Изяслав разъярился не на шутку, пообещал отнять у родственника Чернигов и прогнать его в Новгород-Северский: «Ведомо будет брату Святославу, что я не возвращусь, а поскольку он ни сам не пошел, ни сына не послал, то ежели Бог мне поможет с галицким управиться, тогда он пусть не жалуется на меня, ежели сам из Чернигова снова в Новгородок поползет» (82, 434). Святослав ответил кратко: «Брат, я тебе советую возвратиться и войны не начинать; не зла, но добра тебе, и тишины, и мира в Русской земле желаю. Если не хочешь мой совет принять, то остается в твоей воли, а злобиться не за что» (82, 434). Рассорившись с двоюродным братом, Изяслав сделал хуже только самому себе.
Не получив поддержки родственников, Изяслав обратился к половцам. Нанимать степную конницу отправился его племянник Святослав, сын погибшего на Перепетовом поле брата Владимира. Ожидая союзников, великокняжеская рать расположилась станом у городка Мунарев. Здесь и узнал Изяслав, что против него выступили Мстислав и Ярослав Изяславичи, Владимир Дорогобужский, галичане. Киевский князь поспешно перебросил войска к Василеву, куда Святослав привел половцев. Оттуда Изяслав ушел к Белгороду и перекрыл Мстиславу дорогу на Киев.
Но всё шло не так, как планировал киевский князь, жители Белгорода открыли Мстиславу ворота и впустили в город волынские полки. У Изяслава не было выбора, пришлось отбивать город назад. Под стенами Белгорода развернулись ожесточенные бои, волынские, луцкие и дорогобужские дружины бились с черными клобуками и половецкими наемниками Изяслава. Ни одна из сторон не имела решительного успеха, затем счастье улыбнулось киевскому князю. В разгар противостояния на помощь Изяславу Давыдовичу пришла половецкая орда хана Башкорда. Ничего удивительного в этом не было, поскольку хан приходился отчимом Святославу Владимировичу. После трагической гибели Владимира Давыдовича в битве на Перепетовом поле его вдова бежала в степь и стала женой Башкорда. Святослав оказался в странном положении, «бе бо мати его бежала в Половци и шла за нь» (8, 343). Обычно русские князья брали себе в жёны половчанок, здесь всё случилось наоборот. И, судя по всему, мужа себе княгиня выбрала сама.
20 000 половецких сабель могли решить исход кампании в пользу Изяслава, но киевский князь в очередной раз подтвердил свою славу бездарного военачальника. Увидев, какое мощное подкрепление подошло к противнику, Мстислав запретил своим воинам выходить за пределы городских укреплений. Изяслав простоял под стенами Белгорода 12 дней, но так и не смог изменить ситуацию в свою пользу. Обладая огромным преимуществом в коннице, киевский князь мог намертво заблокировать противника в Белгороде, перехватывать обозы с продовольствием и уморить вражескую рать голодом. Изяслав Давыдович не мог не знать о любви киевлян к отцу Мстислава, князю Изяславу Мстиславичу, но не предпринял никаких мер предосторожности. Всё было пущено на самотёк, расплата за беспечность наступила быстро.
Военачальники черных клобуков решили перейти на сторону Мстислава и отправили в Белгород посланца со следующими словами: «В нас есть много худа и добра. Если нас хочешь любить, как отец твой, и дашь нам по городу во владение, то мы готовы от Изяслава отступить» (82, 435). Посол вернулся с доверенным лицом волынского князя, который объявил, что Мстислав Изяславич принимает условия черных клобуков.
В полночь торки и берендеи поехали к стенам крепости, оглашая воздух громкими криками: «Кто хочет ко Белгороду, тот иди с нами» (82, 435). Когда об этом доложили Изяславу, князь вскочил на коня и помчался к обозу черных клобуков. Увидев пылающие в ночи шатры и телеги, Изяслав понял, что случилась измена. Перепуганный князь вернулся в свой стан, чтобы решить, что делать дальше. Киевляне были ненадежны, это теперь стало ясно со всей очевидностью, но и без киевских полков князь по-прежнему имел над противником численное преимущество. Однако страх парализовал волю Изяслава. Вместе с племянником Святославом он бежал к Вышгороду, переправился через Днепр и укрылся в Гомеле. Жена Изяслава, получив весть о бегстве мужа, не стала искушать судьбу и быстро уехала в Переяславль к зятю Глебу. Переяславский князь в этой войне соблюдал нейтралитет, он не хотел воевать ни с потомками Мономаха, ни с черниговскими родственниками.
Мстислав Изяславич понимал, насколько сомнительны его права на златой киевский стол, поскольку старшим в роду Мономаха был его дядя Ростислав Мстиславич Смоленский. Несмотря на некоторые конфликтные ситуации в прошлом, Мстислав знал, что дядя – человек неплохой и незлопамятный. Кроме того, волынский князь не хотел провоцировать новую усобицу, в которой древнее право будет не на его стороне. Поэтому и отправил послов к Ростиславу, приглашая старшего родственника в Киев. Предложение было с благодарностью принято, и 12 апреля 1159 г. киевляне торжественно встречали нового князя.
Усобица набирала обороты, не тот человек был Изяслав Давыдович, чтобы без борьбы уступить Киев. Первым делом князь занялся поисками виновного в собственных неудачах. Думать долго не пришлось, идеальной кандидатурой на роль стрелочника был Святослав Ольгович. Уходя в Киев, Изяслав передал двоюродному брату Чернигов. Потеряв столицу, князь неожиданно обнаружил, что остался без удела. Совсем недавно Изяслав Давыдович был одним из сильнейших князей на Руси, теперь неожиданно для всех, и в первую очередь для себя, оказался изгоем. Без удела и вотчины. С этим трудно было смириться, и Изяслав начал раздувать пламя новой междоусобной войны.
Изгой ушел в землю вятичей, принадлежащую Святославу Ольговичу, и начал грабить владения двоюродного брата. Когда в Чернигове стало известно, что город Оболонь захвачен Изяславом, Святослав приказал взять под стражу его бояр. Причем вместе с женами. Черниговский князь решил не церемониться с родственником и затребовал за пленников выкуп. Понимая, что проблемы с Изяславом Давыдовичем только начинаются, Святослав Ольгович заключает союз с Ростиславом Мстиславичем. 1 мая 1160 г. князья встретились в Моравийске, щедро одарили друг друга и обсудили текущие проблемы.
Поскольку Изяслав Давыдович уже не был киевским князем, за его недальновидную политику расплачивались другие люди. Юрий Туровский не простил разорения своей земли и в отместку совершил поход на левобережье Днепра. Туровские полки дошли до Путивля, подвергнув разорению окрестности города. Всё это время внутренние войны перемежались половецкими набегами, которые пока удавалось успешно отражать. Затем вновь напомнил о себе Изяслав. Во главе половецкой орды князь подошел к Чернигову и разбил стан на берегу Десны. Святослав Ольгович оказался готов к этому вторжению, кроме черниговских полков в его распоряжении были дружины Святослава Всеволодовича и Рюрика Ростиславича. Князья решили не пускать степняков через реку и дать бой Изяславу на подступах к Чернигову. Святославу Ольговичу нездоровилось, поэтому князь передал командование родственникам.
На Десне развернулось полномасштабное сражение, половецкая конница устремилась в реку и начала переправу на противоположный берег. Путь степнякам перекрыли ратники на ладьях и насадах. Укрываясь за бортами, лучники поражали половцев стрелами, ратники с ладей били кочевников копьями и рогатинами, цепляли длинными баграми, глушили ударами тяжелых весел. Там, где степнякам удавалось добраться до берега, их встречали княжеские гридни. Дружинники направляли коней на мелководье и рубили мечами мокрых половецких батыров. Воды Десны окрасились кровью, убитых воинов и мертвых лошадей быстрым течением уносило в сторону Днепра. Изяслав неистовствовал, бил коня плёткой и гнал новые половецкие отряды через реку. Всё было тщетно, черниговцы защищались храбро и умело. Степняки были вынуждены отступить и вернуться на исходные позиции.
Не сумев прорваться к Чернигову, Изяслав распустил половецких наемников грабить окрестности города. В этой ситуации Святослав Ольгович обратился за помощью к Ростиславу Мстиславичу. Ростислав отреагировал оперативно, на помощь Святославу повели дружины Владимир Дорогобужский и Ярослав Луцкий. Выступили и галицкие полки воеводы Тудора Ельцича. Узнав о приближении крупных сил противника, Изяслав был вынужден отступить в степь. Попытка догнать изгоя не удалась, Святослав Ольгович с племянником и Рюрик Ростиславич вернулись в Чернигов. Решив, что опасность миновала, князья разъехались по своим уделам. Это было ошибкой, поскольку Изяслав был рядом и выбирал удобный момент для нападения.
Через несколько дней, в воскресенье, Святослав Ольгович выехал с женой и детьми из города, разбил шатры на заречном лугу и стал наслаждаться заслуженным отдыхом. Ему и в голову не пришло, что в это самое время половецкая конница Изяслава переходит Десну. О нападении Святослав узнал только тогда, когда степняки стали жечь окрестные села. Князь бежал в город, откуда отправил гонцов к Владимиру Андреевичу и Рюрику Ростиславичу. Князья, уже покидавшие Черниговскую землю, развернули дружины и поспешили на помощь союзнику. Вместе с ними шёл и галицкий воевода Тудор. Теперь против Изяслава стояли киевский, дорогобужский, галицкий и черниговский полки, конница черных клобуков, дружины Святослава Ольговича, Владимира Андреевича и Рюрика Ростиславича.
Первыми в бой вступили гридни младшей дружины и черные клобуки. Мощным натиском они опрокинули половецких всадников и погнали их с поля боя. Произошло жуткое избиение степняков, большое количество половцев попало в плен. Половцев гнали до самой Десны, множество кочевников во время переправы было побито стрелами, немало утонуло. Был захвачен вражеский обоз и освобождены многочисленные русские пленные, захваченные степняками. Изяслав в ярости наблюдал, как гибнут в реке его наемники, очередная авантюра князя закончилась полным провалом. Изгой был вынужден в очередной раз уйти в степь.
Бой на реке Десне. Миниатюра Лицевого летописного свода.
Изяслав не собирался сдаваться: вновь набрав половцев, он зимой напал на Смоленскую землю, родовой удел Ростислава Мстиславича. Нападение застало князей врасплох, поэтому Изяславу удалось опустошить большую территорию и вывести около 10 000 пленных. Затем князь-изгой отступил на юг, сжег Воробьин и Ракусу, после чего ушел в город Вщиж, где княжил его племянник Святослав Владимирович. Для своей страны Изяслав стал хуже половцев.