Однако строительство городов и крепостей по южному периметру государства не остановило печенежских набегов. В 992 г. не успел Владимир возвратиться из военного похода против хорватов, как, повествует летопись, «пришли печенеги по той стороне Днепра от Сулы; Владимир же выступил против них и встретил их на Трубеже у брода». Противники долгое время стояли каждый на своей стороне, не решаясь перейти через реку на сторону противника. Тогда печенежский князь предложил Владимиру: «Выпусти ты своего мужа, а я своего – пусть борются. Если твой муж бросит моего на землю, то не будем воевать три года; если же наш муж бросит твоего оземь, то будем разорять вас три года». Предложение печенежского князя было заманчивое, и Владимир согласился. В случае успеха сохранялась дружина и мирная жизнь в течение трех лет. Владимир возвратился в стан своей дружины и послал бирючей (так называли глашатая, объявлявшего волю князя) искать среди дружинников, «нет ли кого, кто б взялся биться с печенегом?» Но такого в стане дружины киевского князя не нашлось. На другой день приехали печенеги и привезли своего бойца, а с русской стороны никого не было. Владимир опечалился и вновь послал бирючей по своему стану. Тогда пришел к князю один старик и сказал: «Князь! Есть у меня один сын меньшой дома; я вышел с четырьмя, а он дома остался. С самого детства никто его не бросил еще наземь. Однажды я бранил его, а он мял кожу, так он рассердился на меня и разодрал кожу руками». Князь обрадовался, послал за силачом и, когда тот пришел, рассказал ему, в чем дело. Юноша отвечал: «Князь! Не знаю, могу ли я с ним схватиться, – испытай меня: нет ли большого и сильного быка?» Быка нашли быстро, а разъярить его не представляло большого труда. Нашли железный прут, раскалили его на костре, а затем опустили прут на спину быка. Когда бык бежал мимо силача, тот схватил его рукою за бок и, сколько мог захватить, вырвал кожу с мясом. Владимир, увидя силу юноши, сказал, что тот может бороться с печенегом. На другой день пришли печенеги и стали вызывать: «Где же ваш боец, а наш готов!» Владимир, не надеясь на слово, данное печенежским князем, приказал приготовиться к поединку не только юноше, но и всей дружине. Далее летописец рассказывает: «Печенеги выпустили своего мужа: был же он очень велик и страшен. И выступил муж Владимира, и увидел его печенег, и посмеялся, ибо был он среднего роста. И размерили место между обоими войсками, и пустили их друг против друга. И схватились, и начали крепко жать друг друга, и удавил муж печенежина руками до смерти. И бросил его оземь. Раздался крик, и побежали печенеги, и гнались за ними русские, избивая их, и прогнали». Владимир в честь этой победы заложил на этом месте город, который назвал Переяславлем, потому что борец русский перенял славу у печенежского борца. Владимир одарил богатыми подарками богатыря и вместе с отцом возвел его в знатные мужи. «И возвратился Владимир в Киев, – с гордостью заявляет летописец, – с победою и со славою великою».
Прошло три года, и печенеги, как и обещали, пришли к Василёву (ныне г. Васильков). Владимир вышел против них с малой дружиной. Силы оказались неравными. Дружина не выдержала натиска печенегов и побежала с поля боя. Владимир спрятался от врагов под мостом и пообещал в случае своего спасения «поставить церковь во имя Святого Преображения, ибо было в тот день, когда произошла та сеча, Преображение Господне». Победа у Василёва, вероятно, не удовлетворила печенегов. Их орды появляются под стенами то одного, то другого города. Натиск был настолько силен, что Владимир в 997 г. вынужден был пойти «за северными воинами против печенегов, так как была в это время беспрерывная великая война», – записал летописец. Печенеги, воспользовавшись отсутствием князя в столице, пришли и окружили город Белгород. «И не давали выйти из города, – сообщает летописец, – и был в городе голод сильный, и не мог Владимир помочь, так как не было у него воинов, а печенегов было многое множество. И затянулась осада города, и был сильный голод». Белгородцы оказались в критическом положении. Они собрались на вече: «Нам приходится помирать с голоду, а от князя помощи нет; что ж, разве лучше нам помирать? Сдадимся печенегам: кого убьют, а кого и в живых оставят; все равно умираем же с голода». На том и порешили. Но на этом собрании не было одного старика. Он, узнав о том, что собиралось вече, спросил, по какому вопросу. Ему сказали, что на другой день люди хотят сдаться печенегам. Это возмутило старика, и он послал за городскими старейшинами, спросив у них: «Что это я слышал, вы хотите передаться печенегам?» Те отвечали: «Что ж делать, не стерпят люди голода». Тогда старик сказал им: «Послушайтесь меня, не сдавайтесь еще три дня и сделайте то, что я велю». Старейшины с радостью обещали слушаться, и он им сказал: «Соберите хоть по горсти овса, или пшеницы, или отрубей». Приказание старика вскорости было выполнено. Затем старик велел женщинам сделать кисельный раствор, выкопать колодец вставить туда кадку и вылить кисель в нее. Рядом, по приказу старика, выкопали второй колодец, и вставили другую кадку В нее вылили приготовленную сладкую сыту (медовый вар, приготовленный на воде). Когда все это было сделано, старик велел послать за печенегами. На другой день представители горожан пошли к печенегам и сказали им: «Возьмите от нас заложников, а сами войдите человек с десять в город, чтобы посмотреть, что творится в городе». Печенеги с радостью приняли это предложение, думая, что горожане желают сдаться, выбрали своих знатных людей и направили их в город. Когда они пришли в город, то люди сказали им: «Зачем вы себя губите, можно ли вам перестоять нас? Хотя десять лет стойте, так ничего нам не сделаете, потому что у нас корм от земли идет, не верите – смотрите своими глазами». Затем привели их к одному колодцу, почерпнули раствору, сварили кисель; пришли с ними к другому, почерпнули сыты и стали есть прежде сами, а потом дали отведать и печенегам. Те удивились и сказали: «Не поверят наши князья, если сами не отведают». Горожане налили корчагу раствора и сыты и дали печенегам. Те, возвратясь в свой стан, обо всем рассказали своим князьям. Печенежские князья сварили кисель, отведали, подивились, обменялись заложниками, затем отступили от города, и пошли домой.
Упоминает летописец и о дальнейших столкновениях Владимира с печенегами. Причем здесь мы встречаемся с именами воевод, которые позже войдут во многие русские былины. В 1000 г., когда Владимир находился в Переяславце-на-Дунае, «тогда Володарь (возможно, один из польских князей), изменник, привел к Киеву печенегов многое число, и обложил Киев, забыв благодеяния господина своего». Этот поход оказался для киевлян полной неожиданностью и вызвал огромное смятение в городе. Но один из киевских воевод, которого прозывали Александром Поповичем, ночью вывел войска за стены города и внезапно напал на противника. Русские побили много печенегов, убили Володаря и его брата. «Владимир же, – пишет летописец, – возвратившись в Киев, возложил на Александра золотую гривну и возвел его в вельможи своего двора». В следующем году уже сам Владимир «послал на печенегов Александра Поповича и Яна Усмовича, который убил сильного печенега у Переяславля». Дружина нанесла серьезное поражение печенегам. Летопись сообщает: «Множество их [печенегов] побили и взяли в плен, и князя их Родомана с тремя сыновьями в Киев к Владимиру привели». В честь этой победы в Киеве был устроен грандиозный пир.
В 1004 г. печенеги вновь пришли на Русь и обложили город Белгород. Владимир на выручку белгородцам послал дружину во главе с прославившимися в предыдущем сражении Александром Поповичем и Яном Усмовичем. Печенеги, узнав, что против них русские дружины ведут прославленные воеводы, сняли осаду и ушли в степи.
Об отношениях Владимира с печенегами упоминает и немецкий миссионер Брун, бывший у печенегов в 1007 г. «Мы направили путь к жесточайшим из всех язычников, печенегам, – пишет Брун. – Князь руссов, имеющий обширные владения и большие богатства, удерживал меня месяц, стараясь убедить, чтоб я не шел к такому дикому народу, среди которого я не мог снискать душ Господу, но только умереть самым постыдным образом. Не могли убедить меня; он пошел провожать меня до границ, которые он оградил от кочевников самым крупным частоколом на очень большое пространство. Когда мы вышли за ворота, князь послал старшину своего к нам с такими словами: «Я довел тебя до места, где кончается моя земля, начинается неприятельская. Ради Бога прошу тебя не погубить, к моему бесчестию, жизнь свою понапрасну. Знаю, завтра, прежде третьего часа, без пользы, без причины вкусишь ты горькую смерть»». Брун пять месяцев пробыл у печенегов. Здесь он едва не погиб, но успел крестить 30 человек и склонить печенежскую знать к миру с Русью. Брун по прибытии в Киев сообщил Владимиру эту радостную весть. Князь, со своей стороны, соглашаясь на мир, направил к печенегам, в качестве заложника, своего сына (вероятно, Святополка) с епископом, которого возвел в сан Брун.
Последний раз, как можно судить из сообщения летописи, известие о приходе печенегов на Русь пришло во время серьезной болезни Владимира в 1015 г. «И слыша, что печенеги идут на Русь, послал [Владимир] против них сына своего [Бориса]. И вскоре за этим 15 июля на Берестове скончался». Возможно, слухи о приходе печенегов распускали сторонники Святополка, поскольку русская дружина их не обнаружила. Владимир был тяжело болен, и при нем находился его любимый Борис, один из младших сыновей. Ему-то и планировал Владимир передать Киевский стол, минуя старших сыновей. Святополку, который в это время приехал в Киев, необходимо было удалить из столицы главного соперника.
Интересно, что летопись, почти совершенно не упоминает о действиях Владимира на северо-западном направлении. Лишь один раз под 997 г. летописец записал: «Владимир, не ожидая от печенег нападения, решил идти на чудь, и их покорить». В поход он, кроме своей дружины, взяв воинов смоленской и полоцкой земли, двинулся к Новгороду. Можно предположить, что до этого времени был жив наставник Владимира Добрыня, которого князь еще в 980 г. отправил наместником в Новгород. И Добрыня держал соседние племена в покорности. Но Добрыня к этому времени, вероятно, умер, и племена чуди решили обособиться. Это и стало предлогом для похода Владимира. Далее летописец пишет: «Владимир, покорив чудь, возвратился в Киев, а в Новгороде оставил (в качестве наместника) сына своего Вышеслава».