Когда полки Мстислава подошли к Вышгороду, Давыд Ростиславич не стал отсиживаться в обороне и несколько раз вступал с противником в сражение за пределами городских стен. В распоряжении князя была многочисленная конница половцев и берендеев, поэтому Давыд регулярно нападал на вражеское войско. Бои происходили на краю леса и в городских огородах, где Мстислав расположил полки. Во время одной из вылазок защитникам удалось захватить в плен городенского тысяцкого. Войска Мстислава несли большие потери, среди ратников было много убитых и раненых, немало воинов попало в плен. Галицкий воевода Константин был подкуплен Давыдом и заявил Мстиславу, что по воле своего князя не может больше пяти дней стоять под Вышгородом. Вскоре стало известно, что на помощь осажденному городу Глеб Юрьевич ведёт половецкую конницу. Мстислав понял, что проиграл, снял осаду и ушёл на Волынь. Там князь крепко разболелся и 19 августа 1170 г. умер. Похоронили Мстислава Изяславича во Владимире-Волынском, в белокаменном Успенском соборе, им же и возведённом. В Южной Руси воцарилась тишина, но, как оказалось, ненадолго.
Зимой крепко захворал князь Глеб. Некогда сильный и смелый воин, он теперь не мог сесть на коня и повести полки в бой. Не исключено, что именно слухи о болезни князя спровоцировали новое половецкое вторжение. Степняки вновь напали на правобережье Днепра и подвергли опустошению Киевскую землю. В этой критической ситуации Глеб вновь обратился к Михалке и попросил его отразить половецкий набег. Михалка прибыл в Киев вместе с младшим братом Всеволодом, переговорил с Глебом и стал собирать войска. Помимо княжеских дружин в поход выступила конница чёрных клобуков, берендеи уже сражались под командованием Михалки и были уверены в своём военачальнике.
К тому времени, когда войско выступило в поход, половцы закончили грабёж киевских волостей и уходили в степь. Михалка бросился в погоню и настиг отягчённую добычей и полоном орду за рекой Буг. Высланные вперед разведчики доложили, что враг уже близко. Как князь и предполагал, половецкое воинство растянулось по степи, поэтому Михалка вновь прибегнул к проверенной тактике и стал бить противника по частям. Русские и чёрные клобуки неожиданно ударили по половецким отрядам, сопровождавшим русский полон, и наголову разгромили вражеское войско. Множество степняков было порублено, немало попало в плен. Михалка решил допросить пленников. «Много ли ваших позади?» – спросил князь. Ответ был краток: «Множество». Воевода Владислав посмотрел на большую толпу пленников, что-то прикинул в уме и сказал Михалке: «Держим этих колодников себе на смерть; повели, князь, посечь их» (4, 316). Воевода никогда не церемонился со степняками и смотрел на вещи просто: есть половец – есть проблема, нет половца – нет проблемы. Предстояло столкновение с главными силами степняков, поэтому Владислав считал неразумным выделять значительное число воинов для охраны пленников. На счету был каждый боец. Михалка согласился с доводами воеводы и приказал перебить степняков.
Дружины и чёрные клобуки двинулись по следу орды. Впереди замаячили вражеские разъезды, затем появилась тёмная линия идущей в атаку половецкой конницы. Грозно реяли на промозглом ветру мохнатые бунчуки, грохот барабанов рвал морозный воздух. Михалка не стал уклоняться от встречного боя и повёл своё воинство на врага. В прямом бою дружинники и чёрные клобуки опрокинули половецкую орду и погнали прочь с поля боя. Во время похода было освобождено 400 русских пленников, Михалка и Всеволод с победой вернулись в Киев, но Глеб Юрьевич недолго радовался их триумфу, поскольку 20 января 1171 г. умер. Как и Юрия Долгорукого, погребли Глеба в церкви Спаса на Берестовом. В.Н. Татищев пишет, что Глеб «был муж правдивый, кроткий и всяким благонравием украшен» (82, 489), но это будет далеко не полный перечень достоинств князя. За исключением правдивости (рассуждения про «кротость» отбросим за ненадобностью) у него была масса других положительных качеств. Будучи наполовину половцем, Глеб был храбрым воином, толковым военачальником и хитрым политиком, всегда находившим общий язык со степной роднёй. Князь никогда не покушался на чужое, но и свое не отдавал. Командуя половецкой ордой в битве у Боловеса, Глеб в третий раз добыл своему отцу Юрию Долгорукому златой киевский стол. И Андрей Боголюбский мог быть спокоен за Киев, пока там находился Глеб. Со смертью брата ситуация на юге менялась для Андрея не в лучшую сторону.
По Руси поползли слухи, что Глеб был отравлен киевлянами. Летописцы об этом ничего не пишут и лишь в дальнейшем позволят себе некоторые намеки. Например, когда Андрей Боголюбский потребует у Ростиславичей выдать подозреваемых в этом черном деле: «Выдаите ми Григоря Хотовича, и Степаньца, и Олексу Святословця, яко те суть умориле брата моего Глеба» (8, 388). Говорить с уверенностью об отравлении Глеба Юрьевича возможным не представляется.
Быстрее всех в ситуации сориентировался Владимир Мачешич. Будучи старшим среди потомков Владимира Мономаха, он посчитал себя единственным достойным претендентом на княжение в Киеве и занял столицу. Но времена изменились: чтобы стать киевским князем требовалось разрешение Андрея Боголюбского. Андрей такого подарка Владимиру Мстиславичу делать не собирался, у него были свои виды на Киев. Летописец так и записал: «Аньдрееве же не любо бяше седенье Володимере Киеве» (8, 386). Владимир Мстиславич мог сколько угодно взывать к древнему порядку наследования, но против Андрея сделать ничего не мог.
Полностью игнорируя присутствие Владимира Мачешича в столице, Боголюбский предложил Киев Роману Ростиславичу Смоленскому. В случае необходимости владимирский князь обещал помочь войсками, и Роман охотно согласился. Мы не знаем, как бы повел себя в данной ситуации Владимир Мстиславич, поскольку князь заболел и умер. Скорее всего, он, как обычно, убежал бы из города. В.Н. Татищев дал Владимиру Мачешичу весьма нелестную характеристику: «Сей князь многие беды и гонение от Мстислава, племянника своего, претерпел, бегая в Галич, Рязань, к венграм и к половцам, но все за свою вину и непостоянство, и никто из князей его не любил» (82, 494). Одной проблемой на юге стало меньше.
Внезапно случился казус. Пока Роман Ростиславич готовился к переезду из Смоленска в Киев, Михалка покинул Торческ, приехал в столицу и объявил себя киевским князем. Андрей пребывал в неведении относительно намерений младшего брата, Михалка же занимался самодеятельностью и действовал на свой страх и риск. Княжение Михалки закончилось, когда в Киев пришли послы Андрея и объявили князем Романа Ростиславича. Киевская делегация ушла в Смоленск звать Романа на княжение. Времена были смутные, киевлянам было страшно оставаться без князя, пусть даже на непродолжительный срок. Горожане знали, как Михалка храбр и опытен в ратном деле, поэтому били князю челом и просили остаться в Киеве до прибытия Романа. Михалка Юрьевич согласился и оставался в городе вплоть до приезда нового князя в столицу. Это произошло 1 июля 1171 г.
Относительная стабильность в Южной Руси позволила Андрею Боголюбскому активно действовать на восточных рубежах Суздальской земли. В феврале 1172 г. владимирский князь организовал большой поход на Волжскую Булгарию. Как обычно, Андрей в поход не пошел, князь вновь доверил командование сыну Мстиславу и главному воеводе Борису Жидиславичу. Про Мстислава Андреевича Н.М. Карамзин пишет, что «пользуясь доверенностию отца в делах ратных, он, без сомнения, отличался мужеством» (51, 364). Если в киевской кампании такой подход к делу себя оправдал, то во время войны с Новгородом всё закончилось катастрофой. Однако Андрей с упорством, достойным лучшего применения, продолжал гнуть свою линию и отказывался возглавлять войска. И если до нас дошла информация, что, когда начался поход на Новгород, князь был болен, то теперь ни о чём подобном речи не было, Андрей просто принципиально не хотел идти на войну. Хотя именно его участие в походе могло дисциплинировать воевод, сплотить воинов и избежать многочисленных организационных недоразумений.
Когда зимой 1172 г. Боголюбский объявил о походе против серебряных булгар, Мстислав Андреевич и воевода Борис Жидиславич привели дружины к Городцу на Волге. Старый союзник Андрея рязанский князь Глеб Ростиславич в поход не пошел и отправил на помощь соседу дружину под командованием сына. Так же поступил и муромский князь. В окрестностях Городца князья и воеводы стали ожидать прибытия пеших полков.
Однако ожидание затянулось на две недели. Ни ратники, ни воеводы не хотели идти в поход и занялись самым настоящим саботажем. Этот момент подметил летописец: «И бысть нелюб путь тьи всим людем сим зане непогодье есть зиме воевати Болгары, идуче не идяху» (8, 385). Недаром В.Н. Татищев пишет, что «войска весьма лениво собирались» (82, 491). В конце концов полки выступили к месту сбора, но шли очень медленно, с различными остановками и задержками. В итоге в Городец никто к назначенному сроку не прибыл. Вряд ли такое было возможно, если бы рать возглавил владимирский князь.
Зима заканчивалась, поход так и не начался, надо было что-то делать. Будучи человеком решительным, Мстислав Андреевич не стал дожидаться окончательного сбора войск и выступил против булгар со всеми наличными силами. В поход пошли лишь княжеские и боярские дружины, без поддержки пеших полков. Но Мстислава это не пугало. Князь исходил из того, что конное войско будет мобильным и получит большую свободу маневра на вражеской территории. Как показали дальнейшие события, князь Мстислав оказался прав. В.Н. Татищев определяет численность русского воинства в 2000 бойцов. Для ведения большой войны этих сил было недостаточно, но для стремительного набега на вражеские территории вполне хватало.
Князья вторглись в мордовские земли, разорили шесть больших сел и взяли богатую добычу. Только после этого Мстислав повёл дружины на Волжскую Булгарию. Русские захватили некий город, перебили всё мужское население, женщин и детей увели в плен. Так и не дождавшись подхода пешей рати, воинство Мстислава, отягощенное большим полоном и громадным обозом, повернуло назад и пошло к Оке.