«Князь имеет величавый вид, румяное, продолговатое лицо, большой нос, глаза голубые и выразительные, брови густые, светлые, бороду длинную, светло-русую с проседью, такого же цвета волосы на голове, спереди уже выпавшие, чело высокое. Он выше среднего роста, ни толст, ни худощав. Говорит звучным и приятным голосом, отлично сидит на коне, но ходит немного прихрамывая на правую ногу, опирается Яна трость или на отрока. Немецкий язык хорошо понимает и может объясниться, но в беседах с нами всегда имеет при себе переводчика».
Современники и историки называли князя Ольгерда «основателем и распространителем какой-то новой политической силы, нового государства, вступавшего на историческую сцену, искусным, осторожным политиком, неутомимым ратным вождем, умным организатором и ловким дипломатом, непосредственным продолжателем дела Гедимина, собирателем западной Руси под литовской династией, раздвинувшим пределы Литовско-Русского государства от Балтийского моря до Черного и от Западного Буга до верхней Оки».
Белорусский историк писал о взаимоотношениях белорусских, украинских и литовских земель того времени:
«Когда Литва подчинила себе белорусские княжества, то на ее стороне была военная сила. Но литовцы и соседние белорусские княжества были хорошо ознакомлены друг с другом вследствие предшествующих отношений. Отношения эти были более мирного характера, чем враждебного. Поэтому русское население охотно подчинялось власти литовских князей, которые приносили свою защиту от сильных соседей и прекращали междоусобную борьбу. К тому же в обеих западнорусских землях русский княжеский род прекратился (Полоцкая земля), другие же (Турово-Пинская область, Северские княжества) так раздробились, что владетельные князья превратились в простых вотчинников, помещиков; княжества их утеряли характер государства, превратившись в поместья, иногда очень мелкие. В силу этого литовцы являлись не как завоеватели, но как элемент, вносивший известный прочный правопорядок в народную жизнь. Среди громадного большинства литовских язычников было немало и православных. Малокультурные литовцы быстро подчинились белорусскому влиянию. Наглядным доказательством этого служит употребление белорусского языка в государственных актах того времени. Из этого факта ясно, что белорусский язык был в то время языком высших классов в самой Литве».
Восьмидесятилетний великий князь Литовский Ольгерд Гедиминович умер в Вильно в 1377 году. От двух его жен – Марии Витебской и Ульянии Тверской у него осталось много детей, соперничавших между собой. Андрей княжил в Полоцке, Дмитрий – в Брянске, Константин – в Чернигове, Владимир – в Киеве, Ягайло-Владислав стал великим князем Литовским, Скиргайло-Иван княжил в Троках и Полоцке, Корибут-Дмитрий – в Новгороде-Северском, Лингвен-Сименон наместничал в Новгороде Великом, Коригайло-Казимир княжил в Мстиславле, Вигунд-Александр – в Кернове. Своих дочерей Ольгерд выдал за Владимира Серпуховского, Святослава Звенигородского, Ивана Новисильского, Бориса Суздальского, Давида Городецкого, Казимира Штетпинского, князя Мазовецкого. Почти шестьдесят князей Великого княжества Литовского исповедовали православие, почти двадцать русских княжен были замужем за князьями Княжества, столько же литовских княжен были замужем за русскими князьями. В. Б. Антонович составил характеристику великих князей Ольгерда и Кейстута Гедиминовичей:
«Ольгерд и Кейстут выделялись среди многочисленной своей семьи политическим развитием и военными дарованиями и притом соединены были тесной дружбой. По личному характеру, по политическим стремлениям и симпатиям они, тем не менее, представляли совершенно противоположные типы. Впрочем, эта противоположность не только не мешала им состоять в неразрывном единении, но, напротив того, благодаря их высокому политическому такту они как бы дополняли взаимно друг друга, представляя в совокупности все качества, необходимые для управления Литовским государством в том виде, в каком оно осталось после смерти Гедимина.
Ольгерд, по свидетельству современников, отличался преимущественно глубокими политическими дарованиями. Он умел пользоваться обстоятельствами, верно намечал цели своих политических стремлений, выгодно располагал союзы и удачно выбирал время для осуществления своих политических замыслов. Крайне сдержанный и предусмотрительный, Ольгерд отличался умением сохранить в непроницаемой тайне свои политические и военный планы.
По отношению к национальностям, входящим в состав Великого княжества Литовского, все внимание и все симпатии Ольгерда сосредотачивались на интересах русского населения. По вере, по бытовым привычкам, по семейным связям и по воззрениям Ольгерд всецело принадлежал этой народности и служил ее представителем. Вследствие продолжительных и постоянных усилий Ольгерд почти удвоил количество русских земель, принадлежавших Литве, и доставил русскому народному началу и вместе с тем русской культуре преобладающее положение в Литовско-Русском государстве.
По отношению к внутреннему строю Великого княжества, по крайней мере в вопросе о происхождении и распределении верховной власти, Ольгерд является проводником политических понятий, выработанных русским средневековым обществом. Политические начала, которыми руководствовались потомки святого Владимира при распределении между собой верховной власти, Ольгерд стремился всецело применить к роду Гедимина. В силу этих начал право княжения признавалось только за членами одного княжеского рода, но все члены этого рода имели право на княжение, на долю в Русской земле – все они княжили в своих уделах как самостоятельные владетели, но признавали над собою главенство великого князя, подчиняясь ему как старшему члену рода на основании нравственного семейного принципа.
Ольгерд не допускает мысли о возможности вокняжения где бы то ни было лица, не принадлежавшего к княжескому роду. Он отрицает народный выбор как источник власти и в этом отношении расходится с понятиями, развивавшимися среди литовского племени, к которому поэтому и не лежит его сердце.
Насколько Ольгерд чужд был коренной Литве и Жмуди, настолько Кейстут был неразрывно связан с этими странами и всецело предан их интересам. Всю жизнь он провел на рубеже литовских земель, отражая с неисчерпаемой энергий в течение полувека постоянно возраставший напор немцев на его родину. В Кейстуте крестоносцы встретили непреодолимую преграду для своих завоевательных стремлений и в борьбе с ним истратили силы и потеряли время самого большого развития могущества ордена.
Неудивительно поэтому, что в Литве и Жмуди Кейстут как непреклонный борец за независимость страны пользовался безграничным авторитетом и популярностью. Сам Кейстут до конца жизни оставался верен вере отцов. Он был последний литовский князь, похороны которого были совершены по языческому обряду.
Представляя редкое исключение среди грубых средневековых нравов, этот рыцарь-язычник превосходил многих современных ему рыцарей-христиан гуманностью, человеколюбием, мягкосердием, отвращением к жестоким поступкам. Немецкие рыцари среди борьбы с Кейстутом как бы вступают с ним в соревнование относительно превосходства рыцарской доблести и нередко оказываются побежденными в этом состязании.
Вот черты, которыми современные источники рисуют характеры Ольгерда и Кейстута. Очевидно, эти типы совершенно противоположные и потому именно замечательно дополнявшие друг друга во всех отношениях. Неудивительно, если при тесной дружбе и солидарности их между собой, они могли успешно и всесторонне продолжать дело государственного роста и устройства Великого княжества Литовского, начатое мощной рукой Гедимина».
Созданное Гедимином, Ольгердом и Кейстутом Великое княжество Литовское могло бы уже в конце XIV века превратиться в могучее государство, включившее в свой состав все земли Древнерусского государства – Киевской Руси. Возможно, могла быть создана и федерация двух главных государств на восточных славянских землях – Московского государства и Великого княжества Литовского. Не зря же почти весь XVI и начало XVII века велись переговоры о едином государе для двух государств. Этого не произошло, в историю в тысячный раз вмешался «человеческий фактор» – Ягайло. Историк П. Н. Батюшков писал:
«Вопреки естественному ходу дел, один из сыновей Ольгерда – Ягайло – решился повернуть историю Великого княжества Литовского в совершенно другую, противоположную сторону. Получил великокняжеский престол помимо дяди и старших своих братьев и раздражив их против себя, он внес внутренние раздоры в Литовское государство и потерял через то опору для себя в борьбе с внутренними и внешними своими врагами, а потому примкнул к совершенно чуждому по развитию Польскому государству и польско-католической вере, не только сам приняв ее, но и обязавшись ввести ее между своими подданными. Обязательства своего он не исполнил и не мог исполнить и только внес в свое Литовско-Русское государство вероисповедную рознь и вражду между своими подданными, тем самым ослабил его и был причиной совершенного почти подчинения Литовско-Русского государства Польше и отторжения русских областей соседним Московским государством».
Ольгерд оставил вместо себя на великом княжестве сына от Ульяны тверской. Кейстут согласился признать Ягайло в Вильне. Три года они совместно правили Княжеством. Все изменилось в 1380 году. В начале этого года Ягайло втайне от Кейстута заключил мирный договор с крестоносцами, направленный против великого князя Кейстута Гедиминовича. Подписанию договора предшествовало письмо великого командора Ордена Ягайло, в котором «бешеной собаке Кейстуту» приписывалось желание лишить нового великого князя Литовского престола. Властолюбивый Ягайло, окруженный недалекими любимцами-выскочками, начал готовить убийство Кейстута Гедиминовича. На охоте в Довидишках он подписал тайный договор с Орденом, по которому «мир не распространяется на Кейстута; а если Орден вторгнется во владения трокского князя, то Ягайло не должен вступать в бой с крестоносцами».