Блаженный же отрок со смирением отвечал ей: «Послушай меня, мать, прошу тебя. Сам Господь Бог наш Иисус Христос смирил Себя ради нас и тем дал пример нам, чтобы и мы смирились ради Него. Он Сам на Тайной Вечери претворил хлеб в Свое Тело; за что же можно порицать или упрекать человека, приготовляющего хлеб, на котором должна совершаться эта великая тайна претворения хлеба в Тело Христово?»
Услышав такой ответ, мать весьма удивилась премудрости отрока и с этого времени оставила его в покое. Однако диавол не переставал возбуждать ее против смиренного и трудолюбивого отрока и внушал ей запретить сыну приготовлять просфоры. По прошествии года мать, увидав Феодосия пекущим просфоры и загоревшим от печного жара, опять начала убеждать его оставить печение просфор. Она действовала на сына иногда ласками, иногда угрозами, а иногда даже и побоями. Блаженный юноша, не зная, что делать, встал ночью, тайно вышел из дома. Ушедши оттуда в соседний город, он поселился у пресвитера, где и продолжал свои труды. Мать снова разыскала его и, нанесши ему побои, заставила его опять вернуться в свой город.
Начальник города Курска, заметив смирение и благоговейные молитвы в церкви блаженного Феодосия, подарил ему для ношения светлую одежду. Поносив непродолжительное время новую одежду, Феодосий отдал ее нищим. Начальник города снова одел его в еще лучшую одежду, но и ту отрок отдал нищим. Таким образом Феодосий поступал много раз.
После этого блаженный отправился в кузницу и поручил там кузнецу сковать себе железный пояс в виде цепи. Этот тесный и до крови врезавшийся в тело пояс он надел прямо на тело и с тех пор никогда уже его не снимал.
Раз в праздник начальник города приказал Феодосию присутствовать на его званном обеде, желая, чтобы отрок прислуживал его гостям. Собираясь на обед, отрок по наставлению матери должен был одеться в праздничную одежду. И вот когда он стал одеваться, мать увидала на его хитоне (нижней одежде) кровь, как ни старался отрок скрыть это от нее. Желая узнать, почему тело отрока было в крови, мать стала внимательно вглядываться и, заметив на теле юноши железный пояс, убедилась, что кровь текла из ран от врезавшегося в тело железного пояса. Разгневавшись на Феодосия, мать разорвала на нем хитон и с побоями сняла с сына пояс. А блаженный, как будто ничего не испытав обидного, оделся и с великой скромностью прислуживал на обеде начальнику города и его гостям.
Спустя некоторое время Феодосию пришлось услышать в церкви евангельские слова: Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин (Мф. 10, 37); и еще: Мати Моя и братия Моя сии суть слышащии слово Божие и творящии е (Лк. 8, 21). Воспламенившись к подвигам этими словами, Феодосий тайно ушел из дому в город Киев. Здесь он услыхал о строгой иноческой жизни в пещере преподобного старца. Придя в пещеру к Антонию, Феодосий пал на колени перед ним и со слезами начал упрашивать принять его к себе для иноческих подвигов. Преподобный же Антоний, выслушав его, так отвечал ему: «Отрок, ты видишь, как мрачна и тесна сия пещера; ты не вынесешь здешних неудобств».
«Бог привел меня в твою святую пещеру, ясно предуказывая, что мне должно спастись через тебя. Я буду исполнять все, что ты мне ни прикажешь».
Тогда преподобный Антоний с любовью принял его к себе и, благословив, отдал на попечение образованному священнику, блаженному Никону, который скоро и постриг юношу в иночество. Пострижение Феодосий принял в 23 года от роду, вскоре же после смерти благоверного князя киевского Ярослава Владимировича.
Приняв святой иноческий чин, преподобный Феодосий всего себя отдал на служение Богу и усердно исполнял волю своего старца Антония. Он ревностно исполнял великие иноческие труды как подвижник, воспринявший иго Христово. Превозмогая дремоту, целые ночи он бодрствовал, славословя Бога; днем же, удручая плоть свою воздержанием и постом, исполнял разные тяжелые работы. Такое благонравие, смирение, бодрость и трудолюбие юноши вызывали удивление даже в преподобном Антонии и блаженном Никоне; видя праведную жизнь Феодосия, оба они прославляли за это Бога.
Между тем мать Феодосия, тщетно проискав сына в своем городе и в его окрестностях, оплакивала уже его как умершего. Только потом, спустя уже много времени, узнала она о пострижении своего сына в Киеве у преподобного Антония в пещере. Тогда она пошла к сему старцу и просила его выйти из пещеры к ней. Когда старец, наконец, вышел к ней, она в слезах обратилась к нему с усердной просьбой показать ей сына. Узнав от старца о просьбе матери, юноша сильно смутился тем, что никак не смог скрыться от нее; однако, вняв увещеваниям Антония, вышел из пещеры к матери. Увидев сына иноком с лицом, похудевшим от великих подвигов и трудов, мать пала к нему на грудь и, горько плача, говорила ему: «Возвратись ко мне в дом, сын мой, и делай по своей воле все, что считаешь полезным для спасения души твоей. Когда же я умру, то предай мое тело земле и тогда возвратись в эту пещеру. Без тебя же жить я не могу».
Блаженный юноша отвечал ей: «Останься, мать, здесь, в Киеве, и постригись в женском монастыре, и тогда ты получишь возможность иногда приходить ко мне для свидания. Этим ты стяжешь себе спасение и сподобишься лицезреть Бога в Вечной жизни».
Но мать не хотела и слушать сына. Тогда блаженный, возвратясь в пещеру, начал усердно молиться Богу о спасении души своей матери. И Бог услышал молитву Своего угодника. Через несколько дней мать, пришедши к нему, сказала:
«Сын мой, я поступаю по твоему совету и не возвращусь уже более домой. Постригшись по воле Божией, проведу остаток дней в женском монастыре, потому что я убедилась, как ты мне сказал, что маловременный мир сей — ничто».
Узнав об этом, блаженный возрадовался душой и рассказал о намерении матери своей преподобному Антонию. Последний прославил Бога за обращение сердца его матери на путь истины и, выйдя из пещеры, долго поучал ее душеспасительными беседами, а затем он направил ее в женский монастырь святителя Николая, где она и приняла пострижение. Прожив здесь благочестно несколько лет, мать Феодосия в мире отошла к Богу.
Окончательно отрекшись от всяких мирских забот после пострижения матери, блаженный Феодосий вместе с преподобным Антонием и блаженным Никоном еще ревностнее стал подвизаться в трудах иноческих. В сообществе старцев Феодосий скоро проявил свою силу — побеждать злых духов, воздействуя на них постом и молитвой. В этом помогал им Сам Бог, Который сказал: Идеже есте два или трие собрани во имя Мое, ту есмь посреде их (Мф. 18, 20).
Когда блаженному Никону нужно было уйти из монастыря для более усиленного подвига в другое место, блаженный Феодосий по воле Божией и по желанию преподобного Антония был посвящен в иереи (это было в 1056-1057 гг.). Приняв этот сан, он старался ежедневно с великим благоговением совершать Божественную литургию. Вскоре после посвящения Феодосия преподобный Антоний, собрав в пещере 12 иноков из братии, поставил им в игумены блаженного Варлаама, а сам ушел оттуда и стал подвизаться в другой выкопанной им самим пещере. Тогда почтенный иерейским саном, благоговейный отец наш Феодосий, оставшийся в Антониевой пещере вместе с блаженным игуменом Варлаамом, сообща поставили над пещерою небольшую церковь в честь Пресвятой Богородицы, предназначив ее для общей братской молитвы.
Святой Феодосий превосходил тогда всех своими великими подвигами: постом, бодростью, ручной работой, а более всего смирением и послушанием. Он помогал братии, иногда нося воду, иногда доставляя из лесу дрова, иногда же исполнял по ночам назначенную другим инокам работу; и притом он всегда бодрствовал целыми ночами, стоя на молитве. Иногда ночью летом он восходил на верх пещеры и, обнажив до пояса свое тело, предавал его жалу многочисленных оводов и комаров. В это время руками своими он прял волну, а устами воспевал стихи из Псалтири. Вследствие многочисленных ужалений и поранений насекомых все тело его обагрялось кровью. Но он недвижимо сидел, не трогаясь с места до тех пор, пока не ударяли к утрени. В церковь он опять приходил первым и, став на своем месте, неотступно совершал церковные молитвы, не развлекаясь суетными мыслями. И из церкви выходил он после всех. Видя это, все дивились его смирению и терпению и относились к нему с любовью, как к отцу.
Спустя некоторое время блаженный Варлаам, начальник братьев-пещерников, был назначен князем Изяславом игуменом в монастырь святого великомученика Димитрия. Тогда по желанию и просьбе всех братий преподобный Антоний, призвав к себе святого Феодосия, благословил его на игуменство над двенадцатью братиями, находившимися тогда в Печерской обители. Достохвальный же сей игумен, преподобный отец наш Феодосий, и в этом высоком сане не изменил своего смиренного образа жизни и по-прежнему строго следил за своими поступками, «сам себе подавая образ добрых дел»: раньше всех исполнял работы, приходил раньше других в церковь на богослужение и позже всех уходил оттуда. Богоугодными молитвами сего праведника стала цвести и богатеть с того времени Печерская обитель. Так исполнилось сказанное в Божественном Писании: Праведник яко финикс процветет, яко кедр, иже в Ливане, умножится (Пс. 91, 13). И действительно, подобно тому как семя благодатью Божией в доброй почве приносит плод во сто крат, так и святой Феодосий увеличил число братьев-пещерников. Мало-помалу он собрал в свою обитель человек сто братии, жизнь которых цвела добрыми нравами; многие из братии приносили плоды, достойные покаяния (Мф. 3, 8).
По причине значительного увеличения числа братии пещера оказалась тесною, что мешало инокам в строгости провождать безмолвную жизнь, также и церковь оказалась слишком тесной для общей молитвы. Вследствие этого преподобный Феодосий избрал одно красивое место, находившееся невдалеке от пещеры, достаточно обширное для возведения на нем монастырских стен, и вознамерился построить здесь обитель. С благословения преподобного Антония он испросил это место у христолюбивого князя Изяслава и затем, при помощи Божией, вскоре соорудил на нем просторную деревянную церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы. Затем он возвел там монастырские стены и, построив достаточное число келлий, переселился с братией в новую обитель.