Ко времени Владимира относится и первое столкновение Руси с западными славянскими государствами. На время правления Владимира на Руси припадает могущество Чехии и начинается возвышение польского государства. Польские князья из династии Пястов стремятся расширить свои владения на Западе и Востоке. Однако, стремясь увеличить свои владения на Западе, польские князья столкнулись здесь с интересами немецких императоров, которые также старались расширить свои владения за счет славян, живших по реке Эльбе. Четвертый Пяст, Мечислав, или Мешко, в 60-х годах X в. был вассалом императора и платил ему дань. В 965 г. Мечислав женился на Дубровке, дочери чешского князя Болеслава I, и, уступая ее настойчивости, принял христианство. Однако православная церковь в Чехии в это время приходила в упадок и не могла получить распространения в Польше. Это заставляло польского князя идти на более тесный союз с Западом, с Германской империей, так называемой Священной Римской империей германской нации. В Познани учреждается епископская кафедра для Польши, которая находилась в подчинении Магдебургского архиепископа. Второй брак Мечислава с Одой, дочерью немецкого маркграфа Дитриха, еще более укрепил немецкое влияние в Польше. Тесная связь польского князя с католической церковью и империей открывала пути для продвижения католичества на Север и Восток, лишала славян северных земель возможности сохранить свою независимость от немецкого влияния. Теперь польский князь в союзе с немцами-католиками начинает наступательные походы против своих, как тогда считали, языческих соплеменников. При Мечиславе начинаются и первые вооруженные столкновения Польши с Русью. Выше мы уже упоминали, что в 981 г. Владимир ходил на Польшу и занял ряд городов. Однако чешские историки утверждают, что города Перемышль, Червен и другие не могли быть отняты у поляков, так как земля Галицкая до Буга и Стрыя к востоку в это время принадлежала чехам. При этом чешские историки ссылаются на грамоту, данную пражскому епископству при ее основании. Грамота восточную границу епископства определяет реками Буг и Стырь «в земле Хорватской». Существует и третья точка зрения, согласно которой Владимир отнял Червенские города не у чехов и не у поляков, а покорил малочисленные до тех пор свободные славянские племена и стал соседом чехов. Нам представляется, что достаточно убедительно этот спор разрешил еще в XIX ст. великий русский историк С. М. Соловьев. Ученый пишет: «Рассуждать таким образом – значит опять не принимать свидетельств нашего летописца, который так же хорошо умеет отличать хорватов от ляхов, как последних от чехов, и прямо говорит, что Владимир ходил к ляхам и у них взял Червенские города. Всего вероятнее, что чешские владения ограничивались областью, лежащей около Кракова, о чем говорит грамота, и не простиралась за Вислою; что страна по Сану и далее на восток была занята хорватами, которые подчинены были уже при Олеге. Но при Игоре, Святославе и преимущественно при его сыновьях имели возможность свергнуть с себя подчиненность, подобно радимичам и вятичам. Мы видим, что сначала главная деятельность Владимира состоит в подчинении тех племен, которые прежде находились в зависимости от Руси. Хорваты были в том числе. Но в то время как Русь вследствие бездеятельности Игоря, далеких походов Святослава на восток и юг, малолетства и усобицы сыновей его теряла племена, жившие вдалеке от Днепра, Польша, при первых Пястах, расширила свои владения. Следовательно, очень вероятно, что Пясты заняли земли хорватов, свергнувших с себя зависимость от Руси, или сами ляхи переменили эту зависимость на зависимость от Польши, и, таким образом, Владимир, возвращая прежнее достояние своих предшественников, должен был иметь дело уже с ляхами». Между тем завоеванием Червенских городов борьба Руси с Польшей не закончилась. В 992 г. состоялся очередной поход Владимира против хорватов. «Повесть временных лет» об этом походе сообщает скупо: «Пошел Владимир на хорватов». Другие же летописи говорят о том, что в это время Владимир «за многие противности польского князя Мечислава, собрав войска, на него пошел. И нашел его за Вислою, победил так, что едва не все войско и с воеводами побил или в плен взял, и сам Мечислав едва в Краков ушел и, прислав послов с великими дарами, просил о мире. И Владимир, заключив мир, возвратился в Киев». Через полтора года к Владимиру пришли «послы Болеслава польского, Стефана венгерского и Удалрика (Андронника) чешского с любовью и миром, поздравляя его с крещением, и дары многие принесли». Затем более десяти лет летописец не упоминает об отношениях Руси и Польши. Скорее всего на западной границе Руси установилось относительное спокойствие. И это можно, прежде всего, объяснить разгоревшейся в центре Европы борьбой, в которую включились Чехия, германские императоры и Польша.
В 992 г. умирает польский князь Мечислав. У него осталось пятеро сыновей: Болеслав и Владивой от Дубровки Чешской и трое от Оды – Мечислав, Святополк и Болеслав. Польский престол занимает его старший сын Болеслав, прозванный Храбрым. Первым делом Болеслав Храбрый изгнал из страны младших братьев, с которыми, по славянскому обычаю, он должен был владеть государством сообща. Затем по приказу князя ослепили двух других его родственников. Цель – единовластное правление – была достигнута. Болеслав Храбрый начал энергично осуществлять свою завоевательную политику. В течение ближайших пяти лет он завоевал поморян и пруссов, расширив территорию Польши на севере до Балтийского моря. В 999 г., воспользовавшись смертью чешского князя Болеслава II Благочестивого, Болеслав Храбрый напал на Краков и прилегающие к нему земли и также присоединил их к Польше. Возможно, что в это же время Болеслав Храбрый захватил Моравию и земли словаков до Дуная. К Болеславу Храброму в скором времени прибыл из Чехии не сумевший там прижиться католический проповедник Адальберт. Болеслав направил его проповедовать к пруссам, но те умертвили посланца. Как ни странно, но смерть проповедника ускорила появление в Польше самостоятельной епископской кафедры. Император Оттон III, друг и почитатель Адальберта, явился в Гнезно, чтобы поклониться его праху, и основал здесь новое архиепископство, вследствие чего Польша освободилась от зависимости от немецких церковнослужителей.
Однако борьба польского короля со своими соседями, чехами и немецким императором, проходившая с переменным успехом, не прекращалась. В такой ситуации Болеслав искал мира с Владимиром. Как можно судить по летописи, переговоры о мире начались еще в 992 г. Летописец сообщает: «Владимир ходил к Днестру с двумя епископами. Много людей крестил, и построил в земле Червенской город, который назвал своим именем Владимир, и церковь Пресвятой Богородицы основал, оставил здесь епископа Степана, и возвратился [в Киев]». В этом же году, как уже упоминалось выше, «были у Владимира послы Болеслава польского, Стефана венгерского и Удалрика (Андронника) чешского, с любовью и миром, поздравляя его с крещением, и дары многие принесли». Возможно, заключение мира с этими правителями позволило Владимиру уже в следующем году совершить поход на семиградскую и хорватскую земли. Поход оказался удачным. Владимир «многие победы одержал и возвратился со множеством пленных, богатства, и пришел в Киев со славою великою». Ответных действий со стороны западных соседей не последовало, наоборот, где-то в начале XI в. Болеслав закрепил мир, выдав замуж свою дочь за Святополка, сына Владимира, который княжил в Турове.
Однако этот первый родственный союз русских и польских князей не укрепил их связи, а наоборот, положил начало раздорам. Дело в том, что вместе с дочерью Болеслава к туровскому князю прибыл католический епископ Рейнберн. Епископ сблизился со Святополком и начал, с ведома Болеслава, уговаривать его выступить против Владимира. Конечно, Болеслав такими действиями хотел ослабить своего сильного соперника. Кроме того, переход Святополка, как возможного наследника киевского стола, в католичество открывал пути для религиозного влияния Польши на Русь. Но Владимир, узнав о таких замыслах короля, посадил в темницу Святополка, его жену и Рейнберна. В ответ на действия Владимира польский король заключает союз с германским императором, нанимает у него и у печенегов военные отряды и вторгается в пределы Руси. Отряды наемников разоряют западные территории Руси. Но между поляками и печенегами, возможно из-за дележа добычи, разгорается грандиозная ссора, которая побудила Болеслава приказать уничтожить всех печенегов, находящихся в войске короля. Но и Владимир все-таки вынужден был освободить из заточения пленников.
Новый мир в 1014 г., как и предыдущий, постарались закрепить династическими браками. Летопись сообщает: «Пришли к Владимиру послы Болеслава польского, с ними же были послы чешские и венгерские, [говорить] о мире и любви». Послы просили выдать замуж за чешского и венгерского королей дочерей Владимира. Князь пообещал им это. Но смерть его в 1015 г. изменила обстановку как на Руси, так и взаимоотношения ее с соседями.
Владимиру, объединившему русские земли, пришлось вести многочисленные войны со своими степными соседями печенегами, которые постоянно угрожали Русской земле. Орды степных кочевников не прочь были поживиться богатствами Киевской Руси. Хорошо известно, что они часто грабили торговые караваны, шедшие по Днепру. В памяти народа сохранилась и трагическая смерть Святослава от рук печенегов, и их союз с Ярополком. Не прекращали печенеги свои набеги на Русь и во времена Владимира. Правда, летопись до 988 г. не говорит нам о таковых, хотя запись под этим годом косвенно указывает на такие набеги. «Но видя Владимир, что около Киева городов для защиты от набегов печенежских мало, повелел строить города по Десне, и по Остру, и по Трубежу, и по Суле, и по Стугне, и по другим. И стал набирать мужей лучших от славян, и от кривичей, и от чуди, и от вятичей, и от прочих зависимых от него, и ими населил города, поскольку печенеги страну (сторону) эту набегами разоряли. Хотя сами они неоднократно побеждаемы и побиваемы были, но неудобно было с множеством их вождей мир заключить». В 991 г. «Владимир заложил город Белгород (Белгородок) на реке Рупине и дал городу большие доходы, и набрал для него из иных городов, и свел в него много людей, ибо любил город тот». Правда, первые города были сначала не чем иным, как небольшими военными укреплениями. Но они позволяли до некоторой степени задерживать продвижение кочевников. Эти города-укрепления заселялись жителями северных и северо-восточных территорий Русского государства, которые, вероятно, считались лучшими и храбрейшими воинами. Жителей северных земель привлекали сюда особыми льготами. С. М. Соловьев считает, это «самые удалые, которым скучно было сидеть дома без свойственного им занятия, разумеется, привлекались на границу кроме льгот еще надеждою беспрестанной борьбы. Кроме того, жителям бедного севера лестно было переселиться на житье в благословенные края».