Главным перестроечным явлением театральной жизни стал Малый драматический театр под руководством Льва Додина. Лев Додин — создатель мрачного, трудного театра, где все чувства доведены до предела. Тут имел значение не только выдающийся талант режиссера, но еще и невероятный контраст с советской традицией восприятия человека в первую очередь как социального существа.
На Ленфильме тоже происходила в своем роде революция. Были сняты «с полок» фильмы «Скорбное бесчувствие» и «Одинокий голос человека» Александра Сокурова. Так в СССР впервые появилось интеллектуальное артхаусное кино. «Праздник Нептуна» и «Фонтан» Юрия Мамина были острой сатирой на существующие порядки — тоже что-то, до тех пор неслыханное. «Собачье сердце» Владимира Бортко захватывало зрителей в первую очередь тем, что представляло собой альтернативный взгляд на раннюю советскую историю — совершенно не такой, который на протяжении десятилетий насаждали большевики.
В Русском музее стали выставлять художников русского авангарда, в том числе дотоле совсем неизвестного широкому зрителю Павла Филонова. На выставках «Товарищества экспериментального искусства» показались две новые группы молодых художников, которые во многом сформировали визуальный код города на последующие десятилетия. Одна из них — придуманное писателем и живописцем Владимиром Шинкаревым движение «Митьки». Они изобрели тип наивного советского «эльфа», который никого не хочет победить. Вторая группа — неоакадемисты с их лидером Тимуром Новиковым. Они использовали технику классического рисунка для создания современных провокативных образов. Неоакадемисты устанавливали связь с имперской художественной традицией и в то же время вносили в нее некую иронию, ощущение двусмысленности. Стали широко выставляться в прошлом запрещенные художники газаневских выставок.
Наконец, в конце 1980-х годов Ленинград стал полноценной столицей русского рока. Музыканты из «ЛенРокКлуба» приобрели настоящую громкую популярность.
Одной из сложностей, вставшей перед дебютантами и прежде запрещенными писателями и художниками старших поколений стала невероятная конкуренция, связанная с открытием границ и снятием запретов. В прокат вышли никогда не виданные раньше фильмы Федерико Феллини, Фрэнсиса Форда Копполы, Альфреда Хичкока, комедии Вуди Аллена. Толстые журналы печатали тексты Александра Солженицына, роман Бориса Пастернака «Доктор Живаго», сочинения Иосифа Бродского, Сергея Довлатова, Василия Аксенова, Даниила Хармса, роман «Жизнь и судьба» Василия Гроссмана.
С материальной точки зрения жизнь для среднего ленинградца на протяжении второй половины 1980-х годов становилась все тяжелее. Новыми возможностями заработка сумели воспользоваться далеко не все. Разница между государственными ценами и зарплатами и стоимостью товаров на свободном рынке часто вызывала острое чувство несправедливости. Вместе с тем в воздухе ощущалась невероятная, многообещающая свобода.
Либеральный Ленинград
В 1986 году в тюрьме умер диссидент Анатолий Марченко. После этого партийное руководство, не в последнюю очередь ради улучшения имиджа страны за рубежом, прекратило репрессии. Последнее дело по политической статье было возбуждено в 1988 году и ничем не кончилось.
Отсутствие страха открыло возможности для публичных дискуссий относительно всего, что происходит в государстве. В СССР впервые за десятилетия появилась публичная политика. Огромное количество инженеров в свитерах и с модными тогда бородками, проведшие годы за слушанием последних известий русской службы «Би-би-си», пением Окуджавы, чтением романов братьев Стругацких, наконец, смогли участвовать в обсуждениях изменений, которые необходимо произвести в городе и в стране.
В 1987 году в Ленинграде был создан клуб «Перестройка», куда входили среди прочих авторы будущих экономических реформ 1990-х годов экономисты Анатолий Чубайс и Егор Гайдар. Члены клуба рассуждали о том, как осуществить переход от социалистической плановой экономики к свободному рынку, о возможностях ускорения перестройки, о процессах, происходивших с советским обществом в эпоху перемен. Эти дискуссии вызывали колоссальный интерес и поддержку.
13 марта 1988 года преподаватель Ленинградского технологического института Нина Андреева опубликовала в газете «Советская Россия» открытое письмо под заглавием: «Не могу поступаться принципами». В нем она возмущалась многими перестроечными нововведениями, в первую очередь — критикой политики Сталина, которая звучала во многих органах печати.
На несколько недель страна замерла. Казалось, что все новообретенные свободы могут исчезнуть так же внезапно, как и появились. Только после того, как 5 апреля в газете «Правда» Александр Яковлев, принадлежавший к ближайшему окружению Михаила Горбачева, назвал письмо «манифестом антиперестроечных сил», стало понятно, что возврата к прошлому не произойдет.
В клубе «Перестройка» тоже подготовили свой ответ на выступление Нины Андреевой. Была организована дискуссия, где обсуждали не столько содержание публикации, сколько общественную реакцию на него. В конце концов участники задавались вопросом, как сделать так, чтобы процесс Перестройки стал необратимым и его нельзя было остановить. Когда разрабатывались реформы в следующем десятилетии, их авторы хотели в первую очередь таким образом изменить структуру экономики, чтобы возврат к социализму в его советском варианте оказался невозможен. Клуб «Перестройка» прекратил существование в 1989 году.
В Ленинграде стали регулярно проходить митинги — впервые в истории города люди массово выходили на улицы с требованиями к властям и не встречали противодействия. Первые две протестные кампании, в 1986 и 1987 годах, не были напрямую политическими: демонстранты выступали за сохранение исторической застройки. Начиная с 1988 года народные собрания на улице созывала организация «Демократический союз», созданная в Москве. 7 октября 1988 года отделение «Демократического союза» на митинге у Казанского собора подняло забытый со времен революции трехцветный красно-сине-белый флаг. С 1989 года митинги разрешались автоматически и не разгонялись.
9 апреля 1989 года на Дворцовой площади произошло беспрецедентное событие. На демонстрацию вышли несколько сотен милиционеров. Их требования были в основном экономическими. Главный лозунг: «Милиционер не может нормально защищать граждан, если его семье нечего есть». Два организатора митинга, капитан Николай Аржанников и майор Игорь Кучеренко, были через год избраны от Ленинграда в Верховный совет РСФСР.
Самым большим митингом за всю историю города стала огромная толпа (по разным оценкам, от 100 до 400 тысяч человек) на Дворцовой площади 20 августа 1991 года. Она выступала против ГКЧП и попытки вернуть советский строй.
Формально в СССР существовал институт выборов, но фактически люди могли проголосовать только за одного кандидата. В 1987 году на январском пленуме ЦК КПСС приняли важное решение о постепенном введении настоящих альтернативных выборов, с тем чтобы правящий класс обновлялся за счет лояльных и способных беспартийных граждан.
В 1988 году произошла XIX партийная конференция, выборы на которую впервые с 1920-х годов прошли на альтернативной основе. На ней выступил Борис Ельцин и другие депутаты, позволявшие себе открытую критику горбачевской политики. Важнейшим решением партконференции стало изменение Конституции СССР и принятие нового закона о выборах народных депутатов. По каждому округу могли выдвигаться альтернативные депутаты. Правда, выдвинутых должна была утвердить избирательная комиссия. Можно было проголосовать и против всех.
Весной 1989 года прошли выборы народных депутатов СССР, в том числе и в Ленинграде. Ленинградская номенклатура предпочла выдвигаться безальтернативно. Избирательная комиссия пропустила всего троих сторонних кандидатов: инженера Юрия Болдырева, главного редактора журнала «Нева» Бориса Никольского и юриста Анатолия Собчака. Все трое выиграли выборы в то время, как ленинградские начальники, даже без конкуренции, проиграли. Большинство избирателей в отсутствии вариантов предпочли проголосовать против всех. Против первого секретаря обкома Юрия Соловьева проголосовало 55,2 % избирателей. Против первого секретаря горкома Анатолия Герасимова — 74,3 %. По шести избирательным округам назначили новое голосование и на этот раз допустили все же конкурентов. При переголосовании победили оппоненты Смольного.
Деятельность I съезда народных депутатов СССР принесла всесоюзную известность одному из участников так называемой межрегиональной группы съезда, объединявшей оппозицию, — Анатолию Собчаку. Он обладал вполне римской внешностью, был красноречивым, резким оратором, носил непривычный для советского политика льняной костюм, привезенный из ГДР. Первыми же выступлениями ленинградец прославился на всю страну: он требовал отменить VI статью Конституции СССР, в которой утверждалось, что все общественные организации должны быть лояльны КПСС. Собчак стал председателем комиссии по расследованию разгона демонстрации в Тбилиси с большим количеством жертв и обвинил в нем в конце концов официальные власти.
Юрия Соловьева на посту первого секретаря Ленинградского обкома в 1989 году сменил химик Борис Гидаспов. Настроения в Смольном преобладали если не консервативные, то сдержанные.
В начале 1990 года началось выдвижение кандидатов в депутаты РСФСР и Ленинградского совета. Конкуренция оказалась высокая: семь человек на место. Выборы состоялись 4 и 18 марта. В обоих случаях победили демократы, занявшие почти 70 % мест в Ленсовете.
После долгих споров председателем Ленсовета избрали Анатолия Собчака. Довольно скоро его авторитарный стиль управления вызвал протесты. Впрочем, до 1991 года, пока в городе сохранялось двоевластие: Борис Гидаспов — в Смольном, Анатолий Собчак — в Мариинском дворце, демократы старались держаться вместе.
Перестройка показала, что, несмотря на навязываемый властью консерватизм, Ленинград был либеральным западническим городом — таким, каким его, может быть, отчасти представляла себе когда-то Екатерина II.