Конец осени — зима — Глеб Юрьевич предпринимает неудачную попытку захватить Переяславль.
1148— посольство к Юрию черниговских князей: они угрожают разрывом в случае, если Юрий не окажет им помощь. Юрий посылает на юг своего сына Ростислава, однако тот переходит на сторону киевского князя Изяслава Мстиславича. Изяслав передает ему Бужск, Межи божье и другие города, а также Городец Остерский, откуда выгоняет Глеба Юрьевича.
Конец августа — начало сентября — переговоры Юрия с новгородским архиепископом Нифонтом о мире. Юрий оказывает Нифонту почести, но заключить мир отказывается.
Осень (14 сентября?) — Изяслав Мстиславич принимает на съезде в Городце Остерском решение о начале войны с Юрием.
1149, февраль-март — поход объединенной рати Изяслава и Ростислава Мстиславичей вместе с новгородцами против Юрия. Противники захватывают Кснятин, Углич и другие города, доходят до Ярославля, но из-за распутицы возвращаются назад
(27 марта). Конец весны — лето — Изяслав Мстиславич изгоняет из Киева сына Юрия Долгорукого Ростислава. Тот возвращается к отцу в Суздаль.
24 июля — Юрий выступает в поход против Изяслава Мстиславича.
6 августа — встреча Юрия со Святославом Ольговичем в Ярышеве (в Вятичской земле). Юрий занимает Вьяхань, подходит к Белой Веже Остерской и затем направляется к Переяславлю.
23 августа — победа Юрия у Переяславля над полками Изяслава Мстиславича и его союзников.
28 августа (?) — вступление Юрия в Киев. Первое киевское княжение Юрия.
1150, первая половина января — Юрий вместе с сыновьями и «дикими» половцами выступает в поход на Волынь, против Изяслава Мстиславича и союзных ему венгров и поляков.
Январь — переговоры с Изяславом Мстиславичем в Пересопнице.
8 февраля — битва у Луцка. Начало осады города.
Около 20 марта — князья заключают в Пересопнице мирный договор, по которому Юрий сохраняет Киев, но отказывается от «новгородских даней».
Весна — Юрий выдает одну из своих дочерей замуж за князя Олега, сына Святослава Ольговича, а другую, Ольгу, — за князя Ярослава, сына Владимирка Галицкого.
Конец весны — начало лета — наступление Изяслава Мстиславича на Киев.
Около 5 июня (?) — Юрий вместе с сыновьями бежит в Городец Остерский. Оттуда он обращается за помощью к черниговским князьям, Владимирку Галицкому и половцам.
Конец августа — начало сентября — Юрий вместе с черниговскими князьями подступает к Киеву и, соединившись у Ольговой могилы с князем Владимирком Галицким, вступает в город и во второй раз садится на киевский стол.
Около 14 сентября — сын Юрия Андрей заключает мир с половцами около Переяславля.
1151, конец февраля (?) — Изяслав Мстиславич начинает военные действия против Юрия.
Конец марта (ранее 2 апреля) — Юрий вторично бежит из Киева. Киевский престол занимает Изяслав Мстиславич.
6 апреля — смерть в Переяславле старшего сына Юрия Ростислава.
Около 23 апреля — Юрий встречается в Городце Остерском со своими союзниками Святославом Ольговичем и Владимиром Давидовичем.
Конец апреля — первая половина мая — битва на Днепре: Юрий со своими союзниками и «дикими» половцами форсирует Днепр у Заруба и подступает к Киеву. Сражение на Лыбеди заканчивается поражением Юрия; он отступает к Белгороду и далее к Перепетому полю.
Вторая половина мая — начало июня — битва на Руте, завершившаяся тяжелым поражением Юрия и его союзников. Юрий с сыновьями отступает в Переяславль.
17 июля — сражение у Переяславля, завершившееся поражением Юрия. Начало переговоров Юрия с Изяславом Мстиславичем и Вячеславом Владимировичем.
24 июля — заключение договора с Изяславом и Вячеславом, по которому Юрий обязался покинуть Южную Русь, сохранив за своими сыновьями Переяславль. Юрий уходит в Городец Остерский.
Конец августа — сентябрь (?) — осада Городца. Юрий терпит очередное поражение и покидает Южную Русь. Изяслав Мстиславич отбирает у его сына Глеба Переяславль. Юрий направляется в Новгород-Северский, а оттуда — в Суздаль.
1152, начало весны — Изяслав Мстиславич вместе с черниговскими князьями сжигает Городец Остерский и «разводит» (уводит в плен) все его население.
Конец весны — лето (?) — нападение волжских болгар на Ярославль.
Осень — Юрий вместе с рязанскими князьями и «дикими» половцами выступает в поход к Чернигову. По пути заключает союз с князем Святославом Ольговичем и в течение 12 дней осаждает Чернигов. По получении известия о приближении войск Изяслава Мстиславича и Вячеслава Владимировича отступает от Чернигова в Суздальскую землю, оставив в Новгороде северском сына Василька.
Около 1152 — строительство церквей в Суздальской земле: Святых Бориса и Глеба в Кидекше, Святого Спаса в Суздале, Святого Георгия во Владимире, Святого Спаса в Переяславле-Залесском, Святого Георгия в Юрьеве. Перенесение на новое место города Переяславля «от Клещина»; основание Юрьева-Польского[148].
1153, зима (февраль?) — смерть князя Владимирка Володаревича Галицкого.
Февраль — Изяслав Мстиславич с союзниками осаждает Новгород-Северский и вынуждает Святослава Ольговича к миру. Князь Василько Юрьевич возвращается к отцу в Суздаль.
1154, лето — поход Юрия вместе с сыновьями в Вятичскую землю; из-
за начавшегося конского мора войско останавливается, не доходя Козельска, и поворачивает обратно. Юрий посылает сына Глеба за помощью к половцам.
Юрий изгоняет рязанского князя Ростислава Ярославича и сажает на княжение в Рязань сына Андрея; однако Ростислав с половецкой помощью прогоняет его обратно в Суздаль и избивает суздальскую дружину.
19 октября — рождение у Юрия младшего сына Всеволода, в крещении Дмитрия. Основание города Дмитрова.
13 ноября — смерть князя Изяслава Мстиславича.
Начало декабря — киевский престол занимает Ростислав Мстиславич.
1154/55, конец декабря — начало января — смерть князя Вячеслава Владимировича. Юрий во главе своих полков выступает по направлению к Смоленску.
1155, январь — битва на реке Белоус; Ростислав Мстиславич терпит поражение от князей Изяслава Давидовича и Глеба Юрьевича и бежит в Смоленск. Изяслав Давыдович занимает киевский престол, а Глеб — переяславский.
30 января — сын Юрия Мстислав занимает новгородский престол. Февраль (?) — Юрий заключает мир с Ростиславом Мстиславичем у Зароя (Заруба?); по условиям этого мира Ростислав признает старейшинство дяди. Вскоре Юрий заключает мир с князьями Святославом Ольговичем и Святославом Всеволодовичем. Март (ранее 20-го) — переговоры с Изяславом Давыдовичем завершаются тем, что последний покидает Киев.
20 марта — Юрий в третий раз занимает киевский стол. Его старший сын Андрей получает от него Вышгород, Борис — Туров, Глеб — Переяславль, Василько — Поросье.
Весна — Василько Юрьевич во главе войска берендеев отражает нападение половцев на Поросье. Однако мира с половцами Юрию достичь не удается.
Лето — осень — в Киев приезжает супруга Юрия с младшими сыновьями.
Юрий при посредничестве Ростислава Мстиславича заключает мир со своими внучатыми племянниками Мстиславом и Ярославом Изяславичами и оставляет им на двоих город Луцк. Юрий заключает мир у Лутавы с князем Изяславом Давыдовичем Черниговским и передает ему дополнительно город Коречск, а Святославу Ольговичу — Мозырь.
Осень — сын Юрия Андрей покидает отца и без его позволения уходит из Вышгорода во Владимир. С собой он увозит икону Божией Матери, получившую впоследствии название Владимирской.
1155/56, зима — сын Юрия Глеб женится (вторым браком) на дочери князя Изяслава Давыдовича.
Сын Юрия Мстислав женится в Новгороде на дочери новгородского боярина Петра Михалковича (Анастасии?).
1156 — строительство крепости в Москве.
21 апреля — смерть новгородского архиепископа Нифонта.
Лето — осень — приезд в Киев митрополита Константина. Юрий заключает мир с половцами у Заруба, после чего возвращается в Киев.
Конец осени — начало зимы — поход Юрия в союзе с Ярославом Галицким на Волынь против князя Мстислава Изяславича. Попытка захватить Владимир-Волынский завершается неудачей: Юрий, «не створя мира», возвращается в Киев, а своего племянника Владимира Андреевича сажает на княжение в Дорогобуже.
1156/57, зима — смещение с кафедры ростовского епископа Нестора. Юрий переводит в Киев из Суздаля находящегося в заточении князя Ивана Ростиславича Берладника для передачи его Ярославу Галицкому, однако по ходатайству митрополита Константина и киевских игуменов возвращает его обратно в Суздаль. По дороге Берладника перехватывает князь Изяслав Черниговский.
1157, весна — новгородцы изгоняют из города сына Юрия Мстислава. Образование коалиции князей во главе с Изяславом Давыдовичем, направленной против Юрия.
Начало мая — князь Ростислав Мстиславич направляет на помощь Изяславу Давыдовичу своего сына Романа с дружиной; Мстислав Изяславич выступает к Киеву из Владимира-Волынского.
10 мая — пир у осмянника Петрилы, после которого Юрий тяжело заболевает.
15 мая — смерть Юрия Долгорукого в Киеве.
16 мая — погребение Юрия в киевском Спасском на Берестовом монастыре. В Киеве вспыхивает мятеж: разграблены дворы Юрия и его сына; киевляне избивают суздальцев в городе и округе и грабят их имущество.
19 мая — киевский престол занимает князь Изяслав Давыдович. Ростовцы и суэдальцы провозглашают своим князем сына Юрия Долгорукого Андрея Боголюбского.