В Холме – небольшом и старом русском городке, расположенном на восточном берегу Ловати, в окружение попал гарнизон численностью 3500 человек. Впрочем, ситуация там отчасти напоминала Демянский котел. Немцы находились в компактном населенном пункте, у них были печи и дрова, имелись запасы продовольствия и боеприпасов. Советские дивизии, наоборот, оказались на открытой и безлюдной местности, среди болот, со всех сторон окружавших Холм, и без крыши над головой. У них не было ни еды, ни топлива, ни огня. Солдатам приходилось рубить топорами сырые и замерзшие деревья, поливать их бензином и поджигать. Это была осада, в которой осажденные чувствовали себя намного комфортнее осаждающих. К тому же советские солдаты были измотаны длительными маршами по заснеженным дорогам и лесам, у них не хватало снарядов. Поэтому атаковать Холм с ходу они не смогли.
Это дало возможность командиру 281-й охранной дивизии (Sicherungs-Division) генерал-майору Теодору Шереру хорошо подготовиться к обороне. Все большие кирпичные здания были превращены в форты, между ними из подручных материалов возвели ДОТы и бункеры. Маленькая центральная городская площадь превратилась в цитадель, окруженную траншеями и заграждениями. При этом у «охранников» почти не было тяжелого вооружения, им приходилось рассчитывать в основном на пулеметы, минометы и легкое пехотное оружие. Для борьбы против тяжелых танков имелись только «мины Теллера». Окопавшись и равномерно распределив свои скромные силы, Шерер приготовился к приходу Красной армии. Отметим, что Холм расположен на двух берегах Ловати, ширина которой в этом месте составляет 80–85 м. Прямо в середине города находился мост, соединявший левобережную и правобережную части города. При этом с запада располагалось огромное болото, которое практически исключало сосредоточение войск и техники. В силу этого последующий штурм велся только с восточного берега Ловати.
Первая крупная атака на Холм началась утром 13 февраля. Советскую пехоту поддерживали 13 английских танков «Матильда» из 146-го танкового батальона. Эти машины очень медленно ползали по снегу, но зато немецкие снаряды отскакивали от брони, как горох. 16-го числа солдатам 33-й стрелковой дивизии удалось с востока прорваться к центру города. В то же время атаковавшая с юга 391-я стрелковая дивизия смогла продвинуться только до окраин. 19 февраля последняя предприняла новую атаку и заняла три городских квартала. На следующий день к штурму подключилась только что прибывшая 37-я стрелковая бригада. К 06.00 21 февраля ей удалось захватить несколько домов на северной окраине города. В тот момент советским командирам казалось, что до победы совсем недалеко. Но потом немцы внезапно предприняли отчаянную контратаку и отбросили красноармейцев в лес к северу от Холма. Доехавшие до центральных улиц танки «Матильда» были уничтожены в ближнем бою гранатами и «минами Теллера». Первый штурм «крепости» провалился, хотя осаждающие с этого момента постоянно находились прямо в городе.
Снабжение гарнизона Шерера представляло собой весьма сложную операцию. Территория, оборонявшаяся немцами, была всего 2 км в диаметре и при этом имела изогнутую форму. К тому же кольцо блокады постепенно сжималось. Небольшой аэродром находился в северной части Холма и постоянно находился под обстрелом. Транспортные самолеты вынуждены были снижаться и заходить для посадки на малой высоте, попадая под обстрел пехоты. Однажды 7 Ju-52/3m сумели совершить посадку прямо под огнем, однако 5 из них сразу же были уничтожены.
Поэтому организовать здесь стандартный воздушный мост стало невозможно. Но немцы нашли выход. Снабжение группировки Шерера было решено вести с помощью грузовых планеров, а также сброса грузовых контейнеров на парашютах. Для этих целей было решено привлечь бомбардировочную авиацию. «Хейнкели» из KG4 «Генерал Вефер» занимались буксировкой планеров Go-242, в то время как Ju-52/3m II./KGzbVl тащили более легкие DFS-230. Для «Гот» была создана специальная десантная эскадрилья 1-го воздушного флота (LS LF1 1). Полеты проходили в условиях сильных морозов и метелей, машины плохо заводились, расходовали чрезвычайно много топлива (что сокращало дальность) и часто покрывались льдом в воздухе. Из-за плохой погоды и туманов вылеты часто проходили на небольшой высоте, в связи с чем бомбардировщики постоянно рисковали попасть под обстрел с земли.
Планер Go-242, получивший у немцев прозвище «Летающий контейнер», впервые был использован в 1941 г. на Восточном фронте. Он был спроектирован по двухбалочной схеме, что позволило сделать заднюю часть фюзеляжа откидывающейся на шарнирах, чтобы через нее можно было производить загрузку и разгрузку. Заднее расположение люка было удобно и в случае столкновения планера с каким-либо препятствием при посадке, что было обычным делом. При этом страдала лишь носовая часть фюзеляжа, хвостовой люк оставался целым, и с быстрой разгрузкой в боевой обстановке проблем не возникало. Основным материалом в конструкции Go-242 было дерево. Для посадки использовались три подрессоренные лыжи, а для взлета имелась сбрасываемая двухколесная тележка. Буксировочный трос крепился к специальному замку в носовой части и выдерживал нагрузку в 6 тонн. Экипаж состоял из двух летчиков, которые сидели рядом в передней кабине, имевшей отличный обзор.
Модификация Go-242A-1 предназначалась специально для транспортировки грузов, в то время как Go-242A-2 использовался для доставки десантников или необходимого снаряжения на ограниченные площадки. Планер имел тормозной парашют, который выбрасывался перед посадкой и существенно сокращал пробег. Кроме этого, на откидной задней части имелась дополнительная дверца. Go-242 вмещали до 3500 кг продовольствия, топлива или медикаментов, а также боеприпасов всех калибров, вплоть до снарядов для тяжелых полевых гаубиц. Тормозной путь у планера составлял всего 183 м, поэтому он мог приземлиться даже на небольшой луг или улицу.
Чтобы свести к минимуму потери от артиллерийского огня, вылеты обычно осуществлялись рано на рассвете или в сумерках. В качестве «аэродрома» использовалась прямая улица в центре города (шоссе Старая Русса – Холм). При этом планеры фактически применялись одноразово, так как вывезти их обратно не представлялось возможным. После разгрузки их попросту оттаскивали на обочины и бросали. Впрочем, прилетевшее «добро» долго не пропадало! Вскоре фюзеляжи планеров попросту распиливали на дрова, которых в «крепости» тоже очень не хватало. Летчиков же эвакуировали на легкомоторных самолетах Fi-156.
Первая потеря люфтваффе в районе Холма была зафиксирована 1 февраля, когда (скорее всего, зенитным огнем) был сбит Ju-52 W.Nr. 7110 из отдельного Tr.St.XI.Fl.Korp. 4 февраля в этом секторе пропал без вести вместе с экипажем самолет-разведчик Ju-88A-4 W.Nr. 1651 «4N+EL» из 3.(F)/22. Вероятно, он стал жертвой Як-1 младшего лейтенанта А.Е. Максимова из 236-го ИАП, которому в летную книжку был записан лично сбитый в районе Зобцово Ju-88.
15 февраля советские наблюдатели впервые документально зафиксировали факт снабжения гарнизона по воздуху. «Противник пытался поддерживать гарнизон Холма, сбрасывая на парашютах людей и грузы», – говорилось в журнале боевых действий 3-й ударной армии. Тем не менее еще днем ранее 2 Ju-52 (W.Nr. 6118 и 6513) из I./KGzbV172 при подлете к городу были подбиты пулеметным огнем с земли. В одном из экипажей 2 летчика были ранены.
Отнюдь не все посадки планеров в Холме происходили благополучно. На подходе к цели советские солдаты и зенитные орудия открывали по ним шквальную стрельбу из всех стволов. Истребители временами кружили на подходах к городу, иногда им удавалось перехватить планеры. Некоторые из них получали повреждения, но все-таки дотягивали до улицы, другие падали рядом с «крепостью». Например, 16 февраля возле Холма были сбиты 2 Go-242 с бортовыми номерами «К5+2-10» и «К5+2-11», которые сразу же записали в потери. По советским данным, их сбила тройка И-16 из 728-го ИАП (пилоты младший лейтенант Н.П. Игнатьев и сержанты М.С. Баранов и А.Е. Боровых). 19 февраля летчик этого же авиационного полка старший сержант И.Е. Кустов прямо над Холмом сбил самолет-разведчик HS-126B-1 W.Nr. 4312 из 2.(Н)./10.
20 февраля был потерян планер Go-242 «SF+НМ», пилот которого погиб, а буксировщик He-111-6 W.Nr. 4001 «5J+AL» из 3./KG4 пропал без вести вместе с экипажем (лейтенант Шюнтер Брохс, унтер-офицер Эрнст Фахринг, ефрейтор Хайнц Лангенштайн и обер-ефрейтор Фридрих Бахманн). В тот же день сбрасывавший контейнеры He-111P-2 W.Nr. 5427 из KGr.zbV211 был подбит пулеметным огнем с земли, один член экипажа был убит, а еще один ранен.
Помимо боеприпасов и продовольствия, в котел доставлялись и подкрепления, так как гарнизон нес постоянные потери и его численность постепенно сокращалась. Поддержка же со стороны немецкой ударной авиации была слабой, потому что все подразделения в этот период были задействованы в секторах Старой Руссы, Демянска, Чудово и других. Но в наиболее критические моменты люфтваффе все же прилетали и в эту глушь. Например, утром 22 февраля «Штуки» нанесли удары по позициям 33-й стрелковой дивизии в восточной части Холма. В результате пехотинцы понесли большие потери и были на время деморализованы. Готовившаяся атака на центр города была сорвана. При этом был сбит огнем с земли Ju-87B-1 W.Nr. 0292 «NG+1D» из 9./S1G2. Его экипаж пропал без вести.
23 февраля немцы потеряли еще 2 планера, которые не смогли долететь до города. Это были Go-242 «SF+HR» и Go-242 «SF+СН» из LS LF1 1. Один из них был подбит на подходе к цели и упал на лес, второй пропал без вести.
25-го числа несколько «Юнкерсов» из KGr.zbV9 смогло приземлиться на северной окраине Холма, но вскоре 3 из них (Ju-52 W.Nr. 3178, 6062 6955) были повреждены в ходе штурмового налета советской авиации. Два летчика из их экипажей были убиты. Кроме того, советские истребители подбили подлетавший к городу He-111-6 W.Nr. 4216 «5J+AK» командира 2./KG4 гауптмана Эриха Ферха. «Хейнкель» совершил аварийную посадку на замерзшее болото на немецкой территории, при этом сам Ферх погиб, остальные члены экипажа остались целы.