листок с окончанием предыдущей.
В ноябре 1922 года Гашек наконец обзавёлся собственным домом. Но здоровье его ухудшалось и ухудшалось. Часто из-за болей приходилось прерывать работу. Однако Гашек трудился до конца. Последний раз он диктовал Швейка всего за 5 дней до собственной смерти. 3 января 1923 он подписал завещание и заявил, что «Швейк тяжко умирает».
3 января 1923 года Ярослав Гашек скончался. На похоронах присутствовали его жена Шулинька, сын Рихард, и более ста человек из окрестных сёл и Липнице. На его могиле одним из его местных друзей, каменотёсом Харамзой, был установлен памятник — раскрытая каменная книга, на одной странице которой имя Гашека, на другой — Швейка. Из пражских друзей Гашека присутствовал только художник Панушка, с которым Гашек и приехал в Липнице. Остальные друзья Гашека не поверили сообщению о его смерти, считая, что это очередная мистификация. Его друг Эгон Эрвин Киш заявил:
Ярда не впервой дурачит нас всех, водит за нос. Не верю! Сколько раз он уже умирал! Гашек не имеет права умирать. Ведь ему нет ещё и сорока.
Семейная жизнь
В 1905 году Ярослав Гашек сватается к дочери скульптора Ярмиле Майеровой. Однако родители Ярмилы не хотели, чтобы их дочь связала свою судьбу с безработным анархистом, и на их мнение не повлияло даже скорое расставание Гашека с анархизмом. К тому же в 1907 году он объявил о своём разрыве с религией, что только усилило противоречия между религиозными Майерами и Гашеком.
После получения должности редактора журнала в 1909 году у Ярослава появился стабильный источник дохода, позволявший ему содержать семью. Для подтверждения возвращения в лоно католической церкви он предъявил родителям невесты удостоверение о прохождении исповеди, выданное священником одного из костёлов. Как он добыл удостоверение — осталось загадкой, но в мае 1910 года состоялась свадьба. Венчание прошло в храме Святой Людмилы на Виноградах.
20 апреля 1912 года у пары родился сын Рихард. Однако их брак никак нельзя было назвать счастливым. Ярмила не хотела мириться с постоянными отлучками мужа, его вечными вечеринками с друзьями. Её родители также настаивали на разводе. Чего стоил один эпизод, когда они приехали увидеть внука, Ярослав вышел в кафе за пивом и вернулся только спустя несколько дней. Сохранились сведения и о том, как он носил новорождённого сына по своим любимым кабачкам и демонстрировал его своим приятелям-завсегдатаям. Только спустя несколько кабачков он вспомнил, что оставил сына ещё в самом первом посещённом питейном заведении. К счастью, Ярмила знала традиционные маршруты «путешествий» своего супруга и вскоре нашла сына. Но терпеть подобное дальше уже не могла. В том же 1912 году они разошлись. Однако Гашек не стал оформлять развод официально.