Предельные углеводороды
Другие названия соединений этого класса – алканы, парафины, алифатические углеводороды. Названия почти всех алканов взяты из греческого языка. Устаревший термин – алифатический происходит от греч. aleiphar – «масло, жир». Это название предложил немецкий химик А. В. Гофман. Жиры и жирные кислоты, содержащие цепочки углеродных атомов в молекулах, были известны и изучены раньше алканов. Первая часть этого термина присутствует также в слове «алициклический». Также устаревший термин парафины произошел от лат. parum – «мало, незначительно» и affinis – «родственный, сродство»; парафины при обычных условиях обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами (от греч. homologos – «соответственный, подобный»).
Разобраться с большинством номенклатурных названий предельных углеводородов не очень сложно даже тем, кто не учил греческий язык в классической гимназии, поскольку греческие корни присутствуют не только в химических терминах. Названия алканов происходят от греческих числительных с прибавлением суффикса «ан». Сложнее с первыми членами ряда алканов: в них использованы не числительные, а другие греческие слова, причем иногда довольно хитро «зашифрованные».
метан (а также метанол, метил, метилен и т. д.). Корень «мет» в химии обозначает группировку, содержащую один атом углерода: метил СН3, метилен (метилиден) СН2, метин (метилидин) СН. Первым таким веществом исторически был метиловый (он же древесный) спирт, метанол, который раньше получали сухой перегонкой древесины. Термин «метил» происходит от греческих слов methy – «опьянение» (а также «вино») и hyle – «материал, вещество» (а также «древесина»); получается, что метиловый спирт – это «древесное вино». Отсюда же и название болотного газа метана СН4. Самое поразительное здесь то, что «метан», «аметист» и «мед» имеют общее происхождение! (Имеется в виду, конечно, только этимология.) Об аметисте можно прочитать в разделе, посвященном минералам. Слово же «мед» присутствует, оказывается, чуть ли не во всех европейских языках: англ. mead – «мед» (в качестве напитка), нем. Met (в др. – нем. metu), нидерл. mede, швед. mjöd, дат. mjöd, лит. и латыш. medus, не говоря уже о славянских языках. Все эти слова, включая греческое, происходят от индоевропейского medhu, означающего «сладкое питье». До сих пор на хинди мадху, а в бенгальском модху – это «мед». Недалеко от них ушел и греческий бренди «Метакса»… Радикал метилсульфонил (mesyl, Ms) CH3SO2 сокращенно называется, по выделенным буквам полного его названия, мезилом, соответствующий анион – мезилат. Для фторпроизводного мезила (трифторсульфонила) придумали сокращение трифлил (Tf; чаще используется название его аниона трифлат).
этан (а также эфир, этил, этанол, алкоголь, алкан, спирт). Первые из этих терминов происходят от греч. aither – так древнегреческие философы называли некую «небесную» субстанцию, которая пронизывает космос; сейчас бы ее назвали «мировым эфиром». Когда алхимики в XIII веке из винного спирта и серной кислоты получили легко испаряющуюся («улетающую к небесам») жидкость, ее назвали сначала «духом эфира», а потом просто эфиром. В XIX веке выяснили, что эфир (по‑английски ether) содержит группировку из двух атомов углерода – такую же, как и этиловый спирт (этанол); эту группу С2Н5 назвали этилом(ethyl), а группа НС≡С– называется этинилом. Таким образом, «диэтиловый эфир» – по сути дела, «масло масляное».
Бытовое название этанола – «алкоголь» – того же происхождения, что и слово «алкан» (а также «алкен», «алкин», «алкил»). По-арабски al-kohl – «тонкий порошок, пудра, пыль». Этот термин относили к тонко растертому минералу стибниту (сурьмяному блеску Sb2S3), которым красили в черный цвет ресницы и брови. Благодаря алхимикам это слово попало в западноевропейские языки. Сначала алхимики термином alcohol тоже называли порошкообразный сульфид сурьмы, затем – любой тонкий порошок черного цвета. Позднее этим термином стали называть перегнанную (дистиллированную) воду, а с конца XVI века – спиртосодержащие растворы (alcohol vini). Произошло это, вероятно, по аналогии: тонкий порошок от малейшего дуновения поднимается в воздух – так же происходит и с водой или вином при перегонке. Со временем «алкоголь вина» (винные пары) превратился в просто алкоголь. Слово же «спирт» произошло от лат. spiritus – «дуновение, дух, душа». То есть этанол считали «душой» вина (хотя сейчас существуют безал-когольные вина). Термин «алкоголь» уже давно не является специальным. Известны неспециалистам и алкидные смолы – с той же основой (алкид – от англ. alkyd, сокращение из терминов alkyl – «алкил» и acid – «кислота»).
Итак, и «эфир», и «этанол» имеют одно происхождение. Почему же в «этаноле» – буква т, а в «эфире» – ф? В русских словах греческого происхождения греч. θ (тета) часто заменяется не буквой т, а буквой ф. В старой русской орфографии такие слова обычно (но не всегда) писались через фиту, начертание которой совпадало с греческой тетой: каθедра, каθолическiй, Аθина, миθъ и т. д. В некоторых словах фита еще в XVIII веке была заменена буквой т: театръ вместо θеатръ, математика вместо маθематика, теорiя вместо θеорiя. Ряд слов имел двойное написание; например, эθиръ в словаре Даля и эфиръ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона. В греческом произношении звук θ напоминает англ. th и в западных языках часто передается сочетанием th: англ. thermodynamics, фр. thermomètre, нем. Thermochemie, итал. thermos и т. д. В русском языке сочетание th транслитерируется буквой т; в результате образовались пары имен Томас (от Thomas) и Фома (от Θома), Теодор (от Theodore) и Федор (от Θедоръ).
В то же время греческая буква φ (фи) во многих европейских языках перешла в сочетание ph (например, англ. philosophy, фр. philosophie, нем. Philosophie); в русском языке она всегда передавалась буквой ф. Поэтому, например, в английском языке, в отличие от русского, термины «эфир» (имеется в виду простой эфир) – ether и «этил» – ethyl имеют сходное звучание (кстати, в старых английских словарях писали æther, приблизив к греческому оригиналу). А сложные эфиры в западных языках – ester, а не ether. В новой украинской химической номенклатуре эти слова также различаются. Простой эфир – етер (читается «этэр»; в русском языке есть термин этерификация), а сложный эфир – естер. Но в русском языке нет слова «эстер» (если не считать женского имени Эстер), поэтому любому химику режет глаз неграмотный перевод на этикетках текстильных изделий английского polyester как «полиэстер» вместо «полиэфир, полиэфирное волокно» (к таким волокнам относятся, например, лавсан, терилен, дакрон и др.). Можно упомянуть также, что по‑украински «диэтиловый эфир» – ефiр, то есть написание этого термина отличается от «простого эфира вообще».
Пропан и бутан (а также пропионовая кислота, пропиоловая кислота, пропиловый спирт, бутираты). Первой в списке кислот, имеющих характерные свойства жирных кислот, стоит пропионовая кислота (она содержит три атома углерода – С3Н6О2). Соответственно ее название произведено от греческих слов protos – «первый» и pion – «жирный, тучный». Отсюда и углеводород пропан С3Н8, а также непредельная пропиоловая кислота СН≡С – СООН. А тривиальное название 2,2‑дихлорпропионовой кислоты (2,2‑dichloropropionic acid) далапон получено перестановкой некоторых букв (они выделены) ее английского систематического названия с добавлением для благозвучности еще одной буквы «а». Далапон применяют в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Название другой жирной кислоты – бутановой (она же масляная, С4Н8О2) и соответствующего ей углеводорода бутана происходят от греч. butyron – «масло». Эта кислота выделяется при прогоркании масла. Кстати, «масло» (животное) звучит похоже в ряде западноевропейских языков: англ. butter, нем. Butter, итал. butiro, нидерл. boter… Да и в русском языке есть слово бутерброд (нем. Butterbrot – «хлеб с маслом»). Соответственно, соли или эфиры бутановой (масляной) кислоты называются бутиратами.
Далее, начиная с пентана (С5), систематические названия алканов производятся от латинских или греческих числительных. В последнем случае традиционно используется древнегреческий язык, который отличается (иногда существенно) от новогреческого. Касается это и числительных. Тривиальные названия для неразветвленных алканов с длинной цепью редки. Примером может служить цетан, одно из названий гексадекана С16. Этот термин происходит от названия цетилового спирта, который в 1823 году получил основоположник химии жиров французский химик Мишель Эжен Шеврёль (1786–1889). Он выделил его из спермацета – воскоподобного вещества из головы кашалота. Слово «спермацет» происходит от греч. sperma – «семя» и ketos – «крупное морское животное» (кит, дельфин). От латинского написания и произношения cetus («цетус») и происходят названия цетилового спирта, цетана, цетолеиновой кислоты и т. п. Так что когда автомобилист интересуется качеством дизельного топлива – его цетановым числом, он вряд ли подозревает о связи этого термина с кашалотом.
Что же касается названий остальных алканов, произведенных от греческих или латинских числительных (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и др.), то в русском языке немало слов с теми же корнями. Вот некоторые из них. Пентаграмма (средневековый магический знак); пентатоника (звуковая система из пяти нот в октаве); Пентагон; пентод, гексод и гептод (радиолампы с 5, 6 и 7 электродами); гекзаметр (стихотворный размер – шестистопный дактиль); гептахорд (звукоряд из 7 ступеней, а также семиструнная кифара у древних греков); октаэдр (фигура с восемью вершинами); додекафония (метод музыкальной композиции, основанный на 12 тонах); октава, нона, децима и ундецима (музыкальные интервалы в 8, 9, 10 и 11 тонов); октет и нонет (ансамбли из 8 и 9 музыкантов); декада в календаре и декан в вузе; гектар (100 ар, или «соток»); гектограф (печатный аппарат, позволявший революционерам получать до 100 копий листовок); гекатомба (жертвоприношение из 100 быков) и гекатонхейры (мифические сторукие великаны) – от этого числительного и углеводород