сорбит был выделен из ягод рябины (лат. sorbus); тот же корень в названии одного из лучших консервантов – сорбиновой (2,4‑гексадиеновой) кислоты, которая в виде лактона также содержится в ягодах рябины. При восстановлении сорбиновой кислоты алюмогидридом лития с высоким выходом получается сорбит. маннит экстрагируется спиртом из «манны» (лат. manna – «манна небесная»); так называется высохший сок платана и ясеня, растущего на Сицилии и в Закавказье. Название идита произведено от лат. idem – «тот же»; все эти спирты имеют одну и ту же брутто-формулу.
Почти во всех животных тканях и многих растениях находится циклический шестиатомный спирт инозит (от греч. is, род. пад. inos – «мускул, волокно»). Инозит может существовать в виде восьми различных цис-транс-изомеров (один из них имеет два оптических антипода). Каждый инозит имеет свой префикс; кроме цис и транс, это эпи (греч. epi – «на, над, сверх»), алло (греч. allos – «другой»), нео (греч. neos – «новый»), мио (греч. mys, род. падеж myos – «мышца»), муко (лат. mucus – «слизь»), хиро (греч. cheir – «рука»), сцилло (греч. skilla, лат. squill – «морской лук»). Так, миозин – основной мышечный белок, наряду с актином, название которого образовано от лат. actus – «движение, действие». Префикс «муко» встречается в таких названиях, как уже упоминавшаяся муконовая кислота, а также мукопептиды, мукополисахариды и муколитические средства. Наконец, сциллирозид – гликозид, применяемый для борьбы с грызунами и содержащийся в красном морском луке.
Изомеры упомянутого выше кверцита имеют префиксы, аналогичные используемым для инозита, а также свои: «тало» (от талозы), «гала» (от галактозы) и «вибо». Вибо-кверцит содержится в калине лавролистной (Viburnum tinus); от ее латинского названия, вероятно, и произошел этот префикс.
Эфир мезоинозита (это природный изомер инозита) и фосфорной кислоты имеет знакомое многим название фитин. Это вещество, обладающее свойствами витамина, извлекают из жмыха различных семян, в основном конопляных, а название произошло от греч. phyton – «растение». Лекарственный препарат фитин – это сложная смесь кальциевых и магниевых солей различных инозитфосфорных кислот. Его применяют при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.
При окислении мезоинозита образуется один из изомеров слизевой кислоты – двухосновная карбоновая кислота с пятью гидроксильными группами, получившая название талослизевой кислоты (первая часть названия – от моносахарида талозы). При окислении инозита образуется также 5,6‑дигидроксициклогексен-5‑тетраон, или родизоновая кислота, оранжево-красного цвета (отсюда и название, от греч. rhodizein – «окрашивать в цвет красной розы»). Монометиловые эфиры инозита называются пинитом (от латинского названия сосны Ламберта Pinus lambertiana), борнезитом (был выделен из каучука с Борнео) и квебрахитом (от названия дерева квебрахо, которое произошло от исп. quiebra hacha, дословно – «ломает топор»: древесина этого дерева очень твердая). Из высушенных осенних листьев тюльпанного дерева (Liriodendron tulipifera) был выделен 1,4‑диметиловый эфир инозита, который получил «лирическое» название лириодендрит.
В заключение – о тиоспиртах (тиолах) общей формулы R – SH, в которых атом кислорода заменен атомом серы. Тиоспирты часто называют меркаптанами. меркаптаны легко дают соли (меркаптиды) с тяжелыми металлами, особенно с ртутью, отсюда и их название: от лат. mercurium captans – «улавливающий, связывающий ртуть».
Альдегиды и кетоны
Альдегиды – соединения, которые имеют альдегидную группу (–СНО) и образуются из спиртов при их окислении; реакция сопровождается отщеплением от молекулы спирта водорода. Отсюда и латинское название альдегидов – alcohol dehydrogenatum, то есть алкоголь, лишенный водорода; систематическое название всех альдегидов имеет суффикс «аль». Взаимодействие двух молекул альдегида, приводящее к образованию альдегидоспирта, называется альдольной конденсацией. Термин «альдольная» (он известен с 1874 года) получен путем соединения слов «альдегид» и «алкоголь». Трихлор– и трибромацетальдегиды называются хлоралем и бромалем; эти термины – просто сокращенные названия соединений.
Большинство альдегидов с короткими цепями имеют весьма неприятный острый запах. А акролеин СН2=СН – СНО (первая часть слова та же, что у акриловой кислоты, а вторая – от лат. oleo – «пахну») обладает к тому же слезоточивым действием. Названия большинства альдегидов произведены от названий углеводородов или кислот: C6Н12CНО – гептиловый или энантовый альдегид (его часто неправильно называют энантолом, поскольку суффикс «ол» «зарезервирован» за веществами, содержащими гидроксильную группу).
При конденсации самого простого муравьиного альдегида (формальдегида, от лат. formica – «муравей») с казеином образуется полимерный продукт, твердый белковый пластик галалит; его название происходит от греческих слов gala – «молоко» и lithos – «камень». А слово казеин происходит от лат. caseus – «сыр». При восстановлении продукта реакции формальдегида с бисульфитом натрия образуется соединение состава CH2O.NaHSO2.2H2O, которое получило название ронгалита и используется в качестве восстановителя. Ронгалит – фирменное название, придуманное химиками концерна БАСФ. Полимер формальдегида, параформальдегид, сокращенно называется параформом.
С усложнением строения (и даже просто с удлинением цепи) альдегиды часто приобретают в небольших концентрациях весьма приятный запах. Забегая вперед, можно отметить, что в XIX веке из природных источников были выделены, а затем и синтезированы многие ароматические альдегиды со специфическим запахом, нашедшие применение в парфюмерии.
Интересно отметить, что среди «парфюмерных альдегидов» есть вещества, вовсе не содержащие альдегидной группы! Среди них – «персиковый альдегид С14», «земляничный альдегид С16», «кокосовый альдегид С18», «розовый альдегид С22», «мимозовый альдегид С31» и другие. Эти вещества действительно по запаху напоминают персики или землянику. Однако люди, придумавшие им названия, совершенно не знали химии: ведь это были вовсе не альдегиды, а сложные эфиры или лактоны. Более того, в этих названиях не всегда правильно указывалось даже число атомов углерода в молекуле. Например, земляничный альдегид («альдегид С16») – это этиловый эфир α,β-эпокси-β-метил-β-фенилпропионовой кислоты (в молекуле 10 атомов углерода). Тем не менее до сих пор у парфюмеров сохранились некоторые из таких названий. О сложностях с установлением строения душистых альдегидов говорит такой факт. Давно известный цитраль (он в большом количестве содержится в масле лимонной травы Andropogon citratus) при более детальном изучении оказался смесью двух веществ, молекулы которых отличаются лишь расположением в пространстве альдегидной группы – СНО относительно двойной связи С=С. Одно из веществ назвали гераниалем (от спирта гераниола), другое – нералем (от спирта нерола), причем плотность, температура кипения и другие характеристики этих веществ практически идентичны. В парфюмерии используются также ирисаль (2‑бутил-2‑этил-5‑метил-4‑гексеналь) с запахом ириса.
Название простейшего диальдегида глиоксаля СНО – СНО составлено сразу из трех слов: гликоль («сладкий» двухатомный спирт), оксалат и альдегид. С формулой этого вещества произошла смешная история. Профессор Ю. К. Юрьев (1896–1965), читавший на химическом факультете МГУ курс «Методы синтеза органических соединений», как‑то на экзамене спросил у студентки М., как идет реакция окисления этиленгликоля. Ответ он получил совершенно неожиданный: «Реакция идет сносно». Удивленный экзаменатор попросил разъяснить, что это значит. Студентка растерянно ответила: «Я и сама не очень понимаю, что это такое, но вы, Юрий Константинович, так написали на своей лекции. Вот, смотрите: СН2ОНСН2ОН + 2[О] → СНОСНО-». Оказывается, студентка в уравнении реакции приняла формулу глиоксаля за слово «сносно»!
Тривиальные названия у алифатических кетонов, помимо первого члена ряда – ацетона, редки. Названия кетонов с длинными углеводородными цепями производят от названий кислот: пальмитон (С15Н31)2СО, стеарон (С17Н35)2СО и т. п. Название непредельного кетона окись мезитила (СН3)2С=СН – СО – СН3 (жидкости с мятным запахом) происходит от греч. mesos – «средний, срединный». Но что «среднего» у этой жидкости? Оказывается, когда‑то термином «гидроксид мезитила» называли ацетон, жидкость с температурой кипения между диэтиловым эфиром и этиловым спиртом. Впоследствии выяснилось, что в присутствии катализатора две молекулы ацетона конденсируются с образованием окиси мезитила. Того же корня мезитилен (симметричный триметилбезол). Отсюда же и название радикала мезитила (сокращенно Mes) – 2,4,6‑триметилфенила. Кстати, мезитилен также можно получить конденсацией трех молекул «срединного» ацетона в присутствии кислот. Окисление одной метильной группы мезитилена до карбоксильной группы дает мезитиловую (3,5‑диметилбензойную) кислоту. При конденсации окиси мезитила с малоновым эфиром образуется 5,5‑диметилциклогексан-1,3‑дион. Сокращением этого названия «синтезирован» термин димедон (димедон является реактивом для открытия и идентификации альдегидов).
Подобный «синтез» названий путем сокращения длинного и громоздкого химического термина, из которого оставлены лишь отдельные слоги или буквы, широко используется в химии. Например,