Когда она ушла, Обломов впал в уныние: он представил себе всю практическую сторону женитьбы, какие обязанности она налагает. Он вспомнил все, что касается Ольги, и какой-то голос внутри него сказал: «Поблекло, отошло!» «Что же теперь?» — подумал Обломов.
Обломов не знает, как теперь вести себя с Ольгой. От нее приходит письмо, в котором она назначает встречу в Летнем саду.
В саду Ольга встречает его одна, что очень встревожило Обломова. Ольга говорит, что счастлива видеть его. Обломов допытывается, как Ольга могла одна прийти. А она весела, довольна встречей и не замечает того состояния, в котором Обломов пришел на свидание. Обломов говорит, что они поступают дурно, видясь тайком наедине, она может опорочить себя перед всеми знакомыми таким поведением, а они скажут, что это Обломов соблазнял наивную девушку. Ольга говорит, что, значит, надо все сказать тетушке. Обломов предлагает не торопиться, а дождаться письма из деревни. Но Ольга говорит, что ждать больше не хочет, а потому завтра пусть Обломов приходит к ним. Ольга уходит, а Обломов в растерянности остается.
На другой день Обломов содрогается при мысль о том, что надо ехать к Ольге. Он решает, что до получения известий из деревни он будет видеться с Ольгой только в воскресенье и при свидетелях. Он занимается весь день едой, лежанием, разговорами с Пшеницыной. Она достала из чулана халат Ильи Ильича, но он отказывается больше его носить. Агафья Матвеевна все равно стирает халат.
От Ольги приходит письмо, в котором она пишет, что проплакала всю ночь, так как Обломов не приехал. В ответ Обломов написал, что простудился. Ольга пишет, чтобы он поберегся и не приезжал пока к ним. Илья Ильич очень обрадовался такому предложению Ольги. Позже сняли мосты, Нева еще не замерзла, и теперь уж Обломов никак не мог поехать к Ольге. Но вот положили мостки через Неву, и от Ольги пришел с письмом Никита. Обломов спрятался от него, а Захару и Анисье приказал ни о чем не говорить с ним.
Прошла неделя. Обломов в течение этого времени занимался с детьми Агафьи Матвеевны, беседовал с ней самой, только с братом не виделся ни разу.
Однажды утром Захар сообщил, что через Неву наконец навели мосты, а это значило, что в воскресенье надо ехать к Ольге. Обломова мучает эта обязанность, но, с другой стороны, в его воображении маячит все еще милое ему лицо Ольги. Он решает ждать вестей из деревни.
В это время и Ольге сообщили, что мосты наведены, и она радуется, что в воскресенье приедет Обломов.
В воскресенье Ольга с нетерпением ждала Обломова, тем более что барон сообщил, что в апреле она может ехать в свое поместье. Она мечтает о том, как Обломов обрадуется этой новости. Но Илья Ильич не явился в этот день.
В понедельник к Обломову пришла Катя и сообщила, что Ольга здесь, она сидит в карете и хочет посетить его. Обломов выгоняет из дома Захара и Анисью. Ольга вошла в дом. Она понимает, что Обломов не болел. Он говорит ей, что боялся толков, сплетен. Ольга говорит, что толки замолкнут, как только они сообщат обо всем тетушке. Но Обломов стоит на своем. Ольга понимает, что здесь что-то не так. Обломов отвечает, что он хочет покоя. Ольга оглядывается вокруг, видит смятую постель, непрочитанную книгу и понимает, что Обломов начинает жить прежней жизнью. Она его обвиняет в том, что он не любит ее, но Обломов твердит в порыве, что она — его любовь, она движет им, он готов прямо сейчас идти куда угодно, только бы быть с ней. Ольга уходит.
После ухода Ильинской Обломов вновь готов идти вперед, он понимает, в каком гадком месте живет. Ночью он прочитал почти все присланные Ольгой книги.
На следующий день Обломов оправдывался перед Пшеницыной, что у него не было никакой барышни, это приезжала портниха, которая шьет рубашки.
Вечером пришло письмо от поверенного Обломова, его соседа. Тот писал, что дела плохи, дом разваливается, дорогу проведут далеко от Обломовки, от дел он отказывается, так как у самого много хлопот. И, конечно, Обломову следует приехать самому, иначе он будет разорен.
Илья Ильич надеялся совсем не на такие вести.
О свадьбе теперь можно было думать только через год. Обломов продумывает разные выходы из положения: занять, заложить деревню, но отказывается от всего. Наконец он попросил Агафью Матвеевну, чтобы ее братец завтра пришел к нему.
На следующий день Обломов спросил совета у братца Пшеницыной. Тот говорит, что надо ехать, если дела так плохи. Иван Матвеевич расспрашивает Обломова о мужиках, оброке и т. д. Но Обломов говорит, что ничего не знает, и просит его научить всему. Ведь он, Обломов, барин, а потому ничего никогда не делал и не умеет. Тогда Иван Матвеевич предлагает Илье Ильичу поручить свои дела знающему человеку и написать на него доверенность. У него есть такой — его сослуживец, честнейшая душа. Обломов соглашается.
Вечером того же дня Иван Матвеевич и Тарантьев обсуждают дело, которое они хотят провернуть с Обломовым. Тарантьев боится, что прогорят они, но Иван Матвеевич уверен в своем сослуживце, кроме того, Обломов — настоящий олух, который ничего не смыслит ни в жизни, ни в делах.
Обломов говорит Ольге о письме из деревни и о том, что поручит все дела сослуживцу брата Пшеницыной. Ольга говорит, что нельзя доверять посторонним людям. Но Обломов уверяет ее, что им можно верить. И вот когда новый поверенный разберется с делами, будет построен новый дом, они поженятся. А на это надо около года. Ольга падает в обморок. Ее уносят в комнату. Оставшись один, Обломов решил, что сам поедет в деревню с поверенным, займет деньги, сыграет свадьбу с Ольгой, а потом и Обломовку устроит, как надо.
Вышла Ольга, в ее глазах Обломов прочитал решение расстаться.
Она говорит, что слишком понадеялась на свои силы, но Обломова не переделать, он умер уже. Ведь через год он так и не построил бы своей жизни, своего имения. А если бы они поженились, он бы засыпал с каждым днем все крепче и крепче, а она никогда не устанет жить. Также она говорит, что любила в нем то, на что указал ей Штольц, что они выдумали с ним. Ольга плачет, Обломов понимает, что она сейчас говорит правду. «Отчего все погибло? Что сгубило тебя? — спросила Ольга. — Нет имени этому злу». «Есть. Обломовщина», — ответил Илья Ильич и ушел, не поднимая головы.
Обломов вернулся домой и не заметил, как на него натянули халат. Он погрузился в сон. Ничего не видел, не слышал, не понимал. Он всю ночь просидел в кресле. Утром пошел снег. Захар предложил пирог, но Обломов отказался, у него началась горячка.
Со времени болезни Ильи Ильича прошел год. Сослуживец братца Пшеницыной уехал в деревню, но ничего положительно не сделал. После болезни Илья Ильич был поначалу мрачен, потом впал в безразличие, но постепенно «входил в прежнюю нормальную свою жизнь». Все заботы о продовольствии Обломова взяла на себя Агафья Матвеевна. Сама же Агафья Матвеевна не заметила, что изменилась, она полюбила Илью Ильича. И вся ее жизнь, все ее хозяйство получили новый смысл — ради Ильи Ильича. Для Обломова же в Агафье Матвеевне «воплощался идеал того необозримого, как океан, и ненарушимого покоя жизни, картина которого неизгладимо легла на его душу в детстве, под отческой кровлей». Так они и жили. И Обломов даже не замечал, что он не живет, а прозябает.
Ильин день праздновали в доме Пшеницыной на широкую ногу. В это время во двор въехала коляска. Это был Штольц. Он упрекает Обломова в безделье, но Обломов говорит, что всему виной Ольга. Штольц, осмотрев жилище Обломова, говорит, что эта та же самая Обломовка, только гаже, что надо сдвинуться с места. Но Обломов сопротивляется.
Обломов хвастает перед Штольцем, как он уладил дела с деревней. Штольц поражен слепоте Ильи Ильича: он не видит, что его обворовывают. Штольц насильно увез Обломова к себе, где заставил его переписать на себя Обломовку. Обломов восклицает, что жизнь трогает его, а хочется покоя. Штольц говорит, что в жизни Обломова виновато воспитание, Обломовка, где все «началось с неуменья надевать чулки и кончилось неуменьем жить».
На следующий день Тарантьев и Иван Матвеевич обсуждали дела, которые творились с имением Обломова. Братец рассказал, что Штольц разорвал доверенность на управление деревней, так как теперь он сам будет управлять ею. Иван Матвеевич договорился с Тарантьевым припугнуть Илью Ильича его отношениями с сестрой и потребует за молчание деньги.
Автор переносит читателя в то время, когда Штольц в Париже встретил Ольгу. Он был поражен ее переменой. Она уже была другой, повзрослевшей, и Штольц раздумывал, кто же оказал на нее такое влияние.
Весной Ольга с теткой уехали в Швейцарию, и Штольц понял, что не может больше жить без Ольги, но в ее чувствах он сомневался. Ольга же старается понять, что она испытывает к Штольцу. Она решила, что это всего лишь дружба. Но по мере их общения Штольц становился для нее руководителем. Ольге стало стыдно за свою прежнюю любовь и ее героя. И она стала мечтать о счастье со Штольцем. «Дружба утонула в любви».
Штольц решил поговорить с Ольгой о своих чувствах. Он признается ей в любви. Ольга растеряна. Штольц просит ее рассказать, что было с ней в его отсутствие. Она признается, что любила Обломова. Штольц поражен, он говорит, что Ольга «не поняла себя, Обломова или, наконец, любви». И Ольга рассказала во всех подробностях об отношениях с Обломовым. Штольц говорит, что если бы он знал, что речь идет об Обломове, он бы так не мучился. Он объясняет Ольге, что она ждет его, но это не Обломов. Штольц советует ей выйти за него замуж, в ожидании, пока он придет. Ольга соглашается.
Через полтора года после именин Обломова Штольц приехал к нему. Илья Ильич обрюзг, все находится в запустении. Агафья Матвеевна похудела. Почему так? А потому, что все доходы, которые присылает Штольц, идут на удовлетворение претензии по заемному письму, которое дал Обломов хозяйке. Обломов понял наконец в какие тиски он попал, но было уже поздно.