мальваловой. В семейство Мальвовые входит род растений подсемейства Стеркуловых (Sterculiaceae). Это деревья, цветы которых обладают неприятным запахом, откуда и название – по имени римского бога удобрений Стеркулия (лат. stercus – «навоз»). В стеркуловых, кроме мальваловой кислоты, содержится ее гомолог, названный стеркуловой кислотой. Помимо циклопропенового цикла, в ее молекуле нечетное число атомов углерода (19), что тоже необычно для природных кислот. Еще более удивительны обнаруженные в 2002 году жирные кислоты, в молекулах которых содержатся до пяти сконденсированных циклобутановых колец! Эти кислоты получили название ладдерановых (от англ. ladder – «лестница»).
Содержащиеся в нефти циклоалканы с пяти– и шестичленными кольцами получили название нафтенов. Название это придумал в 1883 году Владимир Васильевич Марковников (1838–1904), который подробно исследовал бакинскую нефть и выделил из нее ряд циклоалканов. Термин происходит от греч. naphtha – «нефть». Циклопентановое кольцо содержится в тубероновой кислоте, выделенной из картофеля (Solanum tuberosum), а также в кукурбиновой кислоте из тыквы (род Cucurbita).
Из многих производных циклогексана самое известное – один из восьми пространственных изомеров его хлорированного производного, γ-гекса-хлор-цикло-гексан, который получил сокращенное название гексахлорана (или гаммексана – по названию греческой буквы гамма, обозначающей этот изомер). Этот же изомер называют линданом, по имени нидерландского химика Теуниса ван дер Линдена (1884–1965), который в 1912 году выделил четыре изомера линдана. Содержащийся в нефти циклический углеводород (с алкильными заместителями) состава С30Н63 называется гопаном, от названия тропических деревьев Hopea, которые, в свою очередь, получили название по имени шотландского ботаника XVIII века Джона Хоупа (John Hope, 1725–1786). В ряде стран широкое распространение получили искусственные подсластители цикламаты – соли цикламовой (цикло-гексан-сульфами-новой) кислоты, пищевой добавки Е952.
Из хаульмугрового (чаульмугрового) масла выделена гиднокарповая кислота (циклопентенундекановая с одиннадцатью атомами углерода в боковой цепи). «Гиднокарповая» происходит от ботанического названия тропических деревьев (Hydnocarpus), которое, в свою очередь, связано с греч. hydnon – «трюфель» и karpos – «плод» (а вовсе не «карп»). Название же масла происходит от бенгальских слов caul («рис») и mugra – растение сансевиерия зейланика (Sansevieria zeylanica).хаульмугровая кислота содержит в боковой цепи тринадцать атомов углерода. Циклопентеновое кольцо содержится также в молекуле горликовой кислоты, выделенной из масла африканского растения колонкобы колючей (Coloncoba echinata), которое произрастает в Гвинее, Сенегале, Кот-д’Ивуаре и других бывших французских колониях; французы называют его «масло горли», откуда и название кислоты. Хаульмугровое масло, как и масло горли, применяется для лечения лепры (проказы). Отсюда – название гомологов упомянутых кислот (с отрицательной приставкой а): алепроловой (циклогексенкарбоновой), алепрестовой (циклогексенвалериановой), алеприловой (циклогексенэнантовой) и алеприновой (циклогексенпеларгоновой). Как видно, все боковые цепи (в положении 2 относительно двойной связи) содержат нечетное число атомов углерода.
Циклопентеновое кольцо содержится также в кроконовой кислоте (дигидроксициклопентентрионе). Ее открыл в 1825 году немецкий химик Леопольд Гмелин, который дал название кислоте по ее желтому цвету (от лат. crocus – «шафран»).
Тригидроксипроизводное циклогексенкарбоновой кислоты называется шикимовой кислотой. В организме шикимовая кислота является промежуточным веществом для синтеза важнейших аминокислот. Шикимовая кислота была выделена из семян бадьяна анисового, японское название которого – сикими. В русском названии «ш» получилось из‑за англоязычной транскрипции японского названия: shikimi. Особенности передачи японских слов кириллицей через латиницу можно проследить, в частности, на примере русского и английского названии города Хиросима (Hiroshima), острова Кюсю (Kyushu), фирмы «Мицубиси» (Mitsubishi) и т. д. В то же время японское блюдо sushi у нас передают словом «суши». На самом деле соответствующий японский звук – что‑то среднее между с и щ.
Циклопентадиен, реагируя с альдегидами и кетонами, образует окрашенные ненасыщенные углеводороды – фульвены; название происходит от лат. fulvus – «темно-желтый». Интересны для теории фульвалены – углеводороды, в которых два кольца соединены двойной связью. Примером могут служить бициклопентадиенилиден (пентафульвален) и триапентафульвален, в котором соединены трех– и пятичленный циклы (в его резонансной структуре трехчленный цикл заряжен положительно, а пятичленный – отрицательно). Этот углеводород имеет тривиальное название калицен, от лат. calix – «чаша», как и упоминавшийся каликсарен. Кетон циклопентадиенон с четырьмя фенильными заместителями назвали тетрациклоном.
Из древесины так называемого западного красного кедра, он же туя складчатая (Thuja plicata), было получено эфирное масло, содержащее два изомерных 2‑гидроксициклогептатриен-2,4,6‑она с разным расположением в кольце изопропильной группы. Эти соединения, в соответствии с источником, были названы туйяплицинами.
Моноциклические углеводороды с системой сопряженных двойных связей и их производные называются аннуленами, от лат. anulus – «колечко». Термин придумал родившийся в Германии британский химик Франц Зондхеймер (1926–1981), синтезировавший с сотрудниками в 1962 году 18‑членный цикл – циклооктадеканонаен, так называемый [18]аннулен. Интересно, что в эти годы он был главой химического отделения Института Вейцмана в Реховоте (Израиль). В полном названии [18]аннулена «октадека» – это число атомов углерода в цепи (18), а «нона» – число двойных связей в ней (9). Самый известный из аннуленов – циклооктатетраен ([8]аннулен) с восемью атомами углерода.
Если в молекуле два цикла имеют общий атом углерода, то такое соединение называется спираном. Лат. spira («изгиб, извив») восходит к греч. speira (забавно, что в новогреческом это слово обозначает не только спираль, но и шайку, банду – может быть, потому, что в них царит круговая порука?). В английском spiral – «спираль, виток». А по‑гречески «спираль» – helix. Отсюда и такие химические термины, как «гелицен», «гелицин» и др.
Среди самых известных трициклических углеводородов – адамантан. Его выделили из нефти Южноморавского месторождения (на территории бывшей Чехословакии) в 1932 году чешские химики Станислав Ланда (1898–1981) и В. Махачек. В нефтях адамантан содержится в ничтожных количествах – десятитысячные доли процента. В 1941 году он был синтезирован выдающимся швейцарским химиком (югославского происхождения), будущим нобелевским лауреатом Владимиром Прелогом (1906–1998). Структура адамантана представляет собой часть кристаллической решетки алмаза, откуда он и получил свое название (по‑гречески «алмаз» – adamas). Кстати, по‑чешски «алмаз» – adamant. Когда было получено аминопроизводное адамантана, его назвали амантадином, просто переставив буквы в слове «адамантан». Амантадин оказался антивирусным препаратом. В 1963 году был синтезирован более известный антивирусный препарат, альфа-аминоэтиладамантан, его назвали ремантадином (римантадином).
В тропических лесах Южной Америки растут деревья рода Copaifera, смолистый сок которых называется копайским бальзамом. В нем был обнаружен трициклический углеводород, названный копаеном.
Новые аллотропные модификации углерода – фуллерены – названы по имени американского архитектора Ричарда Бакминстера Фуллера (1895–1983), который строил так называемые геодезические купола; они имеют такое же строение, как и бакминстерфуллерен С60. Подобные купола были сооружены в 1959 году в московском парке «Сокольники» для Американской национальной выставки и в 1967 году – для павильона США на Всемирной выставке в Монреале. Название «фуллерены» предложили в 1985 году Гарольд Крото, Роберт Керл и Ричард Смоли, в 1996‑м получившие за открытие фуллерена С60 Нобелевскую премию по химии. Иногда фуллерены называют бакиболами(buckyball). Этот термин предложили в 1988 году американские химики Д. Э. Уикс и У. Дж. Хартер: структура С60 содержит 20 шестиугольников и 12 пятиугольников, как и современный футбольный мяч (англ. ball). Отсюда и другое название – футболен, предложенное в 1986 году американским химиком А. Д. Дж. Хэйметом. Полностью гидрированный фуллерен состава С60Н60 называют фаззиболом, от англ. fuzzy – «пушистый»; роль «пуха» играют торчащие из «шара» атомы водорода. Никакого отношения к Бакминстеру Фуллеру не имеет так называемая фуллерова земля, она же отбеливающая глина, сукновальная глина. Эта горная порода с хорошими сорбционными свойствами до 1830‑х годов широко использовалась в производстве сукна, откуда и одно из ее названий: от англ. fuller – «сукновал, валяльщик сукна».
Химики-органики, занимающиеся синтезом новых углеводородов, нередко обнаруживают, что структурные формулы этих соединений весьма похожи на что‑то, совсем не связанное с химией. Среди них – непредельные дельтовая кислота (она же треугольная кислота) и квадратная кислота, названные так по форме их молекул; кубан (интересно, что на латыни cubus – «игральная кость»); призман, молекула которого имеет форму призмы; твистан,