В 1361 году митрополит Роман скончался. Митрополит Алексей подготовил проект о сохранении единства митрополии всех русских земель «на все последующие времена». Однако проект был отклонен, так как византийский патриарх хотел оставить за собой свободу маневра в русских делах.
В 1355 году Ольгерд посадил своего наместника в крупнейшем центре Смоленского княжества — городе Белая. В следующем году в Брянске скончался князь Василий, который незадолго до того прибыл с ханским ярлыком на княжение. После его смерти в городе вспыхнула междоусобная борьба. Ольгерд воспользовался этим и посадил на брянский престол своего сына Дмитрия.
В том же году ставленник Великого княжества Литовского был посажен на престол в Ржеве. В 1359 году скончался союзник Литвы Иван Смоленский. Литовский князь аннексировал почти половину Смоленского княжества — присожские земли с городами Мстиславль, Торопец, Пропойск, Попова Гора, Мглин и Дроков.
В 1358 году Ольгерд декларировал свою внешнеполитическую задачу. В беседе с послами главы Священной Римской империи он заявил, что «вся Русь должна принадлежать Литве». Очень скоро Великое княжество Литовское посягнуло на непосредственные владения Золотой Орды.
Между тем, в самой Орде за четыре года сменилось десять ханов. Монгольское государство раскололось на две враждебные части, граница между которыми проходила по реке Волга. Литовский князь посадил своих сыновей Владимира и Константина на княжение в бывших ордынских провинциях — Киевской и Черниговской землях.
Позднее Киев и Чернигов регулярно продлевали с великими князьями литовскими тот же самый федеративный договор, который в свое время заключили Полоцк и Витебск. Местные волости и города получали наместников из Киева и Чернигова.
Гигантская, но малозаселенная территория Малой Руси сразу увеличила площадь Литовской державы примерно на треть. Однако их связь со столицей была относительно слабой. Фактически связь новоприсоединенных провинций с Литвой обеспечивалась личной договоренностью Владимира и Константина со своими отцами. Такие же отношения сложились у Великого княжества Литовского с Брянским княжеством, где правил сын Ольгерда Дмитрий.
В 1363 году Ольгерд возглавил крупный военный поход против трех татарских царевичей, которые обо с обились от Золотой Орды и совместно управляли Подольем. В сражении при Синих Водах, на реке Синюсе, притоке Южного Буга, татарское войско трех царевичей было разгромлено.
Эта победа позволила Ольгерду присоединить Подолье к своим владениям. Таким образом, из владений бывшей Киевской Руси почти вся юго-западная часть перешла в состав Литовского княжества. В этот период Ольгерд уже не делит новоприобретенные территории пополам с соправителем Кейстутом, а подчиняет их непосредственно себе.
Кейстут в это время отражал натиск крестоносцев с севера. Он попытался покончить с этой изнурительной войной дипломатическим путем. Литовский князь предложил послам Священной Римской империи перевести владения Тевтонского ордена из Пруссии, где крестоносцы, де, свою задачу уже выполнили, в причерноморские степи — для борьбы с татарами.
Однако крестоносцы выдвинули встречное предложение — немедленно окрестить все население Литовского государства по католическому обряду. На этот шаг литовские соправители не могли пойти, так как влияние партии «непримиримых» в стране было очень велико.
По своему мировоззрению Ольгерд и Кейстут оставались язычниками. Своих детей от Марии Витебской Ольгерд крестил по православному обряду исключительно с целью утверждать их на княжение в русских землях. Сыновья же Ольгерда от Ульяны Тверской, как и дети Кейстута, при жизни отцов вообще не приняли христианства.
Язычество литовских правителей, как и сыновья массы населения, оправдывало в глазах католической Европы жестокие действия Тевтонского ордена. В 1351 году великим магистром ордена был избран Винрих фон Книпроде. Он занимал эту должность свыше тридцати лет. При нем война крестоносцев с Великим княжеством Литовским велась с наибольшим размахом. Между тем, личные отношения между фон Книпроде и князем Кейстутом всегда соответствовали нормам рыцарского этикета.
Рыцарские рейды на Литву происходили в 1353, 1354, 1356 и 1358 годах. На каждый из этих походов Кейстут отвечал опустошительным вторжением в пределы Прусского государства. В 1357 году литовцы захватили крепость Велону по соседству с разрушенным после смерти великого князя Гедимина Баербурга.
Успехам Кейстута в войне с крестоносцами способствовало мирное соглашение, заключенное с польским королем Казимиром до 1366 года. Главным помощником Кейстута в эти годы был его старший сын Патирг. Обычно в походах они действовали совместно.
В 1361 году литовское войско было разгромлено крестоносцами. Великий князь Кейстут попал в плен, откуда бежал с помощью крещеного литовца, которого тевтонцы назначили прислуживать за пленником. Патирг был сбит с коня и спасся бегством. Великий маршал Генрих Схиндеркопф сжег Каунасскую крепость, которую безуспешно защищал другой сын Кейстута Войдат.
В 1363 году крестоносцы совершили новый рейд в Жемойтию. В 1364 году после долгой осады Велона открыла ворота крестоносцам. Великий маршал Схиндеркопф обещал защитникам Велоны сохранить жизнь в случае их капитуляции, однако нарушил свою клятву.
Успехи крестоносцев объяснялись чрезмерным увлечением князя Ольгерда расширением своих владений за счет Руси. Военного потенциала одного Кейстута и его части княжества явно не хватало для эффективного противодействия наступлению Тевтонского ордена.
В 1365 году был раскрыт заговор литовских дворян против Кейстута. Во главе заговора стоял сын Кейстута Бутовт. Виленский наместник хотел предупредить Кейстута о возможном покушении на его жизнь, однако был убит заговорщиками. После раскрытия заговора соратники Бутовта укрылись во владениях крестоносцев.
В том же году было осуществлено два крестовых похода на Литву. Одним командовал родственник польского короля Владислав Белый, вторым — германский аристократ Ульрих фон Хатнов. Участвовали в этом походе преимущественно английские и шотландские рыцари.
Когда крестоносцы ворвались в окрестности Гродно, у сына Кейстута Патирга, возглавлявшего оборону, не оставалось сил для противодействия. Тогда Патирг отправил навстречу крестоносцам церковную процессию с крестами и хоругвями. Иноземные рыцари не знали местных обычаев и растерялись. Они собирались воевать с язычниками, а вместо этого увидели христианскую атрибутику. После этого английские рыцари повернули назад.
Однако вскоре Кейстут узнал, что Патирг тоже был замешан в заговоре брата Бутовта и, вместо награды, перевел сына из Гродно на восточную границу, где тот вскоре был убит татарами. Бутовт крестился под именем Генриха и позднее находился при дворе германского императора как возможный кандидат на литовский престол.
В 1366 году между Польским королевством и Великим княжеством Литовским вспыхнул новый конфликт из-за волынских земель. Однако конфликт удалось быстро ликвидировать, заключив новое соглашение. Любарт Гедиминович сохранил за собой Луцкое княжество. Его племянники также остались княжить на Волыни, однако были вынуждены принести присягу на верность польскому королю Казимиру. Северную область волынских земель получил пятый сын Ольгерда Федор. Брестская земля оставалась в руках Кейстута, а Галицкая — в руках Казимира Польского.
В Золотой Орде в это время власть постепенно переходила в руки правителя Крымского улуса Мамая. Он не являлся прямым потомком Чингисхана и потому не мог претендовать на ханский трон. Однако уже при хане Бердибеке, на дочери которого он был женат, Мамай занимал высшую придворную должность беклерибека.
Во время междоусобицы в Орде Мамай выдвинул одного из кандидатов на престол царевича Абдулаха, который целиком находился под его влиянием. С весны 1361 года от имени хана Абдулаха, возведенного на трон силой оружия, Мамай правил западной частью монгольской империи — степными просторами от Южного Буга до Волги.
Так как все силы Мамая были направлены на борьбу за власть над Ордой, ему ничего другого не оставалось, как примириться с аннексией Ольгердом южнорусских земель. Скоро между Мамаем и великим князем литовским был заключен союз, направленный против усиливающегося Московского княжества. Официально этот союз был оформлен, когда Ольгерд получил ярлык из рук представителя Мамая на княжение в землях, которые уже находились в составе Великого княжества Литовского.
Уже в этот период Ольгерду стало ясно, что воссоединение всех русских земель под его эгидой может осуществиться лишь тогда, когда будет уничтожен другой объединительный центр — Московское княжество. После смерти в 1359 году Ивана Красного на московский престол взошел девятилетний сын Ивана Дмитрий.
Ольгерд рассчитывал, что при малолетнем князе в Москве разгорится междоусобица. Однако митрополит Алексей, который в 1360 году вернулся в Москву из литовского плена, сумел сплотить московских бояр в интересах объединительной политики.
В 1362 году интригами и щедрыми взятками митрополит Алексей умудрился заполучить для князя Дмитрия татарский ярлык на Великое княжество Владимирское, который до этого был передан Мамаем суздальскому князю Дмитрию Константиновичу. Возмущенный Дмитрий Константинович организовал поход против Московского княжества, но в решающем сражении суздальское войско было разгромлено московским.
В 1366 году московский Кремль был обнесен высокими мощными стенами — впервые во Владимиро-Суздальской Руси. Московские бояре изгнали из Ростова, Галича и Стародуба оппозиционно настроенных по отношению к ним мелких князей и заменили их своими ставленниками.
Попытка Москвы посадить своего ставленника в Тверском княжестве не увенчалась успехом. С помощью литовского войска князь Михаил Александрович свергнул с тверского престола своего дядю, промосковски настроенного князя Василия Михайловича, которого отправили в его Кашинскую вотчину.