amygdalic acid, а немецкое (Mandelsäure) произошло от нем. Mandel – «миндаль». Отсюда и названия производных миндальной кислоты, например ее нитрила (манделонитрил), солей и эфиров (манделаты).
Из сульфопроизводных ароматических кислот самый знаменитый – имид 2‑сульфобензойной кислоты – сахарин, названный так за очень сладкий вкус (сахарин в 400–500 раз слаще сахарозы и используется как пищевая добавка Е954). Сахарин плохо растворяется в холодной воде и часто применяется в виде хорошо растворимой и прекрасно кристаллизующейся натриевой соли, которая поэтому получила название кристаллоза. Еще более сладким вкусом, чем натриевая, обладает аммониевая соль сахарина – сукрамин. Его название происходит от англ. sucrose – «сахароза».
Если на нитрил бензойной кислоты (бензонитрил) подействовать металлическим натрием, произойдет его тримеризация с образованием циклического киафенина; название произведено от цианогрупп (их в исходных молекулах три) и слова «фенол».
Простейший ароматический амин – анилин. У этого вещества, как и у его названия, длинная история, в которой принимали участие многие химики. Впервые анилин получил в 1826 году немецкий химик Отто Унфердорбен (1806–1873), причем из разных источников – из масла оленьего рога и при термическом разложении индиго. Он назвал полученное вещество кристаллином из‑за способности давать кристаллические соли с серной и фосфорной кислотами. Немецкий химик Фридлиб Рунге (1794–1867) выделил анилин из каменноугольной смолы и назвал его кианолом, от греч. kyanos – «темно-синий»: вещество при окислении окрашивалось в синий цвет. В 1840 году эксперимент Унфердорбена с индиго повторил петербургский академик Юлий Федорович (Карл Юлиус) Фрицше (1808–1871). Именно он назвал это маслянистое вещество анилином. Название происходит от порт. anil – «индиго»; в португальский язык слово пришло из арабского (al nil), а в арабский – из санскрита, на котором nīla – «темно-синий». Анилин образуется из индиго под действием сильной щелочи. В 1841 году основатель первой русской школы химиков-органиков Николай Николаевич Зинин (1812–1880) открыл очень важную реакцию – способ получения ароматических аминов восстановлением нитропроизводных. С помощью этой реакции он из нитробензола получил анилин и назвал его бензидамом. Наконец, в 1843 году немецкий химик А. В. Гофман (1818–1892) под впечатлением от работ Зинина провел детальные исследования свойств анилина и показал, что кристаллин Унфердорбена, кианол Рунге, анилин Фрицше и бензидам Зинина – это одно и то же вещество. Сейчас название «анилин» широко известно благодаря анилиновым красителям.
2,4,6‑Триметиланилин называется мезидином, от "мезитилена" и "анилина". 2,3,4,5‑Тетраметиланилин называется пренидином, по аналогии с упоминавшейся ранее бензолтетракарбоновой (пренитовой) кислотой. Производное анилина и уксусной кислоты (ацетанилид С6Н5NHCOCH3) называется антифибрином. Название это было дано в XIX веке, когда ацетанилид пытались применять в медицине в качестве противолихорадочного и жаропонижающего средства (по‑немецки средство называлось Fiebermittel, от Fieber – «жар, лихорадка»). Метилацетанилид имеет тривиальное название экзальгин. Он также был предложен в XIX веке как болеутоляющее средство; название происходит от греч. ех – «из, от, вне» и algos – «боль» (см. анальгин, с отрицательной приставкой «ан»). Симметричный тринитроанилин называется пикрамидом, потому что под действием щелочи переходит в пикриновую кислоту. При окислении анилина образуется индамин, название которого (от «индиго» и «амина») отражает синий цвет красителя и источник получения.
2‑Аминобензойная кислота называется антраниловой. Ее название происходит от греч. anthrax – «уголь» и nīla, что на санскрите означает «темно-синий». Впервые эту кислоту выделили из природного индиго, а сейчас, наоборот, индиго и ряд других красителей синтезируют из антраниловой кислоты. Раньше ее получали из нафталина, который содержится в каменноугольной смоле (эту смолу получают при коксовании угля, отсюда и «антра» в названии кислоты). Лактам антраниловой кислоты называется антранилом. Тривиальное название бутезина, бутилового эфира 4‑аминобензойной кислоты, получено, вероятно, путем сокращения терминов "бутил", "бензол" и "анилин". Широко известны другие производные 2‑аминобензойной кислоты: этиловый эфир (анестезин, он же бензокаин) и 2‑диэтиламиноэтиловый эфир (новокаин). Название обезболивающего препарата происходит от греч. anaisthesia – «нечувствительность» (а бензокаин – от «бенз» и «кокаина»). Когда в 1898 году немецкий химик Альфред Эйнхорн (1857–1917) синтезировал замену природному кокаину (который также обладает местноанестезирующим действием), ее назвали «новым кокаином» – новокаином, хотя по химическому строению эти соединения не имеют между собой ничего общего. А когда в 1924‑м немецкий химик Р. М. Вильштеттер синтезировал оптический изомер кокаина – псевдококаин, его виннокислую соль назвали псикаином.
От "анилина" произошло название двух изомеров аминобензосульфоновой кислоты H2N – C6H4SO2OH – ортаниловая и метаниловая, тогда как пара-изомер называется иначе – сульфаниловой кислотой. Очень важную роль приобрел амид этой кислоты – сульфаниламид H2NC6H4SO2NH2. Он оказался эффективным в лечении инфекционных заболеваний, в том числе вызванных стрептококковыми бактериями, и потому получил название стрептоцида (от лат. caedo – «убиваю»). Сульфаниламид был известен с 1908 года, но не было известно его бактерицидное действие. В результате в медицине первым сульфаниламидным препаратом стало азосоединение, получившее за свой цвет название красного стрептоцида. Оказалось, что в организме действующим началом является продукт его метаболизма – сульфаниламид, который поэтому стали называть белым стрептоцидом. Было синтезировано множество сульфаниламидных производных, в их названиях (сульфазол, норсульфазол и др.) часто присутствует указание на атомы серы и азота.
К аминам, содержащим бензольное кольцо, относится и известный алкалоид эфедрин, 1‑фенил-2-(метиламино)пропанол. Эфедрин содержится (наряду с псевдоэфедрином) в различных видах растений семейства Эфедровые (Ephedraceae), например в Ephedra equisetina (эфедра хвощевая), Ephedra sinica (хвойник китайский), а в Швейцарских Альпах распространена Ephedra helvetica.
В 1857 году немецкий химик-органик Иоганн Петер Грисс (1829–1888) впервые получил диазосоединения (и ввел в химию этот термин). Спустя год он открыл реакцию диазотирования ароматических аминов азотистой кислотой, а в 1864‑м совершил очень важное открытие – получил новый тип красителей, азокрасители. В 1877 году путем азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты с диметиланилином он синтезировал желто-оранжевый краситель, названный за свой цвет гелиантином:Helianthus – латинское название рода Подсолнечник (от греч. helios – «солнце» и anthos – «цветок»). Некоторое время гелиантин использовали как краситель для тканей, но сейчас он известен (даже школьникам) как индикатор метиловый оранжевый (метилоранж). Еще один азокраситель, синтезированный в 1875 году уже упоминавшимся немецким химиком Генрихом Каро, был назван за свой желто-красный цвет хризоидином (по‑гречески chrysoeides – «видом подобный золоту»). Интересно название азокрасителей тропеолинов, которые применяются в качестве индикаторов; Tropaeolum – родовое название настурции, дословно «маленький трофей» (от лат. tropaeum – «трофей»), данное ей из‑за шлемовидной формы некоторых частей цветка и щитовидных листьев.
Небензоидные ароматические соединения
Из небензоидных соединений самые известные – производные аниона циклопентадиена [С5Н5]–. Так, два циклопентадиенильных аниона с катионом железа образуют знаменитый ферроцен. М. М. Левицкий в книге «Увлекательная химия» назвал это соединение «наиболее выдающимся», отведя ему по этому признаку первое место из всех известных химических соединений. Название «ферроцен» придумал в 1952 году Марк Уайтинг, который был тогда постдоком у американского химика Роберта Бернса Вудворда (1917–1979), лауреата Нобелевской премии за синтез сложных органических молекул. Для английского термина ferrocene было взято латинское название железа (Ferrum) и такой же суффикс, как у английского названия бензола (benzene), поскольку у ферроцена обнаружились свойства ароматических соединений. С тех пор было открыто множество так называемых металлоценов.
Необычно название металлоценов типа piano stool, что в переводе значит «табурет для фортепиано». В качестве примера можно привести катионный карбонильный комплекс марганца с циклопентадиеном; действительно, три карбонильных лиганда весьма напоминают ножки табурета, тогда как пятичленное кольцо – его вращающееся сиденье. Было синтезировано много подобных «стульчатых» соединений с заменой марганца на железо, иридий, рутений, молибден и другие металлы, циклопентадиена – на бензол, а молекул СО – на другие лиганды.
Ароматическими свойствами обладает и катион уже упоминавшегося тропилидена – 1,3,5‑циклогептатриена, [С7Н7]+. Этот катион, циклогептатриенилий, получил название тропилий. Ароматическими свойствами обладает и кетон циклогептатриен-2,4,5‑он-1, он же тропон. Соответственно, его гидроксильное производное называется трополоном. Три его изомерные изопропилпроизводные называются α-, β– и γ-