Имея значительное превосходство в живой силе, крымским татарам удалось окружить отряд Пожарского и разбить его в ближнем бою. По словам наемника шотландца Гордона, воевавшего на стороне Пожарского: «Хан, будучи слишком проворен для русских, окружил и одолел их, так, что спаслись немногие». Погибли и казаки наказного гетмана Беспалого, который писал царю Тишайшему Алексею Михайловичу: «…на том, Государь, бою при князе Семене Петровиче Львове и князе Семене Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и крымско-татарские несколько десятков человек пробились в войско до табора». Сам князь Семён Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, посекши самолично многих врагов, все же попал в плен.
Гетман Выговский не участвовал в этом бою. Казацкие полки и польско-литовские хоругви подошли к переправе спустя несколько часов после сражения, на втором этапе битвы, когда отряд Пожарского уже был окружён и практически истреблен. Получив сведения о неудачном сражении отряда Пожарского с превосходящими силами противника, Трубецкой выслал на помощь конные части из воеводского полка князя Григория Ромодановского: около 3000 всадников из дворян и детей боярских, рейтар и драгун Белгородского полка. Навстречу, к переправе вышли войска Выговского. Узнав от вырвавшихся из окружения о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский принял решение об организации обороны на реке Куколке. В подкрепление к Ромодановскому были высланы резервный рейтарский полк полковника Змеева в 1200 человек и 500 человек дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.
Имея троекратное численное превосходство на переправе Куколки, Выговский не смог добиться успеха. Ромодановский, спешив свою конницу, укрепился на правом берегу реки у села Шаповаловка. Бой продолжался до позднего вечера, все атаки войска гетмана Выговского были отбиты. Автор «Рифмованной хроники» пишет, что Выговский даже «зарылся в землю» – «засел в шанцах с драгунами и пушками», но «казаки Выговского с пушками мало атаковали, поскольку из-за сильного отпора Москвы не хотели подвергаться опасности». Ввиду низкого боевого духа казаков, многие из которых были рекрутированы насильно под угрозой отдать их семьи в рабство татарам, Выговскому пришлось опираться на хорошо организованные сильные польско-литовские хоругви.
К вечеру драгуны коронного полковника Лончинского и наёмники литовского капитана Косаковского с боем сумели взять переправу. Сам Выговский потом признал, что именно «драгуны выбили с переправы» русские части Ромодановского. Однако решающими факторами поражения Ромодановского стали выход противника в тыл обороняющимся и обходной манёвр крымского хана со стороны Торговицы через реку Куколку (Сосновку). Ромодановскому пришлось отступать к обозу армии князя Трубецкого. Отступлением князя Ромодановского закончился первый день сражения.
29 июня войска Выговского и Крымского хана выдвинулись к лагерю князя Трубецкого у села Подлипное, пытаясь взять лагерь в осаду. К этому времени князь Трубецкой уже успел закончить объединение лагерей своей армии. Завязалась артиллерийская дуэль. В ночь на 30 июня Выговский решился на штурм. Атака закончилась провалом, а в результате контратаки русской армии войска Выговского были выбиты из своих земляных фортификационных сооружений. В ходе ночного боя сам Выговский был ранен. «Ещё немного, и войско Трубецкого «овладело б (нашим) табором, ибо уже вломилось в него», – вспоминал потом сам гетман, предавший Тишайшего царя. Войска гетмана и хана были отброшены на 5 вёрст и встали за деревней Сосновкой, откатившись на заранее подготовленные позиции, занимаемые до штурма через реку переправы.
После этого наступило двухдневное затишье. Несмотря на успех ночной контратаки армии Трубецкого, стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась в худшую сторону для царских войск. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. 2 июля Трубецкой снял осаду с города, и армия, под прикрытием движущегося обоза (или гуляй-города) начала отход к реке Сейм.
В миле от Конотопа войска Выговского и хана попытались напасть на армию Трубецкого. Эта попытка вновь окончилась неудачей гетмана. По словам пленных, потери Выговского и хана составили здесь около 6000 человек. В этом бою большие потери понесли и наёмники Выговского. Командовавшие наёмными хоругвями братья гетмана полковники Юрий и Илья Выговские вспоминали, что «в то де время на приступах казацкого войска и татар побито много, и ляшского войска убит маер и хорунжие и капитаны и иные начальные многие люди». Потери русской стороны оказались минимальны. Наказной гетман Беспалый, отмеченный за битву похвальной царской грамотой докладывал Тишайшему царю: «К табору, Государь, нашему жестокие приступы неприятели чинили, и, за милостью Божией… мы отпор давали тем неприятелям и помехи никакие не отнесли, и многих тех неприятелей на отходе и в походе побивали, и пришли, Государь, к реке Сейм дал Бог здорово».
4 июля стало известно, что путивльский воевода князь Григорий Долгоруков выступил на помощь армии князя Трубецкого. Но Трубецкой приказал Долгорукову вернуться в Путивль, сказав, что у него достаточно сил для обороны от противника. В этот же день русские войска встали на реке Сейм и начали переправу. С 4 по 10 июля продолжалась переправа. С 4 по 6 июля войска хана и Выговского пытались атаковать армию Трубецкого и вели артиллерийский огонь. Им удалось разбить артиллерией несколько возов, но большого урона армии князя причинить не удалось. 10 июля, закончив переправу, князь Трубецкой пришёл в Путивль. По словам толмача Фролова, входившего в состав русского посольства, задержанного гетманом и находившегося в это время в лагере гетмана Выговского, в результате атак войска хана и гетмана потеряли «казаков с 3000 и татар с 500 человек убитыми». Значительную роль в арьергардных боях с войском Выговского сыграл полковник Бауман, которому за проявленную доблесть, впервые в русской истории по указу царя было присвоено звание генерал-поручика.
Но ожесточение главных этапов сражения было таково, что крымские татары во время боя с попавшим в засаду войском Пожарского в плен никого не брали – резали и вырезали до пяти тысяч человек. Оба князя Пожарский и Львов были захвачены в плен раненными, но зато с оружием в руках. Пожарского приволокли к хану. Гордый смелый князь-окольничий Семён Пожарский отказался встать на колени и даже склонить свою голову перед ханом и «по московскому обычаю послал хана», плюнув ему в глаза. Выходка стоила князю жизни. Мухаммед-Гирей был взбешен и приказал тут же в своей ставке снести Семену Романовичу Пожарскому голову.
Поражение под Конотопом оставило глубокую зарубку в памяти российского дворянства. Пройдёт много лет, и дворяне, исчисляя в челобитных заслуги своего рода, очень часто будут упоминать Конотоп, где погибли, получили раны, сгинули их сородичи. Конотоп сильно повредил и репутации воеводы Алексея Никитича Трубецкого, до того считавшегося «непобедимым и в воинстве счастливым и недругам страшным». С этого времени его станут теснить другие воеводы, более молодые, счастливые и удачливые.
Известие о Конотопе заставило Тишайшего царя Алексея Михайловича трагически облачиться в траурные черные одежды. Печаль была великая и непритворная – ведь щедрая жатва на этот раз не обошла и московское дворянство. Многие погибшие были поименно известны Тишайшему. Как водится, после жестокого поражения возможности и силы неприятеля стали казаться во много раз больше, чем они были на самом деле. В ожидании прихода татар принялись даже латать обветшавшие московские укрепления. Испуг, однако, скоро прошел. Стало ясно, что разговоры про московский поход хана с гетманом – не более чем слухи и бравада гетмана-изменника Выговского. В ряде повествовательных источников: реляции Выговского, польских хроник 17 века численность потерь русской армии завышается до 30 и даже 50 тысяч человек. Согласно историку Сергею Соловьеву потери под Конотопом составили около 30 тысяч. Известно его изречение о том, что «цвет московской конницы, которая совершила счастливые походы 1654 и 1655 годов, погиб в один день 1659 года». В последнее время уже в 21 веке, эти цифры повторяются рядом украинских историков: причем потери русских в 30–40 тысяч и даже 50 тысяч превосходят потери в знаменитых битвах под Корсунем, Берестечком, Ботагом, Дрожи-полем и Чудновом. Однако одновременно участники битвы со стороны Выговского называют колоссальные цифры потерь гетмана – 12 000 только погибших казаков. Потери Выговского составили около до 5 тысяч человек, крымские татары потеряли до 5–7 тысяч человек.
Уже в 19–20 веках рядом украинских историков (Михаил Грушевский и другие) действия Выговского, приведшие к битве при Конотопе, оцениваются как борьба Украины за независимость против России. Исследовать деятельности гетмана Выговского украинские историки активно начали в конце 20-го – начале 21 века. В украинской историографии даже появился термин «украино-российская война 1658–1659 годов», Особенностью современной украинской историографии периода Гетманщины является то, что за основу научных исследований берутся, как правило, нарротивные и даже сомнительные тенденциозные источники. При этом летописи, письма, мемуары и тому подобные тексты, зачастую повествующие о событии в пересказе из третьих уст и порой противоречащие друг другу, объявляются наиболее авторитетным источником. По мнению российских историков, современные украинские историки, исследующие Конотопскую битву, находятся под влиянием политической конъюнктуры и идеологических клише.
Весьма любопытно, что 22 февраля 2008 года в селе Шаповаловка Конотопского района Сумской области были установлены крест и часовня на месте Конотопской битвы. В этот же день там открыли музейную экспозицию «История Конотопской битвы 1659 года». По разному можно оценивать игру цифр двоек, но эта дата, состоящая из двоек (22-2-2008, или 22-2-200(2+2+2+2) корреспондируется с началом Специальной Военной Операции через 14 лет, практически в тот же день февраля (24-2-2022, или (2+2)-2-2022).