Вскоре Чесен понял, что лазания по коротким маршрутам экстремальной сложности ему мало, и стал пробовать различные дисциплины и на скале, и на льду. Хождение соло привлекло его с самого начала, поскольку требовало гораздо большей концентрации, чем лазание с партнером, а Чесену нравилось полагаться только на себя. Он понял, что обладает необычным уровнем самоконтроля, который не терял даже в критические моменты. Такое постепенное узнавание себя и умение полностью сосредоточиться на задаче доставляли огромное удовольствие. Иногда требовалось ощущение неуверенности, чтобы прочувствовать восхождение особенно остро. Гималаи, вдохновившие Чесена на занятия альпинизмом, оставались далекой и, казалось, недостижимой мечтой, пока он учился, но после восхождений на горы в Перу, а также на семитысячный пик Коммунизма появились определенные перспективы.
В 1985 году Чесен, занимавшийся альпинизмом уже десять лет, был отобран в словенскую экспедицию на северную стену Ялунг-Канг, одну из второстепенных восьмитысячных вершин Канченджанги. Экспедиция получилась большая, среди участников были те, кто пытался пройти Южную стену Лхоцзе в 1981 году, в том числе Филип Бенце, Борут Бергант, Франчек Кнез и Петер Подгорник. Следуя модели, опробованной на Лхоцзе, словенцы провесили веревочные перила и установили цепочку высотных лагерей. Самый сложный участок преодолели Бенце и Подгорник, а через два дня Бергант и Чесен отправились на штурм вершины из лагеря на высоте 8100 метров. Чесен впервые оказался на отметке более восьми километров, не знал, как поведет себя организм на такой высоте, и решил взять баллон с кислородом. Бергант шел без кислорода и сначала лидировал. Чесен сменил его на крутом ледовом участке, на преодоление которого ушло около трех часов. Выше рельеф стал легче, и они, не связываясь, продолжили подъем по гребню до вершины. С высшей точки мало что удалось разглядеть – панораму скрывали облака, постепенно окрашивающиеся оранжевым, так как солнце клонилось к закату. Альпинисты связались с базой и сообщили, что начинают спуск, который обещал быть нелегким. Получилось так, что до следующего сеанса связи прошло очень много времени, и это заставило сильно понервничать остальных участников экспедиции.
Когда альпинисты сошли с гребня на северную сторону, стемнело. Бергант хотел дальше идти в связке, но Чесен знал, что это замедлит спуск. Налобные фонари остались в палатке, и найти дорогу в темноте оказалось сложно. Гребень, на котором находились словенцы, заканчивался карнизом над крутым ледовым выступом, где они еще на подъеме забили несколько крючьев, чтобы облегчить спуск, но сейчас пришлось потратить полтора часа, плутая в ночи, прежде чем удалось добраться до карниза. Чесен старался не терять концентрацию, однако Бергант совершенно вымотался и, поймав взгляд Чесена, покачал головой, давая понять, что не может продолжать. Веревка сильно перекрутилась и замерзла, поэтому Чесен начал распутывать ее. Приходилось много работать голыми руками, сняв перчатки и держа их в зубах. Вскоре альпинисты потеряли счет времени, чувство опасности тоже притупилось. Бергант начал спуск первым, затем Чесен быстро присоединился к нему на крошечном выступе. Чесен сказал, чтобы Бергант сосредоточился, что осталось сбросить еще несколько десятков метров и они пройдут самый трудный участок. Упершись обеими ногами в стену и держась одной рукой за веревку, он другой пытался вбить крюк. Внезапно Бергант, не издав ни звука, подался назад, словно хотел сесть, и полетел в пропасть. Чесен закричал от ужаса, затем замер, уперевшись лбом в покрытую льдом скалу и пытаясь оценить ситуацию. Он остался один, ночью, на высоте 8350 метров, и в какой-то момент возникло ощущение, будто он дрейфует в космосе. Когда удалось более-менее взять себя в руки, Чесен спустился еще на одну веревку до выступа в основании скального участка, который они прошли утром. Ниже клубился туман. Дальше шла зона трещин, и вероятность угодить в них при нулевой видимости была очень велика, поэтому пришлось остановиться на холодную ночевку, несмотря на мороз в минус сорок.
Чесен постоянно шевелил пальцами и ступнями, стараясь сохранить кровообращение и свести к минимуму риск обморожения, и прежде всего старался не заснуть, зная, что иначе не проснется. Он непрерывно перемещался по этому небольшому выступу: два метра в одну сторону, два метра обратно, повторяя одни и те же движения, как больной медведь в клетке зоопарка. То и дело поглядывая на восток в надежде увидеть первые признаки рассвета, Чесен ждал, но ночь тянулась бесконечно. Вспоминая потом эти часы, Чесен отмечал, что были моменты, когда он находился на грани безумия. Многое он не запомнил вообще, по всей видимости, мозг перешел в режим выживания и отключил все остальные функции. В памяти сидело только одно: надо не заснуть и продолжать двигаться.
С первыми признаками рассвета Чесен продолжил спуск. Рация осталась в рюкзаке Берганта, поэтому связаться с другими участники команды словенец не мог, но они, увидев с рассветом в бинокли лишь одного человека, спускавшегося с вершины, очень переживали.
Вскоре Чесен стал слепнуть на левый глаз из-за кровоизлияния в сетчатку, вызванного недостатком кислорода. Но он не останавливался, пока не достиг лагеря IV, где попытался восстановить кровообращение в пальцах и растопить немного снега, чтобы попить. До сих пор желание выжить преобладало, но теперь, когда Чесен оказался в относительной безопасности, он не мог не думать о погибшем товарище. Склон, по которому проходил спуск, был крутым, покрытым льдом, либо твердым снегом, и шансов выжить при падении у Берганта не было. Через некоторое время Чесен продолжил спускаться, но двигался медленно и неуверенно, полумертвый от усталости. Только добравшись до перильных веревок, он понял, что спасется.
Несмотря на трагедию на Ялунг-Канг, Чесен не собирался отказываться от гималайских восхождений, и в следующем году в составе словенской экспедиции отправился на Броуд-Пик и Гашербрум II. Когда он увидел возвышающуюся неподалеку К2, то был настолько поражен красотой горы, что решил взойти на нее, несмотря на то что у экспедиции не было соответствующего разрешения. Сначала Чесен совершил одиночное восхождение на Броуд-Пик всего за девятнадцать часов. С вершины он увидел К2 во всей красе и не мог на нее наглядеться. Пока остальные участники восходили на Гашербрум II, Чесен остался у подножия К2, изучая возможные варианты подъема. Приходилось не афишировать планы, но желание взойти на К2 полностью овладело Чесеном, и он никак не мог понять, почему из-за отсутствия какой-то бумажки с печатью ему надо распрощаться с мечтой.
На К2 он поднялся всего за два дня по ранее не пройденному ребру и вышел на классический маршрут на ребре Абруцци на высоте около восьми километров. Погода пока держалась, основные трудности остались позади, и Чесен рассчитывал продолжить путь к вершине, но вскоре ветер стал усиливаться. Первые облака появились словно из ниоткуда, и всего через полчаса словенец оказался в центре бури. Требовалось быстро решать, что делать. Единственным разумным решением было как можно скорее спускаться по классическому маршруту. Чесен рванул вниз и не останавливался, пока не оказался на леднике, совершенно обессиленный.
Тем временем выше на горе разворачивалась трагедия. Джим Курран, находившийся в базовом лагере К2 летом 1986 года, вел хронику событий и не заметил Чесена. В книге Куррана «К2, триумф и трагедия» пришлось добавить приложение под названием «Незнакомец на плече», в котором описывается восхождение словенца. Курран считал случившееся удивительным, особенно потому, что, когда Чесен поднялся на гору, в это же время несколько альпинистов застряли в лагере IV неподалеку. Курран пишет: «Как вообще кто-то смог быстро и легко подняться в одиночку на плечо, пройдя, предположительно, буквально в считаных метрах от четвертого лагеря, и спуститься по маршруту Абруцци, оставшись незамеченным?» Курран понимал, что у Чесена не было разрешения и он старался не привлекать внимания, чтобы избежать неприятностей с пакистанскими властями. Но все равно англичанин находил поразительным то, что никто не увидел одиночку-нелегала, учитывая количество находившихся на ребре альпинистов. Курран также отметил, что Чесен, по всей видимости, лучше других распознавал признаки непогоды – он принял правильное решение спускаться, тогда как другие альпинисты задумали пересидеть бурю на горе, и это стоило жизни пятерым из них.
В 1986 году Чесен также совершил несколько серьезных восхождений в Альпах, включая подъемы зимой на три классические северные стены. В 1987 году он отправился со словенской экспедицией на Лхоцзе Шар с целью достичь вершины и пройти по гребню до Лхоцзе Средней. Это была очень сильная команда, включавшая ветеранов экспедиции 1981 года по Южной стене Лхоцзе, таких как Филип Бенс и Андрей Штремфель. Альпинисты подошли к Лхоцзе Шар с восточной стороны Айленд-Пика, сумели быстро установить три лагеря и достичь стыка с Юго-восточным гребнем на высоте 7200 метров. Казалось, цель была близка, но тут начался длительный период плохой погоды. Первые десять дней небо оставалось ясным, но дул ураганный ветер, и альпинисты опасались, что палатки может снести даже в базовом лагере. Затем начался сильный снегопад, после чего по стене пошли огромные лавины, хотя маршрут словенцев в основном находился в стороне. Затем возникли трения с французской военной экспедицией, которая также пыталась подняться на Лхоцзе Шар. Французы получили разрешение на прохождение Восточного гребня, но решили, что лавинная опасность там слишком велика и переключились на тот же маршрут по Юго-восточному гребню, что и словенцы. Французы попросили разрешения использовать провешенные словенцами перила, получили отказ, но проигнорировали его.
В первую неделю мая словенцы предприняли несколько попыток вернуться на гору, но, хотя было солнечно, на гребне выше дул чудовищный ветер, порывы которого достигали двухсот километров в час. Решив, что перспектив подняться на Лхоцзе Шар и тем более добраться до Лхоцзе Средней по острому, как нож, гребню нет, словенцы свернули экспедицию и сняли снаряжение с горы. Неделю спустя один из французов, Ив Тедески, в одиночку с высоты восьми километров добрался до вершины Лхоцзе Шар, а затем назвал словенцев неудачниками и обвинил их в том, что они специально забрали веревки, чтобы создать проблемы французской экспедиции.