Во время учёбы в университете он близко сходится с разделяющими его взгляды студентами, подобно ему вставшими на скользкий путь революционной борьбы. Теперь он уже почти не посещает лекции (за исключением лекций профессора Исаева по политической экономии), а для того, чтобы хоть как-то прокормить себя, работает в университетской химической лаборатории, занимаясь качественным анализом химических веществ. У него теперь другие интересы: печатание на гектографе прокламаций и брошюр для «Союза борьбы за освобождение рабочего класса», их распространение, кружковая работа среди рабочих.
4 марта 1897 года, за участие в Ветровской демонстрации (организованной около Казанского собора представителями Совета объединённых землячеств и студенчеством в знак протеста против самосожжения узницы тюрьмы Трубецкого бастиона народоволицы М. Ф. Ветровой) Сергей Чуцкаев был арестован и впервые отбывал наказание в печально известных «Крестах».
Выйдя на свободу, С. Е. Чуцкаев попал под негласный надзор полиции, поэтому, когда в мае этого же года он намеревался отправиться на родину, к нему в дом нагрянула полиция. И, как выяснилось, не зря. Ибо в ходе обыска у него на квартире было обнаружено большое количество запрещённой литературы, пишущая машинка и много прочих компрометирующих его улик.
Будучи вновь арестованным по делу «Союза борьбы за освобождение рабочего класса», он пробыл в заключении год, после чего был выслан в административную ссылку сроком на 2 года. Оную отбывал у себя на родине – в Камышлове и по специальному приглашению Председателя Земской Управы смог поступить туда на службу в должности секретаря.
С этого времени, как он вспоминает, вся его последующая жизнь «протекает между земством и революцией, за исключением 1902–1904 г.г., когда выезжал в Германию, пытаясь в университете закончить химическое образование. Бросил. Не хватило денег»[141].
И всё же, главная причина, заставившая Сергея Чуцкаева прервать учёбу в одном из лучших учебных заведений Германии, крылась не только в одном лишь недостатке материальных средств. А, думается, ещё и в том, что в августе 1903 года студент Чуцкаев становится членом РСДРП и записывается в её большевистскую фракцию. И теперь его, – когда-то одарённого и любознательного юношу, – занимает, не сколько учёба, сколько собственная политическая деятельность.
Следуя из-за границы домой, Сергей Чуцкаев выполняет поручение Н. К. Крупской – завозит в Гомель, Тулу и Москву экземпляры одного из так называемых «первомайских листков» В. И. Ленина. Но по дороге подхватывает рожистое воспаление головы, на лечение которого уходит полгода. Поэтому к подпольной революционной работе он смог вернуться лишь весной 1905 года.
Обосновавшись в Екатеринбурге, С. Е. Чуцкаев некоторое время работает хроникёром газеты «Уральская жизнь», в которой нередко публикует заметки, повествующие об эксплуатации рабочих капиталистами. Но случалось и так, что в некоторых случаях эти заметки становились поводом для его судебного преследования. Работая в газете, С. Е. Чуцкаеву довольно быстро удаётся наладить связи с большевистским подпольем. В сентябре этого же года он знакомится с Я. М. Свердловым, по рекомендации которого избирается членом Екатеринбургского Комитета РСДРП.
1 мая 1906 года С. Е. Чуцкаев арестовывается по подозрению в принадлежности к РСДРП и почти полгода содержится в Екатеринбургском Тюремном Замке.
После своего освобождения за недостаточностью улик в сентябре 1906 года С. Е. Чуцкаев застаёт Екатеринбургскую организацию РСДРП в состоянии практически полного разгрома.
Некоторое время он проживает в Екатеринбурге, а затем, опасаясь нового ареста, выезжает в Уфу, где продолжает вести подпольную работу, а также участвует в избирательной кампании по выборам во Вторую Государственную Думу. Проживая в Уфе, С. Е. Чуцкаев изредка наведывается в Екатеринбург. Так, в частности, 8 февраля 1906 года он участвует в работе II Уральской Областной Конференции РСДРП, проходившей под руководством Я. М. Свердлова. По окончании конференции С. Е. Чуцкаев уезжает в родной Камышлов, откуда продолжает наведываться в Екатеринбург, где ведёт агитационную работу среди рабочих, крестьян и солдат местного гарнизона.
В течение всего 1909 года С. Е. Чуцкаев неоднократно подвергается многочисленным обыскам, а также допросам в Камышловском уездном Жандармском Управлении.
Во второй половине 1910 года С. Е. Чуцкаев переезжает в Челябинск, где работает в редакции газеты социал-демократического направления «Голос Приуралья». Но уже в марте 1911 года он вновь переезжает в Екатеринбург, где опять поступает на службу в местное земство. Однако рассчитывать на быстрый карьерный рост в земстве не приходилось, так как полиция не выпускала его из поля зрения.
Вспоминая позднее об этом времени, С. Е. Чуцкаев назовёт период с 1909 по 1911 годы «организационным безвременьем», в котором ему, по большей части, приходится состоять лишь «на газетной службе», что для него было, «хуже всякой тюрьмы».
В 1912 году он снова участвует в избирательной кампании по выборам в Четвёртую Государственную Думу от социал-демократической партии.
Начиная с февраля 1913 года С. Е. Чуцкаев вместе в членом ЦК РСДРП Ф. И. Голощёкиным предпринимает попытку восстановления партийной работы на Урале, прерванную в связи с последним арестом Голощёкина.
В августе этого же года он снова переезжает в Челябинск, где поступает на службу в органы земского самоуправления.
В июне 1915 года С. Е. Чуцкаев вновь меняет место жительства и перебирается в Оренбург, где продолжает свою трудовую деятельность в качестве Секретаря Оренбургской губернской Земской Управы.
С началом Февральской смуты С. Е. Чуцкаев и его наиболее близкие товарищи по партии участвуют в организации уже легального Оренбургского Комитета РСДРП, а также местного Совдепа. Ореол пламенного борца с Самодержавием помогает С. Е. Чуцкаеву уже в апреле 1917 года занять пост Помощника Оренбургского Губернского Комиссара Временного Правительства (на котором он находится до 23 июня 1917 года, то есть до окончания так называемого «периода двоевластия») и одновременно быть избранным в состав Оренбургского Совдепа.
В начале ноября 1917 года Екатеринбургский Комитет РСДРП приглашает С. Е. Чуцкаева для работы в Екатеринбург, куда он сразу же выезжает. А месяцем позднее, его избирают депутатом Учредительного собрания от Оренбургской губернии и одновременно делегируют в состав Оренбургской Городской Думы. Однако к моменту его избрания Сергея Егоровича в Оренбуржье уже не было. Он окончательно перебрался в столицу «Красного Урала», где его по скандальной репортёрской работе в «Уральской жизни» хорошо знали не только местные большевики, но и обычные горожане. Поэтому, умело используя авторитет С. Е. Чуцкаева, екатеринбургские большевики сначала провели его в состав Екатеринбургской Городской Думы, а затем содействовали его избранию Городским Головой, должность которого он занял с 19 ноября 1919 года.
Встав во главе города, Сергей Егорович Чуцкаев с головой окунулся не столько в хозяйственную, сколько в политическую работу, поскольку к этому времени в Екатеринбурге уже действовал Исполком Уральского Областного Совета рабочих и солдатских депутатов, который целенаправленно перехватывал инициативу у старых органов власти. Встав у кормила власти, С. Е. Чуцкаев начал активно содействовать тому, чтобы Екатеринбургская Городская Дума быстро превратилась в дублёра Совдепа. Говорить же о нормальной работе Думы в этот период просто не приходится, так как часть думских гласных, особенно из числа кадетов, была объявлена вне закона и находилась в розыске. Поэтому в марте 1918 года С. Е. Чуцкаев, выполняя решение Екатеринбургского Горкома РКП(б), объявил о роспуске Екатеринбургской Городской Думы.
После ликвидации этого старого органа власти С. Е. Чуцкаев в этом же месяце был избран (а, фактически, назначен) Председателем Президиума Исполкома Екатеринбургского Городского Совета.
С образованием в январе 1918 года Екатеринбургской Чрезвычайной комиссии по борьбе с контрреволюцией и спекуляцией под председательством известного уральского боевика М. И. Ефремова, С. Е. Чуцкаев входит в состав членов её коллегии (хотя он никогда не указывал в анкетах своё непосредственное отношение к этой организации). Поэтому на чекистской деятельности С. Е. Чуцкаева хотелось бы остановиться несколько подробнее, так как его дебютом на этом поприще стало «дело Князя Г. Е. Львова», о личности которого хотелось бы сказать несколько слов.
После своей отставки бывший Председатель Совета Министров Временного Правительства Князь Г. Е. Львов уехал в Оптину пустынь, а после Октябрьского переворота, опасаясь расправы со стороны новой власти как тяготеющего к кадетам бывшего их лидера (ВЦИК издал декрет, в котором вожди кадетской партии были объявлены врагами народа, подлежащими аресту), он выехал в Тюмень. (В Сибири Князя Г. Е. Львова ещё хорошо помнили по участию в деле столыпинской переселенческой реформы.) Поэтому, поселившись в Тюмени, он надеялся продолжить свою работу по изучению этого края. (В своё время Князь Г. Е. Львов в качестве депутата Государственной Думы и Председателя Врачебно-продовольственного Комитета, в компетенцию которого входили проблемы переселенцев и беженцев, некоторое время проживал в Иркутске, занимаясь также и вопросами исследования сибирских земель с точки зрения их пригодности для хлебопашества и возможности извлечения прочих экономических выгод.)
Однако в Тюмени к весне 1918 года Советская власть резко изменила его планы. 28 марта он был арестован сотрудниками так называемого «Летучего отряда» Екатеринбургского ЧК под командованием М. А. Зайпкуса, командированного из столицы «Красного Урала» в Тюмень для изъятия ценностей у местной буржуазии и наиболее зажиточных граждан. Аресту Князя Г. Е. Львова предшествовало задержание Поручика Н. В. Заболотского, который, собственно говоря, и сообщил чекистам о его месте пребывания в Тюмени. (Позднее Н. В. Заболотский был выпущен на свободу в качестве «приманки», но сумел скрыться.) Вместе с Князем Г. Е. Львовым были арестованы и его московские друзья: бывший Земский Врач Князь А. В. Голицын и бывший Мировой Судья Н. С. Лопухин.