Образ одной из первых станций метрополитена «Комсомольская» вдохновлен героическим трудом комсомола на этой ударной стройке. Всем ритмом и радостным колоритом, рисунком капителей с изображением значка КИМа [1 КИМ — Коммунистический интернационал молодежи, в состав которого в 1919—1943 гг. входил ВЛКСМ.] — тогдашней эмблемы комсомола архитектор хотел отразить подвиг молодежи. Он пригласил тонкого и эмоционального художника Е. Е. Лансере, который был потрясен энтузиазмом молодых строителей и создал два замечательных майоликовых панно, помещенных на стенах подземного аванзала станции. Это был первый (и единственный на первой линии) пример использования синтеза архитектуры и монументального искусства при украшении станций метрополитена.
Художественный образ станции «Комсомольская»-радиальная и доносит до нас подлинный пафос строительства 1930-х гг., и соседствует с образом станции «Комсомольская»-кольцевая, отражающим героическую историю нашей страны, выросшей и окрепшей в веках. Примечательно, что обе станции, спроектированные Чечулиным и его учителем А. В. Щусевым, связаны в единый транспортный узел.
На первых линиях метро Чечулин также спроектировал входной вестибюль станции «Проспект Маркса» у Большого театра, станцию «Киевская»-радиальная (ныне Филевской линии), наружные павильоны станции «Динамо». У каждого из этих сооружений свой образ и свои достоинства, а главное, что им присуще,— ощущение полноты жизни, свойственные их автору, Д. Н. Чечулину, как человеку. Это достигалось не только самой архитектурной формой, но и нетрадиционным для нашей архитектуры применением материалов: нарядные фарфоровые и фаянсовые архитектурные фрагменты и детали, мраморные панно и полы станции «Киевская»-радиальная, выразительные белые колонны на красном фоне павильонов станции «Динамо», хорошо сочетающихся с окружающей парковой зеленью. Детали станций метро, прорисованные уверенной рукой, служат важным компонентом мастерства, влияющим на общее впечатление от архитектуры, которое можно охватить одним понятием — уважение к человеку.
В довоенные годы важную роль стали играть поиски удобных типовых жилых секций, школьных зданий массового строительства для москвичей, поиски наиболее рациональных и экономичных способов ведения строительных работ. Идея А. Г. Мордвинова об индустриальном поточно-скоростном методе строительства была всемерно поддержана Чечулиным, который вместе с А. Г. Мордвиновым и Г. П. Гольцем принял самое активное участие в строительстве ансамбля жилых домов на значительном отрезке Ленинского проспекта (прежде Б. Калужская ул.). По его проекту построены дома № 12 и 16, между которыми стоят въездные ворота, ведущие к Нескучному дворцу, где находится президиум Академии наук СССР.
Для творчества Д. Н. Чечулина характерно стремление решать крупные архитектурные задачи. Работая над конкурсным проектом большого жилого комплекса на Котельнической набережной, архитектор подумал над тем, как создать пространственную поддержку будущей высотной композиции Дворца Советов. Так возник проект дома с повышенной до 22—24 этажей центральной частью у слияния Яузы с Москвой-рекой. Проект Д. Н. Чечулина и А. К. Ростковского получил одобрение, и перед войной на берегу Москвы-реки уже было возведено большое крыло будущего комплекса (Котельническая наб., 1/15).
Активная деятельность и несомненные организаторские способности зодчего привели к тому, что в 1939 г. Д. Н. Чечулин занял один из ведущих архитектурных постов в Москве — пост начальника отдела проектирования Моссовета (в ту пору в системе Моссовета существовал также отдел планировки). В этих отделах решались важнейшие вопросы реализации Генерального плана Москвы, реконструкции ведущих магистралей и площадей, создания новых магистралей (нынешних проспектов Калинина и Кутузовского), Юго-Западного района. На Садовом кольце, на бульварах, на улицах Горького, 1-й Мещанской (ныне просп. Мира) и других магистралях реконструировались, надстраивались, передвигались капитальные опорные здания. Расширялись проезды, укрупнялся масштаб застройки, строились мосты, велись работы по благоустройству набережных Москвы-реки и Яузы. На ВСХВ 1939 г. по проекту Чечулина был построен павильон Московской и ряда других областей.
С первых дней Великой Отечественной войны Д. Н. Чечулин стал начальником АПУ Москвы; отделы планировки и проектирования Моссовета объединились под общим руководством. Перед начальником АПУ поставили много задач: объединение усилий оставшихся в городе архитекторов для проектирования и участия в строительстве оборонных объектов, организация совместно с МПВО маскировки важнейших зданий, промышленных комплексов, мостов, площадей и всей планировочной структуры города, формирование роты инженерной разведки, которая призвана обследовать разрушения зданий и инженерных сетей и давать срочные заключения с целью ликвидации последствий бомбежек. В связи с эвакуацией центрального правления Союза архитекторов в глубь страны Д.Н. Чечулин был избран председателем Московского отделения союза; в этом качестве он решал вопросы творческой архитектурной организации в столице, налаживал связь с фронтовиками и оказывал помощь их семьям, организовывал эвакуацию мастеров архитектуры в глубокий тыл и т. д.
В 1943 г. совместно со скульптором Н. В. Томским Чечулин создает первый памятник Победы под Москвой — путепровод со скульптурами и памятными знаками на Ленинградском шоссе над Рижской железной дорогой.
Чтобы столица могла достойно встретить победу и победителей, были мобилизованы силы Союза архитекторов для оказания технической помощи районным жилищным управлениям, для приведения в порядок жилищ и благоустройства территории. Московские предприятия совместно с архитекторами проявили подлинный энтузиазм в устройстве новых скверов, фонтанов, посадок зелени и уЬтройстве освещения. Малые архитектурные формы выполнялись на высоком художественном уровне из гранита, чугуна, стали. Впоследствии этот почин по благоустройству Москвы продолжился в крупных работах по озеленению центральной части города многолетними деревьями.
В 1945 г. Д. Н. Чечулин вступил в КПСС. В том же году он стал главным архитектором столицы. На этом посту он руководил составлением проекта планировки центральных районов города, цель которого довести до конца намеченную в Генеральном плане 1935 г. реконструкцию. На детальном рабочем макете наглядно была представлена идея реконструкции каждой магистрали, каждого опорного здания. Основой проекта было сохранение преемственности развития центральной части города, стремление к завершенности, ансамблевый подход к застройке. Путем надстроек и пристроек к опорным зданиям из двух-трех домов создавались более крупные, необходимые для формирования новых ансамблей на магистралях столицы. При известной преемственности застройка улиц обновлялась.
Повышение этажности и укрупнение масштаба в застройке улицы Горького в конце 1930-х гг. привели к тому, что трехэтажное здание Моссовета (ул. Горького, 13, бывш. дом генерал-губернатора, построенный по проекту М. Ф. Казакова) перестало играть ведущую роль в застройке улицы. Когда встал вопрос о реконструкции здания, было решено надстроить его, сохранив интерьеры и воссоздав новые фасады в полихромных формах русского классицизма, которые были ему присущи. Передвинутое в процессе расширения и реконструкции улицы, здание в 1944 г. было надстроено до высоты, необходимой для целостности ансамбля Советской площади и улицы Горького. Главный фасад Моссовета стал напоминать гигантскую триумфальную арку, воздвигнутую в честь победы над фашистской Германией (соавторами Чечулина были архитекторы М. В. Посохин и А. А. Мндоянц). В 1946 г. Чечулин был избран депутатом Верховного Совета СССР.
На площади Маяковского стоят три здания, сооруженные по проектам Чечулина. Это административное здание на углу площади и улицы Горького (в этом квартале стоит кинотеатр «Москва», пл. Маяковского, 2, реконструированный в середине 1930-х гг. по проекту Чечулина, в 1950-е гг. встроенный в многоэтажное здание), здание Концертного зала имени П. И. Чайковского (пл. Маяковского, 20, 1941 г.), сооруженное в соавторстве с К. К. Орловым, и здание гостиницы «Пекин» (Б. Садовая ул., 5, 1941—1956 гг.).
Здание Концертного зала, если его рассматривать само по себе, может показаться слишком крупномасштабным и даже грубоватьУм в деталях. Но если соотнести его с реальным пространством площади, все становится на свое место. Величина и характер портика, декоративного рисунка стены решены автором с учетом градостроительной ситуации и масштаба площади. Внутреннее пространство зала более камерно, оно хорошо приспособлено для выступлений ансамблей и солистов, удобно для зрителя — здесь нет так называемых неудобных мест.
Генеральный план центра Москвы 1948 г. содержал идею строительства группы высотных зданий в ряде важнейших градостроительных узлов — на набережных Москвы, на Садовом кольце и т. п. Укрупняющийся масштаб застройки скрыл исторически складывавшийся характер облика Москвы, и только решительные меры могли возродить живописный характер силуэта столицы. Чечулину было поручено выбрать участки для строительства высотных зданий, организовать проектирование, подобрать авторские коллективы. Выполняя это задание при консультации с А. В. Щусевым, он и сам работал как автор проектов высотных домов на Котельнической набережной и в Зарядье. В процессе проектирования и строительства высотных зданий немалое значение придавалось тому обстоятельству, что эта работа послужит ценным опытом для дальнейшей работы, что отбор строительных материалов и изделий, разработка конструкций, совершенствование методов строительства окажут глубокое влияние и на общий качественный подъем уровня строительства.
В начале 1950-х гг. семь высотных зданий были построены. Здания органично вошли в застройку Москвы, стали неотъемлемыми элементами ее силуэта. Высотное здание на Котельнической набережной, 1/15 (совместно с архитектором А. К. Ростковским, инженер Л. М. Гохман), сооружено у впадения Яузы в реку Москву. Шпиль центрального корпуса здания поднимается на высоту 160 м. Это одно из первых вступивших в эксплуатацию высотных зданий (1952 г.). В комплексе дома — свыше 700 комфортабельных квартир на две, три, пять комнат (из них 344 — в центральной части), магазины, кинотеатр (ныне «Иллюзион»). Выразительный силуэт здания, оживленный декоративными башенками и завершениями, замыкает перспективу Москвы-реки от Кремля на восток.