Летопись сообщает, что свой первый поход Владимир совершает в 981 г. – на Польшу. «Пошел Владимир на поляков и захватил города их, Перемышль, Червен и другие города, которые и доныне под Русью». В том же году «победил Владимир и вятичей (жителей междуречья Оки и Волги) и возложил на них дань – с каждого плуга, как и отец его брал». Однако вятичи не захотели платить дань Владимиру и стали склонять к союзу против него печенегов. Это заставило Владимира вторично пойти на них, и он вновь одержал победу. После этого вятичи уже не позволяли себе противиться киевскому князю. В 984 г. «пошел Владимир на радимичей (племена, жившие в верхнем течении Днепра)», а перед собой послал воеводу прозванием Волчий Хвост; этот воевода встретил радимичей на реке Пищане и победил их; отчего, прибавляет летописец, «и дразнят русские радимичей, говоря: «Пищанцы волчьего хвоста бегают». Были же радимичи от рода ляхов, пришли и обосновались тут и платят дань Руси, повоз везут и доныне». В результате этих военных походов Киев стал господствовать не только над значительной территорией, но и над важнейшими торговыми путями по Днепру, Волхову, Оке, Верхней Волге, Западной Двине.
Кроме походов на славянские народы Владимир в это время совершает походы и на ближайших соседей. В 983 г. «пошел Владимир против ятвягов (жителей Побужья), и победил ятвягов, и взял их землю». Однако ятвяги, вероятно, не признавали полной своей зависимости от киевского князя. Их близость к границам соперников Руси – Польши, Чехии, Венгрии – позволяла им иногда проявлять свое стремление к самостоятельности. По крайней мере, летописи сообщают, что и потомки Владимира вели с ними продолжительные войны. Примерно в это же время русские дружины появляются и в Прибалтийских землях. В скандинавских сагах встречается упоминание о том, что один из скандинавских выходцев, находившийся в дружине Владимира, приходил от имени князя собирать дань с жителей Эстонии. Но нельзя точно установить, когда русские впервые наложили эту дань – при Владимире ли, т. е. при Добрыне, или раньше.
Чаще всего походы дружина Владимира совершала против болгар. Однако из летописи иногда бывает трудно определить, против каких – волжских или дунайских. Происхождение болгарского государства на Дунае имеет свою богатую историю. По свидетельству источников, в 70-х годах VII в. на территории Семи славянских племен вторглись из южной Бессарабии протоболгары (кочевая тюрская народность, впервые упоминаемая в IV в.). Во главе государства, получившего название Болгария, стал предводитель протоболгар хан Аспарух (Исперих). Постепенно болгары ассимилировались славянским населением. В X в. на территории Болгарии получили значительное развитие земледелие, ремесло, торговля, культура. Богатство болгарских городов Плиски, Преславы, Средеца, Пловдива, Преславца-на-Дунае привлекали правителей соседних государств, которые организовывали военные походы на эти территории. Как уже упоминалось, именно в Переяславец-на-Дунае желал перенести свою столицу отец Владимира князь Святослав, поскольку там «середина земли моей, туда стекаются все блага: из Греческой земли – золото, паволоки (ткани), вина, различные плоды, от чехов и угров (венгров) серебро и кони, из Руси же меха и воск, мед и рабы». Однако Святослав не смог осуществить своего желания. Как уже упоминалось, в битве с византийским императором Цимисхием (972 г.) он потерпел поражение и вынужден был уйти.
Примерно в этот же период шло формирование болгарского государства в Среднем Поволжье и Прикамье. До X в. болгарские племена подчинялись Хазарскому каганату (царству). В 922 г. хан города Болгара (на Волге) Альмас начал объединять болгарские племена. В борьбе с хазарами и внутренними противниками он опирался на поддержку арабов и принял мусульманство. После разгрома Хазарии (965 г.) князем Святославом Игоревичем волжские болгары полностью освободились от подчинения хазарам. Здесь, как и у болгар на Дунае, развились земледелие, ремесло, торговля. Волжские болгары заняли сердцевину древнейшего Волжского торгового пути, связывающего Восточную Европу с Востоком. Болгары активно торговали с арабским халифатом, Византией и Русью. Города Волжской Болгарии превратились в крупные торговые и ремесленные центры. Болгары вывозили хлеб, меха, рабов, ремесленные изделия; ввозили среднеазиатские, закавказские, русские товары. Вероятно, они препятствовали торговле русских купцов со странами Востока. Кроме того, вооруженные дружины болгарских феодалов совершали грабительские набеги на северо-восточные русские земли. Все это в комплексе и заставляло киевских князей совершать ответные походы на эти государства.
Вероятнее всего, такие походы состоялись против тех и других, но позднейшие летописцы по причине одинакового названия смешали их. Например, в летописи под 987 г. содержится первое известие о походе Владимира против болгар: «Пошел Владимир на болгар в ладьях с дядею своим Добрынею, а торков (тюркские кочевые племена, южные соседи Руси) привел берегом на конях; и победил болгар». За краткостью сообщения летописи чувствуется серьезная подготовка русских дружин к этому походу, против, как оказывается, Волжской Болгарии.
Подготовка к походу началась ранней весной, как только Днепр и Десна очистились ото льда. У Вышгорода, стоявшего у слияния Десны с Днепром, собралось со всех ближних и дальних рек значительное количество ладей и однодревков. По обе стороны реки выстроились отряды конников, состоящих из торков и, возможно, русских. Наконец, на большом корабле подняли княжеский стяг, и вся флотилия двинулась к устью Десны. По обоим берегам двигалась конница. По Десне предстояло пройти путь длиной около тысячи километров. В Чернигове войско сделало первую остановку. Следующий привал устроили в Новгороде-Северском. Скоро миновали земли радимичей, тянувшиеся вплоть до того самого урочища Девяти дубов, где, согласно легенде, таился свирепый Соловей-разбойник.
Почти тысячекилометровый путь по Десне заканчивался выше впадения в нее Сейма, где она становилась вдвое у́же. Надо было войти в ее приток, называемый Болвой, и по нему проплыть до тех мест, откуда начинался волок к Жиздре и Оке. Через несколько дней по волоку перебросили весь речной флот в Жиздру и вскоре оказались в водах Оки. Быстрые воды этой реки понесли флот к великой Волге. Вскоре войско, миновав земли вятичей и других племен, достигло территории Волжской Болгарии.
Как мы отмечали выше, летопись сообщила, что Владимир победил болгар. Однако не совсем ясно, что же дала эта победа. Обычно об успехе в военных делах судили по количеству захваченных трофеев и всякой другой добычи, а также по числу взятых в плен людей, которых превращали в боярских рабов или холопов, либо продавали на невольничьих рынках. На этот раз все обстояло иначе. Когда Добрыня осмотрел население занятого города (т. е. пленных), то сказал Владимиру: «Осмотрел [я] пленных колодников: все они в сапогах. Эти дани нам не [будут] давать – пойдем, поищем себе лапотников». «И заключил Владимир мир с болгарами, – продолжает летопись, – и клятву дали друг другу, и сказали болгары: «Тогда не будет между нами мира, когда камень станет плавать, а хмель – тонуть». И вернулся Владимир в Киев».
Свою версию этого похода еще в XVIII столетии высказал историк В. Н. Татищев. Исследователь считает, что этот поход состоялся против дунайских болгар и сербов, и вызван он был какими-то нарушениями прав русских, находившихся в Болгарии: «Владимир, – пишет В. Н. Татищев, – собрал войско великое и Добрыню, дядю своего, призвал с новгородцами, пошел на болгар и сербов в ладьях по Днепру, а конные войска русских, торков, волынян и червенских послал прямо в землю Болгарскую, объявив им многие их нарушения договоров отца и брата». Владимир, подойдя к границе с болгарами, потребовал платы за нанесенные русским обиды. Но «болгары же, не хотя платить оного [вознаграждения], объединились с сербами против него. Но в жестоком сражении победил Владимир болгар и сербов, захватил земли их. Однако по просьбе их заключил мир с ними и возвратился со славою в Киев, откуп раздал воинам и отпустил их по домам». Что ж, оставим в стороне споры о том, на какую Болгарию ходил Владимир. Для нас важнее другое: Владимир здесь выступил как защитник русских людей, находящихся за границей, и наказал виновных. Интересно и сообщение летописи о том, что дружина Владимира пошла на болгар в ладьях, а торки шли на конях берегом. Из этого видно, что русские предпочитали лодки коням и что конницу в княжеском войске составляли пограничные степные народы. Эта запись летописи позволяет предположить, что русские князья успели наложить дань и привести в зависимость только те славянские и финские племена, которые до сего времени сохраняли патриархальный образ жизни и не были объединены между собой. Таких людей и называли лапотниками. Народы, которые находились на более высокой стадии развития, покорить было гораздо сложнее. Этим и можно объяснить слова, сказанные Добрыней: «Эти нам давать дани не будут». Под 994 г. летописец вновь кратко записал: «Владимир ходил паки на болгары и много победил их, много земли разорил и возвратился в Киев». Под 1000 г. летописец точно указывает, что Владимир «весною паки, собрал войско, пошел на болгар и, взяв Переяславец, в оном пребывал до тех пор, пока не подписал мир». Как мы помним, в свое время отец Владимира Святослав желал в Переяславец-на-Дунае перенести столицу своего государства. Вслед за этим сообщением летопись вновь сообщает об удачных походах против болгар. Можно предположить, что в данном случае речь идет о волжских болгарах, поскольку в 1006 г. «Прислали болгары [волжские] [на Русь] послов с богатыми дарами, чтобы Владимир позволил им в городах по Волге и Оке торговать без опасения». Владимир дал им «во все города печати, чтобы они везде и всем вольно торговали». Правда, болгарским купцам позволено было продавать свои товары только по городам и только русским купцам. Покупать русские товары они также могли только у русских купцов. «А по селам [болгарам] не ездить, – говорится в документе, – и с княжескими чиновниками [тиунами, вирниками, огнищанами] и смердами [крестьянами] не торговать, и от них ничего не покупать». Одновременно свободу торговой деятельности, без каких бы то ни было ограничений, на территории Болгарии получали русские купцы. Для этого им достаточно было представить печати от княжеских наместников. Кроме того, этот договор позволял русским купцам беспрепятственно пользоваться старинным Волжским торговым путем.