Обладание Малыми Антильскими островами, простирающимися от Пуэрто-Рико в южном направлении до Тринидада и составляющими восточную границу Карибского моря, вследствие малой величины их, обусловливается господством на море в значительно большей степени, чем обладание Кубой или Гаити. Хотя одна только французская часть последнего острова вела торговлю гораздо большую, чем вся группа Малых Антил, но явные стратегические преимущества их положения давали им, с военной точки зрения, в вопросе о господстве в Вест-Индии большее значение, чем самому Гаити. Лежа в самой наветренной части Карибского моря по отношению к пассатам, дующим непрерывно от северо-востока к юго-западу, они во времена парусного флота, можно сказать, «были ближе к большим западным островам, чем последние к ним», если измерять расстояние потребным на прохождение его временем – этим важнейшим фактором в военных комбинациях. Вследствие названного направления и постоянства пассатов, острова эти находились на пути парусных судов, направлявшихся из Европы в какую бы то ни было часть Карибского моря, и тем облегчали захват грузов, отправленных сюда из метрополии.
Значительно превосходивший своими размерами все другие острова рассматриваемой группы, Тринидад принадлежал в 1793 году Испании, бывшей в то время союзницей Великобритании. Близость его к Южно-Американскому континенту давала ему как распределительному центру особенные коммерческие преимущества, которыми, однако, непредприимчивые испанцы пользовались мало. Для роли военно-морской станции при упомянутом направлении пассата положение его было неблагоприятно.
Два следующие по величине острова, самые плодородные из всех, Гваделупа и Мартиника, принадлежали Франции. Находясь в центре цепи и на ветре всех островов ее, кроме английского Барбадоса, они расположены весьма удобно для устройства на них стратегических станций, и выгоды их в этом отношении дополнялись еще сильной обороной главной гавани на Мартинике Форт-Рояля (ныне Фор-де-Франс) бывшего тогда, как и теперь, сильнейшей из всех военно-морских позиций в восточной части Карибского моря. Кроме того, Франция владела еще Сент-Люсией – островом, следующим к югу за Мартиникой, и Тобаго. Военное значение этих островов, вместе с существенным, хотя и меньшим коммерческим значением, и опыт прошлых войн, когда базировавшиеся на них приватиры нанесли британской торговле много вреда, побуждали Великобританию занять их. Большая часть других Малых Антильских островов уже принадлежала ей, и в ее руках была почти вся торговля Карибского архипелага.
Одним из первых актов с английской стороны в рассматриваемой войне, предшествовавшим даже посылке судов в Средиземное море и увеличению флота Канала, было снаряжение эскадры из семи линейных кораблей в Вест-Индию. Там у нее были, кроме нескольких малых крейсеров, только два 50-пушечных корабля один на Ямайке, а другой на ветре от нее, на расстоянии тысячи миль. Ни один факт не указывает так убедительно на неготовность Англии к войне, как крайняя бедность ее морских сил в Карибском архипелаге в то время, когда в колониях Франции находились постоянно три или четыре линейных корабля. Вышеупомянутая британская эскадра отплыла по назначению под командованием адмирала Гарднера 24 марта 1793 года, и британское правительство сильно уповало на то, что Мартиника и Гваделупа, которые, узнав о низложении Людовика XVI, подняли сначала старый королевский флаг Франции, перейдут под покровительство Великобритании. Это упование не оправдалось, так как скоро оба острова снова присягнули республике. Гарднер осенью возвратился в Англию, оставив в Вест-Индии часть своей эскадры.
Тогда решено было попытаться покорить французские острова силой. С этою целью сэр Джон Джервис, впоследствии граф Сент-Винсент, отплыл из Англии 26 ноября с незначительной эскадрой военных кораблей, на которых был семитысячный отряд солдат. Достигнув Барбадоса в январе 1794 года, экспедиция 5 февраля была уже перед Мартиникой и после ряда успешных операций заставила этот остров 22 марта сдаться на капитуляцию. Затем был высажен отряд солдат на Сент-Люсию, которая сдалась 4 апреля. 10-го числа того же месяца экспедиция стала на якорь близ Гваделупы, также сдавшейся 20 апреля вместе с соседними ей островами Святых, Мария-Таланте и Дезирад. Так как Тобаго, оказавший слабое сопротивление, был взят еще в апреле 1793 года, то теперь Великобритания владела всеми неприятельскими островами, за исключением маленького островка Сен-Мартэн, часть которого принадлежала Франции. После того значительный отряд действовавших так успешно войск был послан в порт Св. Николая для содействия операциям, предпринятым против Гаити. Ослабление этим британских сил на Наветренных островах, привело к бедственным для Великобритании последствиям, и тяжело отразилось на ее торговле и на населении островов. 3 июня, когда британские военачальники отплыли к Гаити, оставив на Гваделупе гарнизон, с берегов последней увидели отряд французских судов из двух фрегатов и транспортов, который вышел из Франции прежде, чем там сделалась известной потеря ее колоний. Десант с этих судов овладел половиной острова прежде, чем Джервис и Грей могли возвратиться к нему. В течение следующих шести месяцев шла непрерывная борьба, с переменным успехом; но в общем британцы постоянно уступали, и их ряды редели, опустошавшиеся желтой лихорадкой. Эта неумолимая болезнь не щадила также и вновь прибывших французов, но их поддерживали здесь туземные креолы, которые, в числе шести тысяч, были большей частью преданы республике. Их противник из своего отряда, первоначально семитысячного, а затем потерпевшего потери в боях и вследствие болезней, должен был выделить гарнизоны для только что занятых островов и послать еще подкрепления на Гаити. Этого уже самого по себе достаточно для перехода острова вновь в руки французов, но все-таки нельзя не отдать должного деятельности французских офицеров, и особенно представителя Конвента Виктора Хага, который сопровождал экспедицию. Этот человек, исполнявший в Рошфоре роль общественного обвинителя, увековеченную страшным именем Фукье Тенвиля, занимавшегося тем же самым в Париже, казалось, олицетворял собой лучшие и худшие свойства деятелей эпохи террора, судьбы которых он избежал лишь своевременным оставлением Франции. В своем донесении Конвенту он хвалился тем, что казнил тысячу двести роялистов на Гваделупе. Этот ужасный факт носит явные следы преувеличения, вообще заметного во французских описаниях рассматриваемой военной операции, которую и без таких прикрас можно было бы признать достаточно блестящей. Жестокость Хага бесспорна; но с нею он соединял энергию, смелость и ту непреклонную решимость, которая везде привела французские войска к успеху. Британцы должны были окончательно очистить остров от своих войск 10 декабря 1794 года.
По получении известий об успехе Хага директория поспешила послать ему подкрепления. 6 января 1795 года несколько французских военных кораблей и транспортов достигли Гваделупы и высадили на нее, по одним известиям, полторы тысячи человек, а по другим – две тысячи пятьсот. Хаг тем временем организовал внушительную местную армию. Он воспользовался бывшими теперь в его распоряжении морскими и сухопутными силами с большою энергией. 19 июня он отнял у британцев остров Сент-Люсия. Затем ему удалось возбудить и поддерживать на Доминике, Сент-Винсенте и Гренаде войну между неграми, аборигенами и старыми французскими поселенцами, наделавшее Великобритании много хлопот. Французские крейсеры и приватиры, снова получив тогда безопасную базу операций, в большом числе бороздили Карибские воды и наносили большие убытки торговле противника. Такое бедственное для британцев положение дел, продолжавшееся в течение года, возникло оттого, что у них не было на Гваделупе достаточного числа людей для нанесения Хагу поражения, прежде чем он утвердился там. Британское правительство вынуждено было теперь послать в Вест-Индию большие силы для исправления, и то лишь отчасти, зла, которое могло быть всецело предотвращено своевременной посылкой туда значительно меньших сил.
Бедственный результат союзной кампании 1794 года в Бельгии и Голландии, завершившейся завоеванием последней Францией, низложением Оранского Дома и соединением Голландии с Францией под знаменами республиканского правительства, освободил действовавшие на континенте войска Великобритании и в то же время открыл для ее нападений голландские колонии. Сэр Ральф Аберкромби, отличившийся в последних операциях, был назначен начальником в восточных водах Карибского моря, и для отправления туда был снаряжен шестнадцатитысячный отряд солдат под конвоем восьми линейных кораблей под командой адмирала Христиана.
Экспедиция должна была отплыть в сентябре, чтобы вести кампанию в наиболее сухие и прохладные зимние месяцы. Обычные затруднения, являющиеся при сборах больших отрядов, особенно парусных судов, задержали ее до 15 ноября. Два дня спустя после ее отплытия в Канале разыгрался шторм, который достиг почти силы урагана, экспедиция потеряла при этом много судов и людей, а ее остатки вынуждены были возвратиться в Портсмут, только одному транспорту удалось дойти до Барбадоса. 3 декабря экспедиция снова вышла в море, но почти также несчастливо. Сражаясь с океаном в течение семи недель, Христиан и Аберкромби возвратились в Англию с частью своего каравана. Остальная часть добралась до Барбадоса, но врассыпную и не в полном составе, так как некоторые суда были захвачены крейсерами Хага. Однако сам Аберкромби наконец совершил благополучно переход через океан на фрегате и бросил якорь у упомянутого острова 17 марта 1796 года, а 21 апреля прибыл туда и адмирал с отрядом транспортов. Сейчас же сделано было нападение на Сент-Люсию, и 25 марта французский гарнизон ее сдался на капитуляцию. 11 июля Сент-Винсент, а несколько дней спустя и Гренада, бывшие скорее в руках инсургентов, чем противников англичан, также были покорены. Еще до прибытия адмирала Христиана, Аберкромби послал отряд в тысячу двести человек против голландских колоний на материке, Демарары, Эссекибо и Бербиса, которые сдались без сопротивления в апреле и мае и открыли доступ британской торговле.